一、常见有机物质除杂所用试剂与方法
原物质 杂质 方法
乙烯 SO2、H2O 碱石灰用固体转化气体
乙烷 乙烯 溴水洗气
溴苯 溴 NaOH的稀溶液分液
硝基苯 NO2 蒸馏水或NaOH的稀溶液分液
乙醛 乙酸 饱和Na2CO3溶液蒸馏
乙醇 水(少量) 新制CaO蒸馏
苯酚 苯 NaOH溶液、CO2分液
乙酸乙酯 乙酸 饱和Na2CO3溶液分液
溴乙烷 乙醇 蒸馏水分液
皂化液 甘油 食盐过滤
葡萄糖 淀粉 蒸馏水渗析结晶
甲苯 苯酚 NaOH稀溶液分液
1.甲烷中含不饱和烃(乙烯,乙炔等),用溴水(特别:不能用KMnO4)
2.溴苯中含溴,用NaOH溶液(特别:不能用苯等有机溶剂萃取)
3.有机液体,用蒸馏(如:石油的分馏)
4.高级脂肪酸钠溶液分离,加NaCl.(盐析)
5.酒精中含水,用CaO干燥,蒸馏.(工业制无水酒精)
二、高中有机化学知识点总结
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有:
(1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定
(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定
(6)制硝基苯(50-60℃)
〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体的有机物有:
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13.能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚: (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应:
1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
2.KMnO4酸性溶液的褪色;
3.溴水的褪色;
4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(验色反应)
三、鉴别下列物质
1、苯和甲苯 -----加酸性KMnO4溶液,褪色的为甲苯
2、乙烷和乙烯 -----通入酸性KMnO4或溴水,褪色的为乙烯
3、植物油和矿物油----- 原理:植物油是酯类,矿物油是烃 加热碱液,变澄清的为植物油
4、蚕丝和人造丝 -----燃烧,有烧焦羽毛气味的为蚕丝
5、淀粉和葡萄糖----- 加I2(碘)液,变蓝的为淀粉
6、二氧化硫和乙烯----- 扇闻,有刺激性气味的为SO2,或者通入品红溶液,褪色的为SO2
7、苯和四氯化碳----- 加Br2水震荡分层,有机层在上的为苯
8、乙酸和乙醇----- 加紫色石蕊试液,变红的为乙酸
9、蔗糖和麦芽糖 -----新制Cu(OH)2共热煮沸,生成砖红色沉淀的为麦芽糖
有机化学实验专题复习讲义
一、复习要点
①反应原理(方程式),②反应装置特点及仪器的作用,③有关试剂及作用,④反应条件,⑤实验现象的观察分析与记录,⑥操作注意事项,⑦安全与可能事故的模拟处理,⑧其他(如气密性检验,产物的鉴别与分离提纯,仪器的使用要领)
二、主要有机制备实验(原理装置操作方法见附页)
①C2H4、C2H4的制取,②苯的溴代与硝化,③石油蒸馏、④乙酸乙酯的制取,⑤肥皂的制取,
三、有机性质实验(CH4、、C2H4、C2H4的性质,乙醇、苯酚、乙醛的性质,卤代烃的性质,糖类的性质,蛋白质的性质)
四、官能团的特征反应
(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:C═C或C≡C;
(2) 遇FeCl3溶液显紫色, 遇浓溴水产生白色浑:酚;
(3) 遇石蕊试液显红色:羧酸;
(4) 与Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸);
(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸;
(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚;
(7) 与NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;
(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛;
(9) 常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸;
(10)能氧化成羧酸的醇:含“─CH2OH”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子);
(11)能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;
(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;
(13) 卤代烃的水解,条件:NaOH, 水,取代;②NaOH, 醇溶液,消去。
(14)蛋白质(分子中含苯环)与浓HNO3反应后显黄色。
五、有机物的分离,提纯
1.甲烷气体中有乙烯或乙炔(除杂)(溴水)
2.己烷中有己烯(除杂) (酸性KMnO4)
3.醋酸钠固体中有萘(除杂和分离)(升华)
4.苯有甲苯(除杂) (先酸性KMnO4、再NaOH)
5.苯中有苯酚(除杂和分离)(NaOH、分液)
6.乙醇中有水(分离和提纯)(CaO、蒸馏)
7.乙酸乙酯中有乙醇和乙酸(除杂)(饱和Na2CO3)
8.溴苯中有溴(除杂) (NaOH、分液)
9.硝基苯中有硝酸或NO2(除杂)(NaOH、分液)
10.硝基苯中有苯磺酸(除杂和分离)(NaOH、蒸馏)
11.蛋白质溶液中有少量食盐(除杂)(清水、渗析)
12.硬脂酸钠溶液中有甘油(提纯)(NaCl)
13.蛋白质中有淀粉(除杂) (淀粉酶、水)
14.己烷中有乙醇(除杂和分离)(水洗、分液)
15.乙醇中有乙酸(除杂)(NaOH或CaO、蒸馏)
16.乙酸乙酯中有水(除杂)(无水Na2SO4)
17.苯酚中有苯甲酸(除杂)(NaHCO3、蒸馏)
18.肥皂中有甘油(除杂和分离)(NaCl、盐析)
19.淀粉中有NaCl(除杂)(渗析)
六、常见有机物的鉴别(要注意试剂的选择)
1.甲烷、乙烯与乙炔的鉴别 (燃烧)
2.烷烃与烯烃的鉴别 (溴水或酸性KMnO4)
3.烷烃与苯的同系物的鉴别(酸性KMnO4)
4.卤代烃中卤素元素的鉴别(NaOH、HNO3、AgNO3)
5.醇与羧酸的鉴别 (指示剂)
6.羧酸与酯的鉴别
(1)乙酸与乙酸乙酯的鉴别(水)
(2)乙酸与甲酸甲酯的鉴别(水)
(3)甲酸与乙酸的鉴别(新制的Cu(OH) 2)
(4)甲酸与甲醛的鉴别(新制的Cu(OH) 2)
7.醛与酮的鉴别(新制的Cu(OH) 2或银氨溶液)
8.酚与芳香醇的鉴别(浓溴水)
9.淀粉与纤维素的鉴别(淀粉酶)
10.蛋白质的鉴别,与浓HNO3反应后显黄色。
11.甘油与乙醛鉴别 (银氨溶液、Cu(OH) 2)
12.甘油与甲醇 (Cu(OH) 2)
有机性质实验设计训练
1、有八种物质:①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2一丁炔、⑥环己烷 ⑦邻二甲苯⑧裂解气,既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是:
A、③④⑤⑦⑧ B、④⑤⑧ C、④⑤⑦⑧ D、③④⑤⑧
2、一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中,滴入酚酞试液呈红色,煮沸5 min后,溶液颜色变浅,再加入盐酸显酸性后,沉淀出白色晶体;取少量晶体放到溶液中,溶液又呈紫色,则该有机物可能是( )
A. B.
C. D.
3、下列实验能达到预期目的的是 (BC )
A. 证明纤维素水解产物为葡萄糖:取加热至亮棕色的纤维素水解液少许,滴入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸
B.定性检验C2H5Cl中的氯元素:将C2H5Cl和NaOH溶液混合加热煮沸后,加过量的HNO3酸化,再加AgNO3
C.混有乙酸、乙醇杂质的乙酸乙酯用饱和Na2CO3溶液进行除杂提纯
D. 将饱和氯化铁溶液滴入NaOH溶液中,制取红褐色氢氧化铁胶体
4、下列家庭化学小实验不能达到预期目的的是 (CD )
A.用醋,澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐
B.用碘酒验证汽油是否为裂化汽油
C.用鸡蛋白、氯化钡、水完成蛋白质的溶解、盐析实验
D.用米汤检验食用加碘盐中是否含有碘
5、下列各实验现象能用同原理解释的是bc
A、苯酚、乙烯都能使溴水褪色
B、稀硫酸加入铜粉不反应,再加入硝酸钠或硫酸铁后,铜粉溶解
C、葡萄糖和福尔马林与新制的氢氧化铜悬浊液共热,都产生红色沉淀
D、将SO2通入氯化钡溶液至饱和,再加入足量硝酸或苛性钠溶液,都产生白色沉淀
6、(1)无水乙酸又称冰醋酸(熔点16.6℃)。在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。
答: (03广东化)
(2)设计实验,验证有机物CH2=CHCHO中所含的官能团
(3)设计一个实验证明油酸C17H33COOH具有不饱和性和酸性。
(4) 设计一个实验证明氯代烷烃中含有氯元素。
7. 现有下列A、B两组物质:
A组:,,
B组:,银氨溶液,水溶液,醇溶液。
试回答:A组中 能跟B组中所有物质在一定条件下发生反应,其中属于酯化反应的化学方程式为 。
有机制备实验设计训练
1、实验室用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后,要用如下操作精制:① 蒸馏 ②水洗 ③ 用干燥剂干燥 ④ 10%NaOH溶液洗 ⑤ 水洗 正确的操作顺序是 ( B )
A. ①②③④⑤ B. ②④⑤③①(00江淅吉)
C. ④②③①⑤ D. ②④①⑤③
2、下列实验能获得成功的是a
A、用纯碱溶液可鉴别出CCl4、C6H6、C2H5OH、CH3COOH
B、用溴水、苯、铁屑制取溴苯
C、将无水乙醇加热到1700C制取乙烯
D、将冰醋酸、乙醇和2mol/L的硫酸加热制取乙酸乙酯
3、实验室里用加热正丁醇、溴化钠和浓H2SO4的混合物的方法来制备1一溴丁烷时,还会有烯、醚和溴等产物生成。反应结束后将反应混合物蒸馏,分离得到1一溴丁烷,已知有关的有机物的性质如下:
(1)生成1一溴丁烷的反应化学方程式是
(2)反应中由于发生副反应而生成副产物的反应类型有
(3)生成1一溴丁烷的反应装置应选用上图中的 (填序号)反应加热时的温度t1,应
控制在 100℃(填<、>或=)
(4)反应结束后,将反应混合物中1一溴丁烷分离出,应选用的装置是 ,
该操作应控制的温度t2范围是 。
(5)在最后得到1一溴丁烷的产物中,可能含有的杂质主要是 ,将其进一步除去的方法是 。
已知苯甲醛易被空气氧化:苯甲醇沸点为205.3℃;苯甲酸熔点121.7℃,沸点为249℃,溶解度为0.34g;乙醚沸点为34.8℃,难溶于水,制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示:
试根据上述信息回答:
(1)操作I的名称是 ,乙醚溶液中所溶解的主要成份是 。
(2)操作II的名称是 。
(3)操作Ⅲ的名称是 ,产品乙是 。
(4)操作II中温度计水银球上沿x放置的位置应为 (图 a、b、c或d),该操作中,除需带支管烧瓶、温度计外,还需的玻璃 仪器是 ,收集产品甲的适宜温度为 。
有机物的分离提纯签别
1.下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是( ).
A. 苯 己烷 己烯 B.己烷 己烯 己炔
C.苯 四氯化碳 苯酚 D.裂化汽油 四氯化碳 己烯
2.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是( )
①乙醇和乙酸 ②葡萄糖溶液和蔗糖溶液 ③苯和食盐水 ④苯和苯酚
⑤乙酸乙酯和乙醇 ⑥甲酸乙酯和纯碱溶液
A.③⑥ B. ①③④⑥ C. ①②④⑥ D. ③⑤⑥
3. 下列实验所采取的方法正确的是 ( )
A.除去苯中的苯酚,加入溴水后过滤 B.区别乙酸, 乙醇,乙醛,加入Cu(OH)2悬浊液后加热.
C. 分离苯和溴苯,加水后分液 D. 除去乙酸乙酯中乙酸, 加入饱和纯碱溶液,振荡静置后分液.
4.鉴别甲苯、苯乙烯、苯酚溶液、丙烯酸溶液、乙醇,可选用的试剂是 ( )
A.KMnO4溶液、FeCl3溶液 B.溴水、KMnO4溶液 C.NaOH溶液、FeCl3溶液 D.溴水、Na2CO3溶液
5.提纯分离下述物质时,采用的方法与制取无水乙醇的方法相同的是 ( )
A.分离硬脂酸和甘油 B.除去乙醛中少量醋酸 C.分离苯酚和苯 D.分离乙烷和乙醇
6.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏;②过滤;③静置分液;④加入足量金属钠;⑤通入过量的CO2;⑥加入足量的NaOH溶液;⑦加入足量的FeCl3溶液;⑧加入乙酸与浓酸混合液加热。合理的步骤程序是( )
A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③
7.下面实验中需要使用温度计的是……(B、E、F、H )
A、制溴苯 B、制硝基苯 C、乙醛的银镜反应 D、制酚醛树脂 E、测定硝酸钾的溶解度 F、分馏石油 G、纤维素水解 H、制乙烯 I、制乙酸乙酯 J、用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖
温度计 水浴加热小结
1、中学化学实验中常见的使用温度计有如下3种情形①温度计的液泡浸没在液体反应物液面以下;②温度计的液泡置于水浴中;③温度计的液泡置于蒸馏烧瓶的支管口处。下列实验使用温度及正确的是……( B)
A、苯的硝化反应---① B、酒精和浓硫酸混合加热制乙烯---①
C、测定硝酸钾在水中的溶解度---③ D、分离苯和硝基苯的混合物---②
2、不能用水浴加热的实验是 ( D )
A. 苯的硝化反应 B. 银镜反应
C. 制酚醛树酯 D. 由乙醇制乙烯(95上海)
3、A ~ D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。
(1) 请从① — ⑧中选出必须使用温度计的实验,把编号填入最适宜的装置图A ~ C下的空格中(多选要倒扣分)。(98MCE)
① 酒精和浓硫酸混合加热制乙烯 ② 电石跟水反应制乙炔
③ 分离苯和硝基苯的混合物 ④ 苯跟溴的取代反应
⑤ 石油分馏实验 ⑥ 浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气
⑦ 测定硝酸钾在水中的溶解度 ⑧ 食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢
(2) 选用装置D做苯的硝化实验,D中长玻璃管的作用是:______________________。
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