卤代烃的性质
【学习目标】
1. 了解卤代烃的命名、分类、物理性质;
2.掌握卤代烃的取代反应和消去反应,体会反应条件对反应的影响.
【旧知复习】时间5分钟
1. 完成下列反应方程式,分析有机生成物的组成发生的变化: CH3-CH3+Cl2光照 +HCl 催化剂
CH3CCl2
4 光照
—CH
+Br2
3 +Cl2
Fe
【小结】卤代烃属于烃的衍生物,其组成上除含有C、H(个别卤代烃可不含有,如:CCl4、CF2Cl2等)外,一定含有 元素,不能含有其他元素。
2.卤代烃的分类:按照含有卤原子的数量可将卤代烃分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃;请举例(写结构简式,每类至少写三种):
一卤代烃:
; 二卤代烃: ;
多卤代烃: ;
【感知新知】卤代烃的命名及物理性质
1.
卤代烃的命名:CH
3CH2Cl 氯乙烷
;CH3CHBrCH3 2-溴丙烷;
CH3CHClCH2Cl 1,2-二氯丙烷; CH3CHCl2 1,1-二氯乙烷Br 溴环己烷 CH3-CH=CHCl 1-氯丙烯 。
完成: CH2=CHCl , BrCH2CH2CH2Br ,2.卤代烃的物理通性
(1)常温下,卤代烃中只有CH3Cl为气体,其余为 或
。
(2)液态卤代烃的密度一般比水
。(3)卤代烃 溶于水, 溶于有机溶剂。 【探究1】研究下列反应,分析反应物、生成物类别反应条件,归纳所属反应类型。
选修有机化学第2章 卤代烃 (1) CH3CH2Br+
3CH2OH+NaBr
(2 Cl + NaOH
OH +NaCl (3)CH3CHCl-CH2Cl +2NaOH CH 3 - - CH 2 - OH
+2NaCl ① 反应物类别 ;生成物类别 ,反应条件 ; ②反应类型 。参加反应的取代基 、 。 【学习迁移】写出由2-氯丙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的方程式:
—CH2Cl-CH2【深化探究】乙二醇(HO-CH2-CH2-OH) 是一种重要的合成单体,请用方程式表示由乙烯制取乙二醇的过程。
【探究2】卤代烃的消去反应
【知识支持】下图为溴乙烷的结构式,根据研究需要对碳原子的位置进行了标定:
官能团
H-β
-α
Br
α—C原子:直接与官能团连接的碳原子,β—C原子:与官能团间位(第二)碳原子。 【合作探究】研究下列卤代烃能发生消去反应的产物,总结消去反应的特征。
(1) CH3CH2 CH2=CH2+NaCl +H2O
(2) Cl +NaOH
+ NaCl +H2O 3)Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2=CH-CH=CH2 +2NaBr +2H2O 【问题】(1)消去反应的条件 ;(与取代反应的区别) (2)卤代烃分子中的结构发生了什么变化?生成物HX中的H原子来自哪一个碳原子?
(3)请你总结消去反应的基本特征。
(
【深化探究】2-溴丁烷 CH 3
CH CH 2 CH 3 消去反应的产物有几种?写出产物的结构简式:
尝试设计用CH3CHCH2CH3制取CH2=CH-CH=CH2的线路,并写出有关方程式。
【讨论】 下列卤代烃能否发生消去反应?为什么? 3
CH3——CH2—Cl
CH2Cl
3
【概括整合】比较卤代烃的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。
【课内检测】根据图示,完成下列要求。 △
(1)A的结构简式
D (2)条件a , 此条件下发生的反应类型 ,条件,此条件下发生的反应类型。
(3)生成B的方程式; 。 (4)生成D的方程式: 。
【课后练兵】
选修有机化学第2章 卤代烃 1.下列说法正确的是
A.凡是卤代烃一定能发生消去反应 B. 能发生消去反应的物质一定是卤代烃
C. 1—氯丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中共热,副产物可能有1—丙醇 D. 乙基是溴乙烷的官能团
2.下列物质既能发生消去反应,又能发生水解反应的是 A.一氯甲烷 B.1-溴-2-甲基丙烷
C.2-碘丙烷 D.3-氯-2,2,4,4-四甲基戊烷 3.在下列化学反应的产物中,不存在同分异构体的是( ) A.CH3—CH=CH2与HCl发生加成反应
B.CH3—CH2—CHBr—CH3在强碱的水溶液中发生水解反应 C.CH3 —CH2—CHCl—CH3在强碱的醇溶液中发生消去反应 D.
4.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:( ) A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D.CH3 Cl 5.下列物质含有氯离子的是( C )
A.C2H5Cl B.KClO3 C.KCl D.液氯
6.要检验C3H7Br是否含有溴元素,实验的方法是( ) A.加硝酸银溶液,再加稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀产生
B.加入氢氧化钠溶液一段时间后,用过量稀硝酸中和碱溶液,再加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀产生
C.加入氢氧化钠溶液共热后,加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀产生 D.加入氯水振荡,看水层里是否有红棕色物质出现 7.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
8.如何由CH3CH2Br来制备CH≡CH和 CH2-2 ?
9.完成有关要求
Cl2/光
引发剂
(1)试剂X为
; (2)生成A、
B的方程式:
实验十五 卤代烃的性质
一、 实验目的
掌握卤代烃的化学性质和鉴别方法。
二、实验原理
取代反应和消除反应是卤代烃的主要化学性质。其化学活性取决于卤原子的种类和烃基的结构。叔碳原子上的卤素活泼性比仲碳和伯碳原子上的要大。在烷基结构相同时,不同的卤素表现出不同的活泼性,其活泼性次序为:RI>RBr>RCl>RF。乙烯型的卤原子都很稳定,即使加热也不与硝酸银醇的溶液作用。烯丙型卤代烃非常活泼,室温下与硝酸银的醇溶液作用。隔离型卤代烃需要加热才与硝酸银的醇溶液作用。卤代烷与碱的醇溶液共热,分子中脱去卤化氢等小分子形成双键的反应叫消除反应。
三、主要药品
1-溴丁烷 1-氯丁烷 1-碘丁烷 溴化苄 溴苯 硝酸银 乙醇 5%氢氧化钠
四、实验操作
⑴ 与硝酸银的乙醇反应
①不同烃基结构的反应
取三支干燥试管并编号,在管1中加入10滴1-溴丁烷,管2中加入10滴溴化苄(溴苯甲烷)管3中加入10滴溴苯,然后各加入4滴2%硝酸银的乙醇溶液,摇动试管观察有无沉淀析出。如10min后仍无沉淀析出,可在水浴上加热煮沸后再观察。写出它们活泼性次序。
②不同卤原子的反应
取三支干燥试管并编号,各加入4滴2%硝酸银的乙醇溶液,然后分别加入10滴1-氯丁烷、1-溴丁烷及1-碘丁烷。按上述方法观察沉淀生成的速度,写出它们活泼性的次序。 ⑵ 卤代烃的水解
①不同烃基结构的反应
取三支试管,分别加入10~15滴1-氯丁烷、2-氯丁烷及2-氯-2-甲基丙烷,然后在各管中加入1~2ml 5%氢氧化钠,充分振荡后静置。小心取水层数滴,加入同体积稀硝酸酸化,用2%硝酸银检查有无沉淀。
若无沉淀,可在水浴上小心加热,再检查。比较三种氯代烃的活泼性次序。 ②不同卤原子的反应
取三支试管分别加入10~15滴1-氯丁烷、1-溴丁烷及1-碘丁烷,然后各加入1~2ml 5%氢氧化钠,振荡,静置。小心取水层数滴,按上述方法用稀硝酸酸化后,再用2%硝酸银检查,记录活泼性次序。
③β-消除反应实验
在一试管中加入1g氢氧化钾固体和乙醇4~5 ml,微微加热,当KOH全部溶解后,再加入溴乙烷1mL振摇混匀,塞上带有导管和塞子,导管另一端插入盛有溴水或酸性高锰酸钾溶液的试管中。试管中有气泡产生,溶液褪色,说明有乙烯生成。
五、注意事项
⑴ 在18~20C时,硝酸银在无水乙醇中的溶解度为2.1g,由于卤代烃能溶于乙醇而不溶于水,所以用作溶剂能使反应处于均相,有利于反应顺利进行。
⑵ 本实验通过检查氯离子是否存在来判断卤代烃是否水解,实验中忌用含氯离子的自来水。
0[2][1]
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