南华大学本科生毕业设计(论文)开题报告
综 述
一、邻苯二酚
1、邻苯二酚的性质及用途
邻苯二酚,又名儿茶酚,分子式为1,2-(HO)2C6H4,无色结晶;熔点105℃,沸点245℃(750毫米汞柱),密度1.1493克/厘米3(21℃);溶于水、醇、醚、氯仿、吡啶、碱水溶液,不溶于冷苯中;可水汽蒸馏,能升华。遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。邻苯二酚常用作显影剂,也可作试剂、消毒剂等。抗菌,抗真菌,作用于子宫,用作电镀液中抗氧化剂。用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等,是重要的化工中间体,邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。儿茶酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。
邻苯二酚是重要的低毒高效新型氨基甲酸酯类农药呋喃丹、残杀威、乙霉威的中间体,也是生产香兰素、胡椒醛等香料的原料,同时可生产对叔丁基邻苯二酚阻聚剂、抗氧剂等。呋喃丹是目前替代高毒有机磷杀虫剂的低毒高效农药的主导产品;另外残杀威是非内吸性杀虫剂,具有熏蒸作用,药效与敌敌畏接近,但毒性很抵,是世界卫生组织推荐的家庭害虫和仓储害虫防治药剂中的优良品种之一。
2、邻苯二酚的危险性及储存
遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
储存的管理:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。
运输的管理:运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。
二、3,4-二甲氧基苯胺
1、3,4-二甲氧基苯胺的性质
CAS号: 6315-89-5
中文名称: 3,4-二甲氧基苯胺 英文名称: 3,4-Dimethoxyaniline
中文别名: 3,4-二甲氧基苯胺;1,2-二甲氧基-4-氨基苯;3,4-二甲氧基苯胺
英文别名: 4-Aminopyrocatechol dimethyl ether;4-Aminoveratrole
分子式: C8H11NO2 分子量: 153.18 分子结构式
2、用途
胡椒胺的N—取代衍生物是一种重要的含氮染料,在农药方面,胡椒胺可用于合成除虫菊滞增效剂;医药方面,它又是合成抗菌类药物喹诺酮的重要中间体,合成抗氧化剂和药物中间体芝麻酚(3 , 4 -亚甲二氧基苯酚) , 制备抗菌药奥索利酸和西诺沙星, 合成治疗肝脏疾病的药以及抗肿瘤的药。
3,4-二甲氧基苯胺用作医药、染料中间体,主要用于合成治疗高血压药物哌唑嗪。哌唑嗪(Prazosin)的学名是2-[4-(2-糖甲酰基)哌唑基]-4-氨基-6,7-二甲氧基哌唑嗪,是一种很有发展前途的治疗高血压药物,通过增加细胞内环腺苷酸的水平是血管扩张从而达到降压效果。国外开发于20世纪60年代,我国于20世纪80年代中期开始研制此产品。
三、合成方法:
一种以邻苯二酚为原料, 经缩合环化、硝化、还原而制备;
1、 邻苯二酚缩合环化制备胡椒环:将邻苯二酚、过量的二氯甲烷、苄基三乙基氯化铵、KOH溶液同时加入带搅拌器的反应釜中反应,反应结束后进入蒸馏反应釜中,蒸出二氯甲烷及胡椒环。
2、 胡椒环硝化制备硝基胡椒环:将反应釜中加入胡椒环,用稀硝酸进行硝化,过滤,用热水进行重结晶。
3、 硝基胡椒环加氢还原成胡椒胺:将硝基胡椒环,乙醇,催化剂加入反应釜,搅拌下通氮气,升温,间歇加氢气,反应结束后,出料,抽滤,在减压蒸馏反应釜中除去乙醇和水,收集馏分,得产品胡椒胺。
另一种以邻苯二酚为原料, 缩合环化后, 经卤化、氨解而制备,
邻苯二酚的缩合环化制备胡椒环如前所述,胡椒环的卤化、氨解简介如下:
有机化合物的卤化反应主要包括氯化、溴化、碘化等反应。有机化合物的碘化是可逆的 ,并且碘的价格较贵, 故碘化反应的实际应用受到很大限制。在卤化反应中,由于溴的活泼性相对比氯低,它的反应较为缓和,但选择性好 ,并且溴化物中溴原子较为活泼, 容易为其他基团所置换, 因此,胡椒环的卤化反应主要是指溴化反应。有机化合物的溴化试剂主要有液溴、溴化钾、次溴酸钠,以及N-溴丁二酰亚胺(NBS) 等。所用溶剂有水、稀碱、冰醋酸、浓硫酸、甲醇、二硫化碳等。通过芳香卤化物氨解向芳环上引入氨基是制取芳胺的重要途径之一 ,芳香卤化物氨解反应比卤烷困难得多 ,往往需要强烈的条件( 高温、高压、催化剂和强胺化剂)才能进行反应。广义的胺化剂包括氨水、液氨、伯胺和仲胺。常用的催化剂有氯化亚铜和铜粉等。
总的说来,通过胡椒环的卤化、氨解来制备胡椒胺,由于氨解反应的收率不高,没有反应的卤化胡椒环与产物较难分离,并且卤化胡椒环的存储稳定性较差,因此,从经济角度考虑, 更倾向于采用硝酸硝化制备硝基胡椒环, 然后用加氢还原法制备胡椒胺。
四、结语
以邻苯二酚为原料合成胡椒胺 ,在合成胡椒胺的过程中,从降低生产成本和保护环境出发 ,应高度重视相转移催化技术的应用。由于胡椒环卤化、 氨解反应总收率不够理想 ,产物分离处理也比较困难, 因此, 胡椒环的硝化、还原方法应是首先的合成路线。
五、参考文献
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南阳理工学院
毕业设计(论文)开题报告
外语 系 英语 专业
课题名称: 浅谈英语委婉语的运用[微软用户1]
The Application of Euphemisms in English Language[微软用户2]
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学生姓名:
学 号:
指导教师: (副教授)
报告日期: 20 年12月1日
说明:
1.本报告必须由承担毕业设计(论文)课题任务的学生在接到“毕业设计(论文)任务书”、正式开始做毕业设计(论文)的第2周或第3周末之前独立撰写完成,并交指导教师审阅。
2.每个毕业设计(论文)课题撰写本报告一份,作为指导教师、毕业设计(论文)指导小组审查学生能否承担该毕业设计(论文)课题任务的依据,并接受学校的抽查。
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