有 机 化 学 实 验 报 告
实 验 名 称: 肉桂酸的制备
学 院: 化学工程学院
专 业: 化学工程与工艺
班 级:
姓 名: 学 号
指 导 教 师:
日 期: 20##年12月22日
一、实验目的
1. 了解肉桂酸的制备原理和方法;
2. 掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作;
3. 学习并掌握固体有机化合物的提纯方法:脱色、重结晶。
二、实验原理
1. 用苯甲醛和乙酸酐作原料,发生Perkin反应,反应式为:
2. 反应机理如下:乙酸肝在弱碱作用下打掉一个H,形成CH3COOCOCH2-,然后
三、主要试剂及物理性质
1. 主要药品:无水碳酸钾、苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠水溶液、1:1盐酸、活性炭
2. 物理性质
主要试剂的物理性质
四、试剂用量规格
试剂用量
五、仪器装置
1. 仪器:150ml三口烧瓶、500ml烧杯、玻璃棒、量筒、200℃温度计、直形冷凝管、电磁炉、球形冷凝管、表面皿、滤纸、布氏漏斗、吸滤瓶、锥形瓶
2. 装置:
图1.制备肉桂酸的反应装置 图2.水蒸气蒸馏装置
六、实验步骤及现象
实验步骤及现象
七、实验结果
实验数据记录
理论产量:0.05*148.17=7.41g
实际产量:6.56g
产率:6.56/7.41*100%=88.53%
八、实验讨论
1. 产率较高的原因:
1) 抽滤后没有干燥,成品中还含有一些水分,使产率偏高;
2) 加活性炭脱色时间太短,加入活性炭量太少。
2. 注意事项
1) 加热时最好用油浴,控制温度在160-180℃,若用电炉加热,必须使烧瓶底离电炉远一点,电炉开小一点;若果温度太高,反应会很激烈,结果形成大量树脂状物质,减少肉桂酸的生成。
2) 加热回流,控制反应呈微沸状态,如果反应液激烈沸腾易对乙酸酐蒸气冷凝产生影响,影响产率。
实验名称 Z ,E -α-苯基肉桂酸的合成与分离
实验者 ____________ 实验日期 9月6日 9月20日
Z ,E -α-苯基肉桂酸的合成与分离
摘要 以乙酸酐、苯甲醛、苯甲酸为原料,三乙胺作为碱催化,通过Perkin反应制备Z、E-α-苯基肉桂酸,并利用Z、E-α-苯基肉桂酸的酸性差异进分离。重结晶后所得的Z、E-α-苯基肉桂酸利用TLC检测,结果表明分离效果较好。
关键词 Perkin反应 α-苯基肉桂酸 Z、E异构的分离
引言Perkin反应,又称普尔金反应,由William Henry Perkin 发展的,由不含有α-H的芳香醛(如苯甲醛)在对应的羧酸盐或三级胺的催化下,与含有α-H的酸酐所发生的缩合反应,并生成α,β-不饱和羧酸盐,后者经酸性水解即可得到α,β-不饱和羧酸。本次反应利用Perkin反应制备Z ,E -α-苯基肉桂酸,并利用Z、E-α-苯基肉桂酸的酸性差异进分离。
机理
(本报告所有机理及分子构象图均亲手用chemdraw 及chem3d绘制,初次使用做得不好多多包涵)
实验部分
实验装置图
实验试剂
苯乙酸2.50g(18.4mmol) 苯甲醛3.0ml(29.6mmol) 三乙胺2.0ml(14.4mmol)
乙酸酐2.0ml(21.2mmol) 石油醚 乙醇
实验步骤
100ml烧瓶加入苯乙酸2.50g(18.4mmol),苯甲醛3.0ml(29.6mmol),三乙胺2.0ml(14.4mmol),乙酸酐2.0ml(21.2mmol),加入搅拌磁子。加热回流30min,冷却至室温,液体为黄色。在搅拌下缓缓加入4.0ml浓盐酸。得到白色粉状固体。加30.0ml乙醚,水浴至全溶,转至分液漏斗,分出水相。有机相用15ml水洗两次。将乙醚倒入100ml烧瓶,加25ml 5%NaOH及10ml水,温热,澄清后冷却至20-25摄氏度。分液,乙醚用5ml 5%NaOH萃取一次,合并萃取液。
萃取液加2.5ml乙酸有白色固体E -α-苯基肉桂酸生成,继续加乙酸至无沉淀生成,过滤后测母液pH,pH为6-7表明E -α-苯基肉桂酸已完全析出。保留母液。
用乙醇-石油醚重结晶。用2.5-3ml少量无水乙醇溶解,加热后,加石油醚至刚好出现浑浊,加热变澄清。减压热过滤,静置析晶。
母液加浓盐酸至pH 1-2,至无沉淀析出,放置0.5h以上,过滤干燥,用3-5 95%乙醇重结晶,常压过滤,加去离子水至浑浊,回滴乙醇至澄清,放置析晶。
纯化流程图
实验结果
E-α-苯基肉桂酸粗品3.34g,重结晶后1.68g(重结晶冷却时烧瓶倒掉冰浴的水进入烧瓶,纯度受影响,产品微黄)产率40%
Z-α-苯基肉桂酸粗品0.26g,由于课时有限没有做Z-α-苯基肉桂酸重结晶。
TLC板检验如下,表明纯化效果较好。
结果与讨论
本实验表明通过Perkin反应制备Z、E-α-苯基肉桂酸产率较好,纯化方法能较有效地分离Z、E-α-苯基肉桂酸异构体。该方法适用于制备芳基取代α,β-不饱和羧酸。一下将对实验中一些细节加以讨论
1.本实验为何主要得到E-α-苯基肉桂酸?
答:中间体 的构象如下
(由chem3D MMFF94算法计算所得)
由于构象上的优势得到动力学产物
E-α-苯基肉桂酸。
2.本实验为何在不同酸度下可以分离Z、E-α-苯基肉桂酸异构体?在pH6-7得到E型,pH 1-2得到Z型。顺反异构为何酸性相差如此大?
答:这是因为E-α-苯基肉桂酸两个苯基的距离小于其范德华半径,两个苯环偏离共轭平面,不能很有效共轭分散羧基负电荷,其酸性较弱。
Z-α-苯基肉桂酸两个苯环能很好地与双键共轭,羧基负电荷能有效分散,其酸性很强,需要在pH 1-2的条件下才能以酸的形式析出。构象分析如下
E-α-苯基肉桂酸
(不能有效共轭)
Z-α-苯基肉桂酸
(较好共轭)
3教训:本人见同学在做E-α-苯基肉桂酸重结晶热过滤时晶体析出严重,加了过多的乙醇,企图通过加更多的石油醚逼出晶体。结果发现忽略了结晶对于浓度的要求。只得通过蒸掉溶剂来获得晶体。明白了加过量良溶剂再加更多的不良溶剂来结晶是不可行的。
致谢
基础有机实验张奇涵老师及李刚助教及全体实验室同学
参考文献
基础有机实验(北京大学出版社、关烨第、李翠娟等)
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