实验四十六   苯甲酸乙酯的制备

化工10-4 谭锡森 33

一、摘要：

苯甲酸乙酯（）无色透明液体。能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。用于配制香水香精和人造精油。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯。再取适量样品做鉴定实验。

关键词：苯甲酸  苯甲酸乙酯  酯化反应    样品鉴定

二、前言：

苯甲酸乙酯（）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！

实验原理：

直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡:

因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H₃O⁺, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。

三、实验仪器及试剂：

苯甲酸8.0 过量无水乙醇20.0ml  浓硫酸 3.0ml  Na₂CO₃  无水硫酸镁  15.0ml环己烷    乙醚

分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等

装置图：

       

分水回流装置                       蒸馏装置

四、实验步骤：

1、 制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：8.0g苯甲酸；20ml乙醇；15ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中层液体约5-6ml停止。记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。移去火源。加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。除2种酸。即硫酸、苯甲酸。分液，水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210-213 oC馏分。

2、 鉴定：

物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味！应该稍有水果气味。

化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧  酸。氧  酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3％的盐酸羟胺的95％酒精溶液和3滴2％的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5％HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。

色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。

五、结果与分析

苯甲酸乙酯理论值  10.3ml              苯甲酸乙酯实际产量7.0ml     产率68.0%

分析、本组实验在刚开始回流时，没有很好控制温度，造成很快就有恒沸物出来了。后来通过慢慢调整实验温度，最后产率还算理想。

建议、在实验刚开始时，要小火加热，使蒸汽不超过弯曲部位回流半小时后，再升温回流大概两个小时。

思考题：

 1、本实验采用何种措施提高酯的产率？

答、①通过增加反应物的浓度，使反应限度加大。②通过分离生成物水，使平衡向右移动。③添加浓硫酸作催化剂，使反应限度加大。

 2、为什么采用分水器除水？

答、因为除去生成物水有利于反应向有进行，故要用到分水器。

 3、何种原料过量？为什么？为什么要加苯？

答、⑴使用乙醇过量，因为其比较便宜，来源容易。⑵因为在分水回流的过程中，会有由苯、乙醇、水组成的恒沸物带出来，为了使反应物乙醇不随水而带出过多，所以添加苯这个带水剂。

 4、浓硫酸的作用是什么？常用酯化反应的催化剂有哪些？

答、浓硫酸是在本实验作为催化剂和干燥剂，常用的酯化反应催化剂有浓硫酸、固体超强酸、苯磺酸,对甲苯磺酸、树脂、路易斯碱、有机锡羧酸酯等

参考文献

1. 古风才，肖衍繁，张明杰，刘炳泗《基础化学实验教程》（第二版）科学出版社 20##年
2. 茂名学院，《化学实验技能讲义》
3. 罗一鸣，唐瑞仁，《有机化学实验与指导》中南大学出版社 20##年

 

第二篇：实验 苯甲酸乙酯的制备

实验  苯甲酸乙酯的制备

一、实验目的：

1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。

2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。

3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。

二、实验原理：

苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸乙酯与水。

反应机理：

由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为62.1℃。三元共沸物经过冷却形成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正方向移动。

三、实验仪器及试剂：

仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷凝管、分水器。

试剂：苯甲酸 4g、无水乙醇10ml、浓硫酸 3ml、Na₂CO₃、环己烷8ml、乙醚、无水MgSO₄、沸石。

装置图：

  反应装置     蒸馏装置

四、实验步骤：

1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。

2、分水回流：开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h），停止加热。

3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH试纸检验。

4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有几层。用无水MgSO₄干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，用牛角管直接接收210~213℃的馏分。

5、检验鉴定：

物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。

化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3%的盐酸羟胺的95%酒精溶液和3滴2%的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5%HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。

色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。

五、实验记录及处理：

所加试剂的量：

收集到产品的量：

参考：苯甲酸质量m₁=4g   摩尔质量 M₁=122g/mol

产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M₂=150g/mol

实验中乙醇原料过量，苯甲酸设为完全反应，则理论苯甲酸乙酯产物量为

m_产物=4 x 150/122 g=4.918g  ρ_产物=1.046g/ml

V_理论= m_产物÷ρ_产物=4.918÷1.046=4.7ml

V_实际=2.5ml  产率= V_实际÷V_理论=2.5÷4.7=53.2%

误差分析：①开始分流是没调节好温度，使蒸汽流至蒸馏烧瓶下端管内。②萃取是不慎将试液流出，使产物减少。

六、思考与讨论：

1、本实验采用何种措施提高酯的产率?

2、为什么采用分水器除水?

3、何种原料过量?为什么?为什么要加苯?

4、浓硫酸的作用是什么?常用酯化反应的催化剂有哪些?

5、为什么用水浴加热回流?

6、在萃取和分液时，两相之间有时出现絮状物或乳浊液，难以分层，如何解决?

七、注意事项：

1、注意浓硫酸的取用安全。加入浓硫酸应慢加且混合均匀，防止炭化。

2、回流时温度和时间的控制（反应初期小火加热、反应终点的正确判断）。

3、分水回流开始要控制温度，控制先前一个小时保持回流蒸汽在分水器接圆底烧瓶内管处。