有机化学基础实验

（一）烃

1.      甲烷的氯代（必修2、P56）（性质）

实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排   的方法先后收集20mLCH₄和80mLCl₂，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上       出现，量筒内饱和食盐水液面   ，可能有晶体析出【会生成    ，使溶液中   浓度增大。】

2.      石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯）

（1）    两种或多种    相差较大且的     液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。

（2）    分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、        、带温度计的单孔橡皮塞、       、牛角管、        。

（3）    蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：         

（4）    温度计的位置：温度计的水银球应处于        （以测量蒸汽温度）

（5）    冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 

（6）    用明火加热，注意安全

3.      乙烯的性质实验（必修2、P59）

现象：乙烯使KMnO₄酸性溶液褪色（    反应）（检验）

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（    反应）（检验、除杂）

乙烯的实验室制法：

（1）    反应原料：乙醇、浓硫酸

（2）    反应原理：CH₃CH₂OH                

         副反应：2CH₃CH₂OH              

 C₂H₅OH + 6H₂SO₄（浓）6SO₂↑+ 2CO₂↑+ 9H₂O

（3）    浓硫酸：          （混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）

（4）    碎瓷片，以防液体受热时暴沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。

（5）    实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）

（6）    温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要        ，因为需要测量的是反应物的温度。

（7）    实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来

（8）    乙烯的收集方法能不能用排空气法       

（9）    点燃乙烯前要      。

（10）  在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有          

（11）   必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。

4、乙炔的实验室制法：

（1）    反应方程式：CaC₂+2H₂O→            （注意不需要加热）

（2）    发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）

（3）    得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度） ②分液漏斗控制流速 ③导管口并加棉花，防止泡沫喷出。

（4）    生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H₂S、PH₃、AsH₃等特殊臭味的气体，可用      溶液或     溶液除去杂质气体

（5）    反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的（   ）是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。

（6）    乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?

乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.  

5、苯的溴代（选修5，P50）（性质）

（1）    方程式：

原料：溴应是     ，(不能用    ；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是     。

现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。

（2）    顺序：苯，溴，铁的顺序加药品 

（3）    伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是         （以提高原料的利用率和产品的收率）。

（4）    导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为（   ）气体易溶于水，防止  （    ）（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。

（5）    反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有   的缘故。除去溴苯中的    可加入       ，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离   ）

（6）    导管口附近出现的白雾，是__是    遇空气中的水蒸气形成的小液滴_。

探究：如何验证该反应为取代反应？验证卤代烃中的卤素

①取少量卤代烃置于试管中，加入       溶液；②加热试管内混合物至沸腾；

③冷却，加入稀硝酸酸化；④加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。

实验说明：

①加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

②加入硝酸酸化，一是为了中和过量的     防止与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

6、苯的硝化反应（性质）              

反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等

实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。

②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)】

③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl₂干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

【注意事项】

（1）    配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：                                              步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是      。

（2）    步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是        。

（3）    步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是          。

（4）    纯硝基苯是无色，密度比水     (填“小”或“大”)，具有           气味的油状液体。

（5）    需要空气冷却

（6）    使浓HNO₃和浓H₂SO₄的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何： ①防止浓NHO3分解   ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 ③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)  

（7）    温度计水银球插入水中 浓H₂SO₄在此反应中作用：                 

（二）烃的衍生物

1、溴乙烷的水解

（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液

（2）反应原理：CH₃CH₂Br + H₂O                   

化学方程式：CH₃CH₂—Br + H—OH CH₃—CH₂—OH + HBr

注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；

（3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br^-，是非电解质，加AgNO₃溶液不会有浅黄色沉淀生成。

②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br^-，但直接去上层清液加AgNO₃溶液主要产生的是Ag₂O黑色沉淀，无法验证Br^-的产生。

③水解后的上层清液，先加     酸化，中和掉过量的     ，再加AgNO₃溶液，产生     沉淀，说明有   产生。

2、乙醇与钠的反应（必修2、P65，选修5、P67~68）（探究、重点）

工业上常用NaOH和乙醇反应，生产时除去水以利于CH₃CH₂ONa生成

实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗”的响声，证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。

3、 乙醇的催化氧化（必修2、65）（性质）

把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变   ，生成    迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面     ；反复多次后，试管中生成有      气味的物质（  ），反应中乙醇被     ，铜丝的作用是      。

 闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu(OH)₂碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个：①乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢;②反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。

4乙醛的银镜反应

（1）反应原料：2%AgNO₃溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液

（2）反应原理： CH₃CHO +2Ag（NH₃）₂OH                             。（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管

银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入       ，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）

（4）注意事项：

①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。

②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。

③必须用      加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），温度不宜过高。

④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的     ，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。

⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的       溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）

成败关键：1试管要洁净 2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性。 5．银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2％为宜。。

能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等)

2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等

4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖

清洗方法

实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗

实验后可以用       来清洗试管内的银镜,可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水
银镜反应的用途：常用来定量与定性检验      ；也可用来制瓶胆和镜子。

5 与新制Cu(OH)₂反应:乙醛被新制的Cu（OH）₂氧化

（1）反应原料：10%NaOH溶液、2%CuSO₄溶液、乙醛稀溶液

（2）反应原理：CH₃CHO + 2Cu（OH）₂                        

（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管

（4）注意事项：

①本实验必须在碱性条件下才能成功。

②Cu（OH）₂悬浊液必须现配现用，配制时CuSO₄溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量。若CuSO₄溶液过量或配制的Cu（OH）₂的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu₂O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）。

新制Cu(OH)₂的配制中试剂滴加顺序 NaOH — CuSO₄ — 醛 。试剂相对用量 NaOH过量

反应条件：溶液应为__性

用途：这个反应可用来检验    ；医院可用于        的检验。

6 乙酸的酯化反应：（性质，制备，重点）

（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓H₂SO₄、饱和Na₂CO₃溶液

（2）反应原理:

 

（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯

（1）    实验中药品的添加顺序                               

（2）    浓硫酸的作用是                                      。

（3）    碳酸钠溶液的作用                                                            反应后右侧试管中有何现象？                                                                    为什么导管口不能接触液面？                                                                    该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法                              ，试管：向上倾斜45°，增大受热面积

（4）    导管：较长，起到               作用

（5）    利用了乙酸乙酯易挥发的特性

三、有机物的分离.提纯与检验

1、有机物的分离提纯方法：

蒸馏：分离相溶的沸点不同的液体混合物。 馏分一般为纯净物

分馏：分离出不同沸点范围的产物 馏分为混合物

分液：分离出互不相溶的液体

过滤：分离出不溶与可溶性固体。

洗气：气体中杂质的分离

盐析和渗析：胶体的分离和提纯

（1）蒸馏（分馏） 适用范围：
提纯硝基苯（含杂质苯）
制无水乙醇(含水、需加生石灰）

从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）
石油的分馏

（2）分液法  使用范围：
除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）
除去溴苯中的溴（NaOH溶液）
除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）
除去苯中的苯酚（NaOH溶液）

除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液）

除去苯酚中的苯甲酸（NaOH溶液通CO₂）

适用范例除去肥皂中甘油和过量碱

（3）过滤

分离不溶与可溶的固体的方法

（4）洗气法  使用范围：

除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）

除去乙烯中的SO₂、CO₂（NaOH溶液）

除去乙炔中的H₂S、PH₃（CuSO₄溶液）

（5）盐析和渗析

盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱

渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl

2、有机物的检验  A常用试剂

①.溴水 ②.酸性高锰酸钾溶液③.银氨溶液 ④.新制的Cu(OH)₂碱性悬浊液⑤.FeCl₃溶液

B、几种重要有机物的检验

一

1 水   油状液体  上升   HCl     Cl-

2沸点  互溶  蒸馏烧瓶  冷凝管   锥形瓶   防止爆沸   支管口   下口进，上口出

3氧化  加成    CH₂＝CH₂↑ + H₂O  CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O

催化剂和脱水剂  置于反应物的中央位置   不能   验纯_  SO₂_、__ CO₂__。

4 C₂H₂↑+Ca(OH)₂         CuSO4  NaOH  石灰乳

5液溴_用液溴  溴水FeBr3导气 、冷凝HBr   倒吸_ _溴_  溴  _NaOH溶液_  苯

溴化氢    NaOH  NaOH，（先加苯,再加溴,最后加铁粉说明:因溴挥发性极强,若先加溴,会导致溴大量蒸发,污染环境.先加入苯后再加溴,加入的溴就会溶解在苯里,形成溴的苯溶液,这样溴的挥发性就大大降低了）.

 

6先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)

（8）    _水浴_  分液漏斗_  除去混合酸_  _大_  苦杏仁味_  催化剂，吸水剂

二1   CH₃CH₂OH + HBr   稀硝酸  NaOH   浅黄色  Br^-

   ³   黑   CuO  变红  刺激性   乙醛   氧化  催化剂

4 CH3COONH₄ + 2Ag ↓+ 3NH₃ +H₂O

  2%的稀氨水  水浴  银镜     稀硝酸  硝酸    醛基  

5 CH₃COOH + Cu₂O↓+ 2H₂O  碱  醛基  葡萄糖

6   先乙醇再浓硫酸最后乙酸  催化剂、吸水剂（使平衡右移）

   ①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体  防止因直接受热不均倒吸   小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率    导气、冷凝

 

 

第二篇：有机化学实验总结

20xx年春季学期有机化学实验总结

清华大学

医学实验班 生37

谢雯婷 2013012468

记得上学期有机化学赵亮老师告诉我们：“没有实验的化学只是一半的化学。”从那时候开始我就对这学期的有机化学实验课程有了些许期待。

可是做好一次实验并不只是简单去实验室进行操作。以下是我根据自己的实验情况总结的几点：

1. 每一次实验前，在认真地阅读有机化学实验课本的前提之下，我会将实验报告中预习的部分根据自己的理解整理誊写在实验报告上。我可以根据有机化学的课本去理解实验的原理，再通过现场实验去加深理解。

2. 并且可以借助网络资源，去查化合物的物理化学性质、实验的注意事项或者是自己对实验的疑问。

3. 有时候，我也会在预习完之后与宿舍的同学交流交流实验的注意点或者自己的疑问之处。这样的交流往往使得我们的预习效率有很明显提高，因为每位同学的关注点都是不完全相同的。

4. 在做实验时,我觉得最重要的是在自己操作实验之前要仔仔细细地听老师的讲解。老师不光会讲解实验的原理，更会提到实验的重点和一些操作的技巧。实验是一门动手的课程，老师的丰富经验能帮助我们更好地完成实验操作。

5. 每次做实验，我都会在组装好实验装置之后请老师或者助教来检查我的实验装置是否安全可靠。我认为这样一步不是多余的，而是更加确保了实验的安全性。

6. 在实验操作同时要学会记录实验现象。这一点我做的不好，希望以后能有所该进。

7. 完成课上的操作之后，学会如何处理实验数据也对我来说是一个难点。不过通过有机和无机的两门实验课的系统培训已经有所进步。

8. 课后的实验分析和课后总结也是实验报告不可缺少的一部分。每次完成思考题时都会使得我去回想自己的实验操作是否有什么失误。也使得我对实验的一些细节问题有了更深的理解，理解了为什么要有这样那样的操作。 我总体觉得有机实验很好，兼具趣味性和实用性。以下是我对有机实验课程的一点建议：

1. 能不能麻烦老师增加一些和生物实验相关更紧密的实验？

2. 实验课可以增加一些关于如何设计实验的教学内容吗？

3. 可不可增加有机实验的课时，这样我们就可以学习到更多的实验技巧，更好地巩固自己的理论知识。