第三章 有机化合物
第一、二节 烃(甲烷 乙烯 苯)
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物作为无机化合物。 一、烃
1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。 2、烃的分类:
饱和烃→烷烃(如:甲烷)
脂肪烃(链状)
不饱和烃→烯烃(如:乙烯)
芳香烃(含有苯环)(如:苯)
3、甲烷、乙烯和苯的性质比较: 有机物 通式 代表物 结构简式 (官能团) 结构特点 空间结构 物理性质 用途 来源 是否褪色
烷烃 CnH2n+2 甲烷(CH4) CH4 C-C 链状,饱和烃 正四面体
无色无味的气体,比空气轻,难溶于水 优良燃料,化工原料
烯烃 CnH2n 乙烯(C2H4) CH2=CH2 C=C双键, 链状,不饱和烃 六原子共平面
无色稍有气味的气体,比空气略轻,难溶于水 石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂
天然气、沼气、坑道气、石油裂化得汽油等,再进一可燃冰(CH4?8H2O)、 甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴
步裂解得乙烯。
溴水或溴的四氯化碳溶液
①石油的催化重整 ②煤焦油中分馏获得 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
苯及其同系物
—— 苯(C6H6) 或
一种介于单键和双键之间的独特的键,环状
平面正六边形
无色有特殊气味的液体,比水轻,难溶于水
良好的有机溶剂,化工原料
乙烯能使酸性KMnO4溶液、苯不能使酸性KMnO4溶液、
的四氯化碳溶液褪色。 褪色。
4、甲烷、乙烯和苯的化学性质 (一)甲烷的化学性质(同烷烃)
①氧化反应 (ⅰ)燃烧
CH4+2O2
CO2+2H2O(淡蓝色火焰,无黑烟)
a、 点燃前验纯;b、空气中含甲烷(体积分数)时,爆炸剧烈程度最大。 (ⅱ)不被酸性KMnO4溶液氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色。
②取代反应 (所有烷烃取代条件:光照;产物有5种,取代产物4种) 4个反应如下:
光照 CHCl+HCl CHCl +Cl光照 CH4+Cl2332 CH2Cl2+HCl
1
CH2Cl2+Cl2
光照 3+HCl CHCl3+Cl2光照 CCl4+HCl
4个现象:
试管内气体颜色变浅;试管壁出现油状液滴;试管中有少量白雾且水面上升;水槽中食盐晶体析出。
(二)乙烯的化学性质
①氧化反应
(ⅰ)燃烧
C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮,有黑烟)
a、点燃前验纯;b、t>100℃时,反应前后气体体积不变,即压强不变。
(ⅱ)被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,能使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应
CH2=CH2+Br2-→CH2Br-CH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)
在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应
Ni CH2=CH2+H2CH3CH3(反应困难,不用于除杂) △
CH2=CH2+HCl-→CH3CH2Cl(最佳制备氯乙烷,优点:原子利用率100%)
CH2=CH2+H2O
③加聚反应催化剂 CH3CH2OH(制乙醇) 催化剂加温、加压 nCH2=CH2—[—CH—3-CH2-]—n—(聚乙烯)
小结:鉴别甲烷与乙烯 ①燃烧法②通溴水或溴的四氯化碳③通酸性高锰酸钾 除杂甲烷(乙烯)通溴水或溴的四氯化碳溶液,洗气。
(三)苯的化学性质
①氧化反应(燃烧)
2C6H6+15O212CO2+6H2O(火焰明亮,有浓烟)
②取代反应
苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。
Fe或FeBr + BrBr + HBr↑ 2(ⅰ)
;b、圆底烧瓶上长直导管有液体回流;c、锥形瓶管口出现白雾。
溴苯的物理性质:无色油状液体,不溶于水,密度比水大。(与水混合分层,处下层。) 浓H2SO4 NO2 + H2O + HNO3 (ⅱ)50~60℃
注意:a、浓硫酸作用:催化剂、脱水剂;b、水浴控温50~60℃
硝基苯的物理性质:无色油状苦杏仁味的液体。不溶于水,密度比水大。 ③加成反应(与H2、Cl2等)
Ni + 3H2△
2
5、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
定义 结构相似,在分子组分子式相同由同种元素组成质子数相同而
成上相差一个或若而结构式不的不同单质的互中子数不同的同一干个CH2原子团的同的化合物称 元素的不同原子的
物质 的互称 互称
分子式 不同 相同 元素符号表示相——
同,分子式可不
同
结构 相似 不同 不同 —— 研究对象 化合物 化合物 单质 原子
12例子 甲烷与乙烷; 正丁烷与异O2和O3;金刚石、C、13C;
35乙烯与丙烯 丁烷 石墨和C60;白磷Cl、37Cl
与红磷
烃基:烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,用“R-”表示;烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基,如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基;一价烷基通式为 CnH2n+1- )
3
第三节 生活中两种常见的有机物
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较 有机物 通式 代表物 结构简式 官能团 物理性质
饱和一元醇 CnH2n+1OH 乙醇 CH3CH2OH 或 C2H5OH 羟基:-OH 无色、有特殊香味的液体,俗名酒精,与水互溶,易挥发(非电解质)
用途
作燃料、饮料、化工原料;用于医疗消毒,乙醇溶液的质量
分数为75%
2、乙醇的化学性质
①与Na的反应
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
乙醇与Na的反应(与水比较):①相同点:都生成氢气,反应都放热
②不同点:比钠与水的反应要缓慢
结论:乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼,但没有水分子中的氢原子活泼。该反应能验证乙醇的结构——有一个氢原子不同于其他五个氢原子。 ②氧化反应 (ⅰ)燃烧
(ⅱ)在铜或银催化条件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO)
—— 醛基:-CHO 有刺激性气味,极易挥发。
羧基:-COOH
有强烈刺激性气味的无色液体,俗称醋酸,易溶于水和乙醇,无水醋酸又称冰醋酸。 有机化工原料,可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等,是食醋的主要成分
饱和一元醛 —— 乙醛 CH3CHO
饱和一元羧酸 CnH2n+1COOH
乙酸 CH3COOH
a. 黑色的氧化铜变成亮红色的铜
b. 在试管口可以闻到刺激性气味
c. 最后黑铜丝还没有和乙醇混液体接触就变成了红色 ③消去反应3
醛基的检验:方法1:加银氨溶液水浴加热有银镜生成。
方法2:加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀
4、乙酸的化学性质
-+
①具有酸的通性:CH3COOHCH3COO+H 使紫色石蕊试液变红;
与活泼金属; 2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑ 与碱性氧化物反应;2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2
O
4
与碱中和反应 ; CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
与弱酸盐反应 ; 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑+H2O
酸性比较:CH3COOH > H2CO3
2CH3COOH+CaCO3=2(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(强制弱)
友情提醒:乙醇中的-OH仅与Na反应,不与NaOH、 Na2CO3、NaHCO3反应。
乙酸中的-COOH与Na、NaOH、 Na2CO3、NaHCO3都反应。
②酯化反应(取代反应)
(1)酯化反应本质:酸脱羟基醇脱氢
(2)证明;同位素示踪原子法 CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O
(4)实验室制备乙酸乙酯注意事项
①装药品的顺序如何? 乙醇、浓硫酸、乙酸 ②浓硫酸的作用是什么? 催化剂、吸水剂 ③碎瓷片的作用是什么? 防止暴沸 ④为什么试管倾斜45°角加热? 增大接触面积 ⑤为什么要缓慢加热? 防止乙醇、乙酸挥发,减少原料损失 ⑥加热目的是什么? 一、增大反应速率;二、蒸出产物乙酸乙酯,提高产率。 ⑦长直导管作用 导气兼空气冷凝管作用 ⑧生成物中可能有的杂质? 乙酸、乙醇 ⑨为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?防止倒吸。
⑩饱和Na2CO3溶液有什么作用?
物性:无色透明的果香味油状液体,不溶于水,密度比水小。(与水混合分层,处于上层)
化性:含官能团酯基(),在酸性或碱性条件下发生的水解反应。(油脂也是因含有
酯基,故发生水解反应。)
5
第四节 基本营养物质
食物中的六大营养素: 糖类、油脂、蛋白质、维生素及微量元素、无机盐、水,是生命活动不可缺少的物质。其中, 糖类、油脂、蛋白质 被人们习惯称为动物性 和 植物性 食物中的基本营养物质。
一、糖类、油脂和蛋白质代表物的化学组成(阅读课本P78)
二、糖类和蛋白质的特征反应
1.2.葡萄糖的特征反应 新制Cu(OH)2?砖红色沉淀 (1)葡萄糖???????△
银氨溶液(2)葡萄糖??????光亮的银镜 △
新制Cu(OH)2和银氨溶液都是碱性的。上列两反应,常用于鉴别葡萄糖。 3淀粉的特征反应:
在常温下,淀粉遇碘变蓝色。
严格地说,淀粉遇到I2单质才变蓝色,而遇到化合态的碘如I、IO-
3等不变色。可用-
碘检验淀粉的存在,也可用淀粉检验碘的存在。
4蛋白质的特征反应
(1)颜色反应:
浓HNO3??变黄色 蛋白质????
(2)灼烧反应:灼烧蛋白质,产生烧焦羽毛的气味
严格地说,浓HNO3只能使含有苯环的蛋白质变黄色。
以上两条,常用于鉴别蛋白质
三、糖类、油脂、蛋白质的水解反应
1.[实验3—6]蔗糖的水解反应
6
现象:有砖红色沉淀生成。
解释:蔗糖水解产生了葡萄糖。
2.糖类的水解反应
稀硫酸 C12H22O11+H2O 12O6+C6H12O6 Δ 蔗糖 葡萄糖 果糖
稀硫酸 (C6H10O5)n+nH2C6H12O6 Δ 淀粉(或纤维素) 葡萄糖
单糖是糖类水解的最终产物,单糖不发生水解反应。
糖类在实验室中水解常用H2SO4作催化剂,在动物体内水解则是用酶作催化剂。 淀粉和纤维素的最终水解产物相同,都是葡萄糖。
例题:设计实验方案,用以检验淀粉的水解程度?
稀H2SO4NaOH溶液中和液????水解液????淀粉液?????????
结论:淀粉水解完全。
3.油脂的水解反应
(1)油脂+水酸
△?银氨溶液?生成银镜 ??碘水?无现象高级脂肪酸+甘油
?(2)油脂+氢氧化钠???高级脂肪酸钠+甘油
油脂在碱性条件下的水解反应,叫做皂化反应。工业上常用此反应制取肥皂。 甘油与水以任意比混溶,吸湿性强,常用作护肤剂。
油脂在动物体内的水解,是在酶催化下完成的。
4.蛋白质的水解:蛋白质的水解产物是氨基酸。
氨基酸分子中含有碱性基氨基(—NH2)和酸性基羧基(—COOH),氨基酸呈两性。 天然蛋白质水解的最终产物都是α—氨基酸
四、糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用
(1)葡萄糖和果糖的存在和用途
??水果和蔬菜中?存在??血液中??葡萄糖和果糖? ?食品加工??主要用途?医疗输液??合成补钙药物和维生素C等???
(2)蔗糖的存在和主要用途
和甜菜中?存在:主要存在于甘蔗蔗糖? 主要用途:食用,如白糖、冰糖等?
(3)淀粉和纤维素的存在和主要用途
7
?存在:主要存在于植物 的种子和块茎中?淀粉? ?食用主要用途???生产葡萄糖和酒精?
??植物的茎、叶、果皮中?存在??棉花的主要成分是纤维素??纤维素??食用:加强小肠蠕动,有通便功能造纸 ??主要用途?制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和??黏胶纤维等???
2.油脂的主要应用
(1)油脂的存在:油脂存在于植物的种子、动物的组织和器官中
油脂中的碳链含 碳碳双键时,主要是低沸点的植物油;油脂的碳链为碳碳单键时,主要是高沸点的动物脂肪。
+H2??脂肪 油??在一定条件下
(2)油脂的主要用途——食用
酶油脂+水????高级脂肪酸+甘油;放出热量
油脂是热值最高的食物。
油脂有保持体温和保护内脏器官的功能。
油脂能增强食物的滋味,增进食欲,保证机体的正常生理功能。
油脂增强人体对脂溶性维生素的吸收。
过量地摄入脂肪,可能引发多种疾病。
3.蛋白质的主要应用
(1)氨基酸的种类
从食?必需氨基酸(共8种):人体不能合成,只能??物中补给氨基酸?
?非必需氨基酸(共12种):人体可利用N元素合
?成,不必由食物供给?
细胞:组成细胞的基础物质
肌肉
皮肤
蛋白动发、毛
蹄
角
(2)蛋白质的存在
(3)蛋白质的主要用途 植物:种子中具有丰富的蛋白质
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胃蛋白酶+
胰蛋白酶
酶 蛋纺织业:动物的毛、蚕丝等白质皮革业:动物的皮
医药业:用驴皮制作阿胶
化工业:从牛奶中提取酪素,制造塑料等
(4)酶
酶是一类特殊的蛋白质。
酶是生物体内的重要催化剂。
作为催化剂,酶已被应用于工业生产
【本章归纳总结】
1、关于分子组成的事实证明
证明甲烷是正四面体结构:二氯甲烷只有一种结构。(或二氯甲烷无同分异构体) 证明苯是介于单、双键间独特的键:
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾褪色
③苯中的6个碳碳键完全相同
④苯的邻二氯取代只有一种结构。
证明甲烷中含有C元素和H元素?
答案:在酒精火焰上方罩一干冷的烧杯,烧杯内壁有水珠,证明甲烷中含有H元素;然后迅速将烧杯倒转,加入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,证明甲烷中含有C元素。
2、有机除杂
乙烯(SO2、H2O) NaOH溶液 洗气
乙烷(乙烯) 溴水 洗气(不可用酸性高锰酸钾,引入CO2)
溴苯(溴) 稀NaOH溶液 分液
硝基苯(NO2) 稀NaOH溶液 分液
乙醇(水) 新制生石灰 蒸馏
乙醇(乙酸) 稀NaOH溶液 蒸馏
乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液
肥皂(甘油) 食盐 过滤
葡萄糖(淀粉) 半透膜渗析
3、区别四种油
矿物油——主要成分是烃;植物油——是烃的衍生物的一种,属酯类。
裂化汽油——含烯烃(C=C)的混合烃;直馏汽油——C5~C11各饱和烃的混合物 9
4、有机物燃烧规律
???xCO2+y/2H2O 燃烧通式:CXHY+(x+y/4)O2?点燃
CXHYOz+(x+y/4-Z/2)O2????xCO2+y/2H2O
规律一:
等物质的量的烃(CXHY)完全燃烧消耗氧气的量由 (x+y/4)决定,(x+y/4)越大,消耗氧气的量就越多;生成二氧化碳的量由化学式中的x决定,生成水的量由化学式中的y决定;
等质量的烃完全燃烧,y/x的值越大,H%越高,消耗的O2的量越多,生成H2O的量越多,生成CO2的量越少。
规律二:
(1)等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧气的量相同,生成CO2和H2O的量也相同。
(2)最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗O2的量及生成CO2和H2O的量均相同。
(3)质量相等时,无论最简式相同与否,只要H%相同,生成H2O的量相同,如C12H8与C8H8O3,C12H8与C2H4O3。同理若C%相同,生成CO2的量也相同,如CH4和C10H8O2。但消耗O2就不一定相同。
【练习】两种分子式不同的有机化合物,不论它们以何种体积比混合,只要混合物的物质的量一定,则在完全燃烧时,消耗的O2和生成的CO2的物质的量均为一恒量。符合这一条件的组合气体可能为( )
A、CH?CH和苯 B、CH3COOH和HCCOOCH3
C、CH?CH和CH3CHO D、苯和己烯酸(C6H10O2)
答案:C、D。
规律三 烃燃烧前后气体的体积
点燃?XCO2+Y/2H2O ?V CXHY+(X+Y/4)O2???点燃
1 (X+Y/4) X Y/2 V后-V前
0当温度超过100 C时,水为气态,?V=X+Y/2-1-(X+Y/4)
=Y/4-1
当?V>0,Y/4>1,Y>4。分子式中H大于4的气态烃都符合。 当?V<0,Y/4<1,Y<4。只有C2H2符合。
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