科组长签字：

烃和卤代烃复习提高

A. 脂肪烃

（一）烷烃和烯烃的物理性质

1.沸点：烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化，沸点逐渐_  ___分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越____。

2.相对密度：相对密度逐渐_____，常温下的存在状态，也由____逐渐过渡到____。

3.状态：当烃分子中的碳原子数≤4时，常温下呈______态。

（二）烷烃、烯烃的化学性质

1.烷烃的化学性质： 烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等强氧化剂____。但在特定条件下可以发生下列反应：（写出反应类型及化学方程式）

① ____：乙烷与氯气反应生成一氯乙烷_________。

② 燃烧：通式为___________________。

③ 裂解反应：丁烷_______________。

2.烯烃的化学性质

（1）氧化反应：① 能使酸性高锰酸钾溶液____________。

② 可燃烧：通式为   C_nH_2n+  O₂ →__________

（2）加成反应：可与______等加成。

（3）加聚反应：丙烯加聚反应为_____________。

1，3—丁二烯的1，2—加成与1，4—加成

1，2—加成：_______________。

1，4—加成：_______________。

（三）烯烃的顺反异构

由于______而导致分子中_______不同所产生的异构现象，称为顺反异构。_________排列在_________的称为顺式结构，如：顺— 2— 丁烯__________。______排列在_____的称为反式结构，如反—2—丁烯_______。

（四）炔烃

1.乙炔实验室制法：在圆底烧瓶里放入几小块____，旋开分液漏斗的活塞，逐滴滴入_____，

便产生乙炔气体。反应原理为：_____________。

实验室用______________溶液除去杂质。

2.乙炔物理性质：是_____气体，____溶于水，____溶于有机溶剂。

3.乙炔化学性质：

① 乙炔的氧化反应：燃烧：_______。乙炔燃烧时火焰明亮并伴有黑烟，放出大量热，因此常用氧炔焰（火焰温度3000℃以上）来_______。

乙炔易被氧化剂氧化（使______溶液褪色）。

② 加成反应：与Br₂（使______溶液褪色）。CH≡CH + Br₂______    

CH≡CH + 2Br₂__________

在一定条件下也能与氢气、氯化氢等发生加成反应。

如：CH≡CH + HCl_____________________（制塑料）

③ 加聚反应：______________________

B.芳香烃

1.苯

（1）苯的结构：苯分子具有_____结构，各个键之间的夹角都是_____°，苯分子中6个碳原子之间的键____等，而且是介于_______之间独特的键。

（2）苯的物理性质：苯通常是___色、带有特殊气味的___体，有毒，____溶于水，密度比水____。

（3）苯的化学性质：

① 氧化反应：苯燃烧__________，现象_____________苯____被高锰酸钾酸性溶液氧化，也____溴水反应（溴水中的溴可被苯萃取）

② _______反应：苯与溴___________苯与浓硝酸_______________

③ _______反应：苯与氢气___________________

2.苯的同系物

苯的同系物是指苯环上的_____被______的产物。如甲苯（C₇H₈）、二甲苯____等

由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物化学性质产生影响。  

①苯的同系物（如甲苯）能使_____褪色

②由甲苯生成TNT的化学方程式为____________。生成物是一种_____色晶体，____溶于水，是一种___________

3.脂肪烃、芳香烃的来源及其应用

脂肪烃的来源有_____、______和______等。芳香烃来自________。

石油中含有1~50个碳原子的_____和______。石油通过_____分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；通过____分馏得到润滑油、石蜡；通过____及____得到较多轻质油和气态烯烃。而催化重整是获得_____的主要途径。天然气的化学组成主要是_____，以_____为主。煤也是获得有机物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种_____烃；通过煤的_____可以获得燃料油及多种化工原料。

C.卤代烃

1.卤代烃：烃分子中的_____被_____取代后生成的化合物称为卤代烃。根据卤素不同可分为____、____、____、____。常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为_____和______。卤代烃______溶于水，可溶于多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。

2.溴乙烷的物理性质：____色____体，密度比水_____，_____溶于水，溶于多种有机 

溶剂。

3.溴乙烷的化学性质：

① ______：溴乙烷与NaOH溶液_______________

② ______：溴乙烷与NaOH乙醇溶液___________

4.如何检验卤代烃中的卤素

5.卤代烃的应用与危害：有些多卤代烃，如氟氯代烷（氟利昂）化学性质_____、___毒，具有_____

燃烧、_____挥发、____液化等特性，曾被广泛用于_____。今年来发现它们破坏______其原理实际上起_____作用。

D.有机物分子中原子共线共面问题

（1）熟练掌握简单分子的几何构型

（2）形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转

（3）审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”等关键词

【典型例题】

[例1] 下列化学式只表示一种物质的是                                       （    ）

A.C₄H₁₀                B.C₃H₆              C.C₂H₅Cl        D.C₂H₄Br₂

[例2] 某液态烃，它不跟溴水反应，但能使KMnO₄酸性溶液褪色。将其0.5 mol完全燃烧生成的CO₂通入含5mol NaOH的溶液中，所得碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1:3 。则该烃是                                                        （    ）

    A. 1—丁烯                                  

B.甲苯

C. 1，3—二甲苯                             

D. 2—甲基—3—乙基—2—戊烯

[例3] 由2—氯丙烷制取少量1，2—丙二醇时，需要经过下列哪几步反应           （    ）

A.加成→消去→取代                             B.消去→加成→取代

C.取代→消去→加成                              D.消去→加成→消去

[例4] 某气态烃A，1 mol能与2 mol HCl完全加成生成B，B上的氢原子被Cl原子完全取代需要8 mol Cl₂，则A可能是                                           （    ）

A. 丙炔                                   B.2—丁炔            

C.1，3—丁二烯                            D.2—甲基丙烯

[例5] 实验室用溴和苯在FeBr₃催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提纯：（1）蒸馏；（2）水洗；（3）用干燥剂干燥；（4）用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是                                                                 （    ）

A.（1）（2）（3）（4）                               B.（4）（2）（3）（1） 

C.（4）（1）（2）（3）                                D.（2）（4）（3）（1）

 [例6] 下列关于CH≡C—C₆H₄—CH=CHCH₃的说法正确的是                   （    ）

A.所有碳原子有可能都在同一平面上

B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上

C.最多有7个碳原子可能在同一直线上

D.最多只可能有5个碳原子在同一直线上

[例7] 1，2 — 二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18 g·

cm^—3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂.在实验室中可以用下图所示装置制备1，2— 二溴乙烷.其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。

填写下列空白：

（1）写出本题中制备1，2—二溴乙烷的两个化学反应方程式：______

（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞．请写出发生堵塞时瓶b中的现象__________________。

（3）容器c中NaOH溶液的作用是：_____________。

（4）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因_________________。

 [例8] 从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

（1）写出D的结构简式          

（2）写出B的结构简式          

（3）写出第②步反应的化学方程式       

（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式       

（5）写出第⑨步反应的化学方程式          

（6）以上反应中属于消去反应的是     （填入编号）

【随堂练习】

1、下列5种烃：① 2—甲基丙烷；② 乙烷；③ 丙烷；④ 丁烷；⑤ 戊烷。按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是                                        （    ）

A.①②③④⑤                            B.⑤④①③②  

C.④⑤②①③                            D.③①②⑤④

2、下列各组物质中，用分液漏斗无法将其分开的是                           （    ）

A.甲苯和水           B.氯乙烷和水   C.硝基苯和水       D.苯和溴苯

3、以下物质；（1） 甲烷；（2） 苯；（3） 聚乙烯；（4） 聚乙炔；（5） 2—丁炔；（6） 环己烷；（7） 邻二甲苯；（8） 苯乙烯。既能使KMnO₄酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（    ）

A.（3）（4）（5）（8）                 B.（4）（5）（7）（8）  

C.（4）（5）（8）                     D.（3）（4）（5）（7）（8）

4、下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是         （    ）

A.2—溴丁烷                       

B.2—甲基—3—氯戊烷  

C.2，2—二甲基—1—氯丁烷         

D.1，3—二氯苯

5、为检验某卤代烃（R—X）中的X元素，下列操作：（1）加热；（2）加入AgNO₃溶液；

（3）取少量该卤代烃；（4）加入足量稀硝酸酸化；（5）加入NaOH溶液；（6）冷却。

正确的操作顺序是                                                     （    ）

A.（3）（1）（5）（6）（2）（4）   

B.（3）（5）（1）（6）（4）（2）

C.（3）（2）（1）（6）（4）（5）   

D.（3）（5）（1）（6）（2）（4）

6、下列关于有机物的说法正确的是(　　)

A．“西气东输”中的“气”主要成分是甲烷       B．乙烯的结构简式为CH₂CH₂

C．分子式为C₆H₆的物质一定是苯    D．乙烯使溴水褪色说明乙烯与溴发生了取代反应

7、下列关于有机物的说法正确的是(　　)

A．聚乙烯可发生加成反应                   B．石油干馏可得到汽油、煤油等

C．顺­2­丁烯和反­2­丁烯的加氢产物相同  D．石油的裂解是为了提高轻质燃料的产量

8、关于苯的下列说法正确的是(　　)

A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似

B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同

C．苯的分子式是C₆H₆，分子中的C原子远没有饱和，因此能使溴水褪色

D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的键

9、下列事实无法用凯库勒式说明的试验现象（    ）

   A.苯环中不含有单双键交替的形式，苯环中实际含有一个π键

   B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色

   C.苯的化学性质没显示出极不饱和的性质，苯的化学性质与烯烃有很大的差别                                          —CH3           —COOH

   D.苯在氧气存在的情况下可以发生如下反应              [O]        

10、能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是 （  ）                                 

A．乙烯  乙炔      B．苯  己烷    C．己烷  环己烷     D．苯    甲苯

11、化合物X的分子式为C₅H₁₁Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C₅H₁₀的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2­甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　)

12、下列说法不正确的是（    ）

 A．分子式为C₃H₈与C₆H₁₄的两种有机物一定互为同系物

 B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物

 C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14

   D．分子组成相差一个或若干个CH₂原子团的化合物必定互为同系物

13、将0.1mol两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L（标况）CO₂和3.6g水，对于组成判断正确的是（    ）

A．一定有甲烷      B．一定有乙烯  C．一定没有甲烷   D．一定没有乙烷

14、下列括号内的物质为杂质，将除去下列各组混合物中杂质所需的试剂填写在横线上：

苯(甲苯)              ；苯(乙醇)             ；甲苯(溴)             。

15、0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO₂和H₂O各1.2 mol。试回答：

(1) 烃A的分子式为_____________。

(2) 若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为__________________。

(3) 若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H₂加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为                          。

(4) 比烃A少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有________种同分异构体。

16、有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类（填序号）。

①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在空气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 

④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯    

⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 ⑦溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热

⑧溴乙烷和氢氧化钠溶液共热

其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是.________；属于加成反应的是.________；属消去反应的是________；属于聚合反应的是__________  。

【模拟试题】

1.下列有机物可以形成顺反异构的是                                      （    ）

A.丙烯                                                 B.1—氯—1—丙烯 

C.2—甲基—2—丁烯                     D.2，3—二甲基—2—丁烯

2.下列实验中，需要使用温度计但温度计不用插入液面下的是                 （    ）

A.实验室制取硝基苯                    B.实验室分馏石油

C.食盐的蒸发                          D.溴乙烷和NaOH水溶液加热反应

3.下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是                         （    ）

A.甲苯             B.邻二甲苯             C.间二甲苯           D.对二甲苯 

4.下列5种烃：① 2—甲基丙烷；② 乙烷；③ 丙烷；④ 丁烷；⑤ 戊烷。按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是                                          （    ）

A.①②③④⑤                                  B.⑤④①③②  

C.④⑤②①③                           D.③①②⑤④

5.下列各组物质中，用分液漏斗无法将其分开的是                           （    ）

A.甲苯和水           B.氯乙烷和水   C.硝基苯和水       D.苯和溴苯

6.下列物质中，所有原子一定都在同一平面的是                             （    ）

A.丙烯               B.苯乙烯       C.乙炔             D.氯乙烷

7.以下物质；（1） 甲烷；（2） 苯；（3） 聚乙烯；（4） 聚乙炔；（5） 2—丁炔；（6） 环己烷；（7） 邻二甲苯；（8） 苯乙烯。既能使KMnO₄酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（    ）

A.（3）（4）（5）（8）                     B.（4）（5）（7）（8）  

C.（4）（5）（8）                          D.（3）（4）（5）（7）（8）

8.今年3月11日杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 吨苯泄入路边300 米长的水渠，选成严重危险，许多新闻媒体进行了连续报道，以下报道中，有科学性错误的是（    ）

A.由于大量苯溶于水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染

B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸

C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到清除泄漏物的目的

D.处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏

物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳

9.下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是         （    ）

A.2—溴丁烷                             

B.2—甲基—3—氯戊烷  

C.2，2—二甲基—1—氯丁烷     

D.1，3—二氯苯

10.为检验某卤代烃（R—X）中的X元素，下列操作：（1）加热；（2）加入AgNO₃溶液；

（3）取少量该卤代烃；（4）加入足量稀硝酸酸化；（5）加入NaOH溶液；（6）冷却。

正确的操作顺序是                                                     （    ）

A.（3）（1）（5）（6）（2）（4）   

B.（3）（5）（1）（6）（4）（2）

C.（3）（2）（1）（6）（4）（5）   

D.（3）（5）（1）（6）（2）（4）

11.乙烯和1，3—丁二烯的混合气体1 L，催化剂存在下与足量氢气发生加成反应，消耗1.4 L氢气，则原混合气体中乙烯和1，3—丁二烯的体积比为                （    ）

A. 3:2            B. 4:1            C. 3:1            D. 任意比

12. 下列分子中的碳原子（有氮原子的包含氮）不可能处于同一平面上的是_________