卤代烃的化学性质；乙醇

  1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质：

    （1）水解反应

   

    （2）消去反应

   

  2. 乙醇：

    （1）组成与结构

   

   

   

    （2）物理性质

    a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。

    b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。

    c. 杀菌、消毒：75%<体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。

    （3）化学性质

    a. 与活泼金属反应

   

    b. 取代反应

   

   

    c. 消去反应

   

    d. 氧化反应

   

    或

   

    （此反应可视为以下两步：

   

   

    （4）制备

    a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。

   

【疑难解析】

  例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件？

    解析：

    （1）碱性条件：因为反应的机理需OH^－参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr反应，从而推动反应进行来理解。

    （2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH溶液自然不能水解，而只能消去。

  例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质？

    解析：

   

    从结构上看，乙醇分子中存在5种不同的化学键。其中②为非极性键。在反应中，表现为极性键断裂。

    与活泼金属反应：⑤断裂

    与HBr反应：④断裂

    生成乙醚：一个乙醇分子断⑤，另一个乙醇分子断④

    消去反应：①、④断裂

    催化氧化：③、⑤断裂

【例题分析】

  例1. 是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应？试举例说明。

    解析：

    分析反应的实质，归纳反应对醇的结构要求。

   

  例2. 以溴乙烷为主要原料，如何合成1,1,2,2-四溴乙烷？（其它试剂可任选）写出各步化学方程式。

    解析：

    生成1,1,2,2-四溴乙烷有两种途径：（1）CH≡CH和Br₂加成；（2）CH₃CH₃和Br₂取代，由于取代反应不好控制，生成的是多种取代产物的混合物，故选择（1）。

    要生成CH≡CH，必须采用消去的反应，如果从饱和卤代烃开始应进行两步消去，故应先生成1,2-二溴乙烷。同理不难逆推得结果：

   

   

   

   

  例3. 甲醇和乙醇的混合物与浓H₂SO₄共热可生成的有机物最多有（    ）

    A. 2种           B. 3种           C. 4种           D. 5种

    解析：

    分类：

    在浓H₂SO₄加热条件下生成有机物，对醇而言，反应有两种：

   

    共4种，选C。

【模拟试题】

一. 选择题。

  1. 物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是（    ）

    A.              B.           C.              D.

  2. 饱和一元醇的通式是（    ）

    A.          B.              C.              D.

  3. 下列物质中，互为同系物的是（    ）

    A. 甲烷和乙烯            B. 甲醇和乙二醇

    C. 甲醚和乙醇             D. 甲醇和乙醇

  4. 严禁用工业酒精配制饮用酒，是因为其中含有（    ）

    A. 甘油         B. 乙醇         C. 乙酸         D. 甲醇

  5. 下列物质的一氯代物中，有同分异构体的是（    ）

    A.                   B.

    C.                  D.

  6. 乙醇分子内脱水的反应属于（    ）

    A. 消去反应         B. 取代反应         C. 加成反应         D. 加聚反应

  7. 在实验室常加热酒精和浓的混合液制取乙烯，其中浓在反应中所起的作用是（    ）

    A. 催化         B. 脱水         C. 氧化         D. 还原

  8. 乙醇在发生催化氧化反应、消去反应、分子间脱水反应、置换反应时，没有涉及的化学键是（    ）

    A. C—H键           B. C—C键            C. C—O键           D. O—H键

  9. 可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是（    ）

    A. 无水           B. 生石灰             C. 金属钠             D. 胆矾

  10. 将一定量的饱和一元醇分成两等份，将其中一份完全燃烧，消耗28.8g氧气，在另一份中加入过量金属钠，产生2.24L（标况），则该醇是（    ）

    A. 甲醇         B. 乙醇         C. 丙醇         D. 丁醇

二. 填空题。

  11. 已知甲烷的一氯代物只有一种，此外，在碳原子数不大于10的烷烃分子中，其一氯代物只有一种结构的还有三种，这三种烷烃的结构简式分别为：_________、_________、_________。

  12. A是饱和一元醇，B是饱和二元醇，两者分子中碳原子个数相等且都小于4，在37.4g A和B的混合液中，加入足量的金属钠，充分反应后，在标况下放出11.2L，则A、B的结构简式为____________________；_____________________。

  13. 已知，试以乙醇、硫酸、食盐和二氧化锰为主要原料合成二氧六醚：，写出各步化学方程式。

    （1）________________________________________

    （2）________________________________________

    （3）________________________________________

    （4）________________________________________

    （5）________________________________________

    （6）________________________________________

【试题答案】

一. 选择题。

  1. C            2. D               3. D               4. D               5. C

  6. A           7. AB             8. B               9. A               10. C

二. 填空题。

  11.

  12.

  13. （1）

    （2）

    （3）

    （4）

    （5）

   

 

第二篇：卤代烃化学性质

卤代烃化学性质

．化学性质：

1.溴乙烷的水解反应

 

2.消去反应：     CH₃CH₂Cl：＋NaOH醇△NaCl＋CH₂===CH₂↑＋H₂O

（1）【实验步骤】：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。

思考：①为什么要在气体通入KMnO₄酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？

②除KMnO₄酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？

（2）注意：a.消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

b.卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH₃Br。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：

。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：

CH₃—CH===CH—CH₃＋NaCl＋H₂O

C.二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH₃—CH₂—CHCl₂＋2NaOH醇△CH₃—C≡CH＋2NaCl＋2H₂O

3．消去反应与水解反应的比较

特别提醒　(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。