第二课时 卤代烃的制备和性质

第二章第一节 第二课时

卤代烃的制备和性质

一、卤代烃

1、概念

烃分子中的氢原子被____________取代后所生成的化合物。

2、分类

卤代烃

第二课时卤代烃的制备和性质

3、饱和一元脂肪卤代烃：通式为： 。

4.物理通性:

(1)常温下，卤代烃中除 、 、 等少数为气体外，其余为液体或固体。

(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也 .（沸点和熔点 于相应的烃）

(3) 溶于水， 溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水 。密度一般随烃基中碳原子数增加而 。

5.命名：将卤素原子作为取代基

⑴饱和链状卤代烃的命名：

① 含连接 –X 的C原子在内的最长碳链为主链，命名―某烷‖。

② 从离 –X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。

〖练习〗命名下列卤代烃：(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3

⑵不饱和链状卤代烃的命名：

含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。

〖练习〗命名下列卤代烃： CH2＝CHCH2CH2Br CH2＝CHCH(CH3)CH2Br

6、卤代烃的同分异构体的写法：

（1）先写 ，与烷烃的同分异构体写法相同；

（2）然后再用等效氢的思考方法写出—X的位置异构。

（练习）1、分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是（ ）

A、1，3—二氯丙烷 B、1，1—二氯丙烷 C、1，2—二氯丙烷 D、2，2—二氯丙烷

（练习）2、2—溴—3，3—二甲基戊烷是由某烃与等物质的量的溴化氢加成制区取的，则原烃是 。

特别提醒

①低级溴代烷密度比水大，而一氯代烷密度比水小。

1

②常温下呈气态的氯代烷是CH3Cl和C2H5Cl。

二、溴乙烷

分子式为__________________，结构式为

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.结构简式为_________________， 官能团为________。

2、物理性质

纯净的溴乙烷是____________液体，沸点为38.4℃，密度比水________难溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。

3、化学性质

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[科学探究]

溴乙烷取代反应的产物探究

第二课时卤代烃的制备和性质

第二课时卤代烃的制备和性质

2H5Br与 3 溶液

实验步骤：如图所示

实现现象 —稀HNO3 AgBr

向试管中滴入AgNO3溶液后有________色沉淀生成。

实验结论

在试管内的溶液里生成了________沉淀。溴乙烷在NaOH溶液中发生了化学反应，生成Br。

注意事项

当用取代反应后的水溶液进行了Br-检验时，要待试管中溶液分层后再小心吸取上层液体，以免吸到尚未水解的溴乙烷。

进行Br-检验时，要先向待检溶液中滴入较多的稀HNO3溶液以中和NaOH。否则，OH-会干扰Br的检验。

（1）取代反应

C2H5Br分子中的C—Br键容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。反应的化学方程式为： ___________________________________________________________

特别提醒

水解的条件：强碱（NaOH或KOH）的水溶液、加热。

水解反应的过程中伴随着酸碱中和反应

应用 检验卤代烃分子中卤素的方法

实验原理

实验步骤

卤代烃＋ 加足量 溶液 白色沉淀（AgCl） 说明原卤代烃中含有Cl原子

浅黄色沉淀（AgBr） 说明原卤代烃中含有Br原子

黄色沉淀 （AgI ） 说明原卤代烃中含有I原子

[实验探究]

溴乙烷消去反应产物的探究

第二课时卤代烃的制备和性质

-

实验方案：

注意事项

在溴乙烷与NaOH乙醇溶液混合加热生成的乙烯气体中肯定混有乙醇的蒸气，而乙醇可以被酸性KMnO4溶液氧化。因此要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管，以除去乙醇蒸气，防止对乙烯的检验造成干扰。

还可以用溴水检验乙烯，此时没有必要将气体通入水中，因为乙醇与溴水不能发生化学反应。

（2）消去反应

概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去_________（如________、_________等）而生成含_______________的反应。

溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：____________________________________________。

特别提醒

反应条件：强碱（NaOH或KOH）的醇溶液，加热。

反应的实质：从相邻的碳原子上分虽去掉溴原子和氢原子。

产物特点：生成小分子HBr，同时生成不饱和化合物CH2=CH2。

消去反应的过程中也伴随着酸碱中和反应。

（3）溴乙烷的取代反应和消去反应的比较

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三、卤代烃的化学性质

均能水解（与溴乙烷类似）：

(完成) R—X + NaOH

消去反应

条件： 。

介质：

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。

能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。

R—CH—CH—R型卤代烃，发生消去反应生成 。

| |

X X

③卤代烃发生消去反应和取代反应的外界条件不同。在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在的条件下发生取代反应。

四、卤代烃的用途及对环境的影响

3

1、氟氯烃的特性；多数为 色， 味的 体。化学性质 、 毒、具有 燃烧， 挥发、 液化等特性。

2、卤代烃的用途：常用作 和。

【反馈训练】

1．下列关于卤代烃的叙述正确的是

A．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体

B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C．所有卤代烃都含有卤原子

D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的

2．溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其区别是

A．生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液 B．生成乙醇的是氢氧化钾的水溶液

C．生成乙烯的是在170℃下进行的 D．生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液

3．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下所示，则下列说法正确的是

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．发生消去反应时，被破坏的键是②和③

C．发生水解反应时，被破坏的键是①

D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②

4．下列物质中滴入用硝酸酸化的硝酸银溶液，有白色沉淀生成的是

A．氯酸钾溶液 B．溴化钠溶液

C．氯乙烷 D．氯仿和碱溶液煮沸后的溶液

5．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共热的反应中，两反应

A．产物相同，反应类型相同 B．碳氢键断裂的位置相同

C．产物不同，反应类型不同 D．碳溴键断裂的位置相同

6．由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应

A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解

C．取代→消去→加成 D．消去→加成→取代

7．卤代烃都溶于水，溶于有机溶剂。卤代烃的相对分子质量比相应烃的相对分子质量 。在卤代烃的同系物中，其沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而 ，密度则降低。所以CH3Cl的密度比CH3CH2CH2Cl ，而CH3Cl的沸点比CH3CH2CH2Cl要 。

8．某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a g/cm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：

①准确量取该卤代烷b ml，放入锥形瓶中；

②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；

③反应完全后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀；

④过滤，洗涤，干燥后称重，得到c g固体。

请回答下面问题：

(1)装置中长玻璃管的作用是 ；

(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 离子；

(3)，判断的依据是 ；

(4)该卤代烷的相对分子质量是 ；

(5)如果在步骤③中所加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值将会 。

(A)偏大 (B)偏小 (C)不变 (D)大小不定

9．卤代烃在NaOH存在的条件下的水解反应属于取代反应。其实质是带负电荷的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如CH3CH2CH2-Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2CH2-OH+Br-(或NaBr)写出下列反应的化学方程式

第二课时卤代烃的制备和性质

4

(1)溴乙烷跟NaHS反应：

(2)碘甲烷跟CH3COONa反应：

5

 

第二篇：有机化学反应的应用-卤代烃的制备和性质教案

有机化学反应的应用-卤代烃的制备和性质

滕州五中 高二化学 杜晖

授课日期:20xx年4月15日

课题:《有机化学基础》第二章第一节第四课时 课型:新授课

教学模式: 引导、问题讨论、实验探究、自主学习、合作学习 教学手段:多媒体辅助教学

学习方法：学生在教师的引导下积极思考、动手实验、主动探究，合作学习的方法。

教学目标:知识与技能：1、结合学过有机化学反应类型，充分认识卤代烃的水解反应和消去反应。

2、根据有机物结构特点分析卤代烃能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物

过程与方法：通过活动探究栏目引导学生探究不同溶剂对溴乙烷与氢氧化钠反应的产物及反应

类型的影响，促使学生认识化学反应条件对化学反应的重大影响。

情感态度与价值观：通过实验探究激发学生的学习兴趣，感受通过探究获得实验成功的喜悦。

教学重点：卤代烃的取代反应和消去反应。

教学难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。

内容分析: 学生已经在必修2学习了乙醇、乙酸等烃的衍生物的知识，卤代烃也是一类重要的烃的

衍生物，是联系烃和烃的衍生物的重要物质，在高考中也占居非常重要地位。从教学内容上看，本节课主要内容是“了解卤代烃的概念和制备”、“掌握卤代烃的化学性质”、“理解溴乙烷取代反应和消去反应本质及反应条件”，在教学时应根据学生的已有知识，对卤代烃的水解反应和消去反应的学习以问题、讨论和实验探索方式为主，使学生在问题、讨论和实验探究中感受到成功的喜悦，产生学习有机化学的兴趣。同时使学生认识到有机化学反应的复杂性，反应条件对化学反应的重大影响以及性质是由结构决定的这一研究物质的基本学科思想。

教学过程:

有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质教案

有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质教案

有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质教案

有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质教案

【课后反思】

有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质教案

本节课主要用问题、分组实验、小组讨论来组织教学，在教学时激励学生根据已有知识，对卤代烃的水解反应和消去反应以问题、讨论和实验探索方式为主，开展学习活动，引导学生思维不断深入发展，并恰当地运用现代技术等手段，及时予以知识点拨、点评和训练，对重要知识进行总结，使学生有所收获。同时通过实验探究使学生感受到了有机化学反应的复杂性及反应条件对化学反应的重大影响。不足之处学生对实验设计、实验操作及现象的表述等方面不够完善，在以后教学中应予以重视。

【板书设计】

一、卤代烃的概念和制备

二、卤代烃化学的性质(以CH3CH2Br为例)

（1）取代反应：卤代烃在强碱溶液中反应

△ CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr

卤代烃分子中卤素原子的位置即反应后羟基的位置

（2）消去反应：卤代烃在强碱的醇溶液中反应

CH2—CH2 CH2=CH2↑+ H2O + NaCl

△

Cl

卤代烃分子中与卤素原子相邻的碳上有氢才能发生消去反应

总结：卤代烃在NaOH的水溶液中加热取代成醇；

在NaOH的乙醇中加热消去成烯。

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