乙酸乙酯的制备

一、实验目的

1.掌握酯化反应原理以及由乙酸和乙醇制备乙酸乙酯的方法。

2.学会回流反应装置的搭制方法。

3.复习蒸馏、分液漏斗的使用、液体的洗涤与干燥等基本操作。

二、实验原理

乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取，也可由乙酸钠 与卤乙烷反应来合成等。 其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。 常用浓 硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂，其 用量是醇的0.3%即可。其反应为：

主反应：CH3COOH+CH3CH2OH H2SO4

副反应：

CH3COOCH2CH3H2O +CH3CH2OH 2H2SO4 CH3CH2OCH2CH3H2O +CH3CH2OH H2SO4 H2O +CH2CH2：

酯化反应为可逆反应，提高产率的措施为：一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过 程中不断蒸出生成的产物和水，促进平衡向生成酯的方向移动。但是，酯和水或乙醇的共沸 物沸点与乙醇接近，为了能蒸出生成的酯和水，又尽量使乙醇少蒸出来，本实验采用了较长 的分馏柱进行分馏。

三、仪器与试剂、仪器：

100ml、50ml圆底烧瓶，冷凝管，温度计，分液漏斗，电热套，维氏分馏柱，接引管， 铁架台，胶管等。 试剂： 试剂名称 用量 规格 试剂名称 用量 规格

冰醋酸 20ml CP NaCl 4g CP 95％乙醇 25ml CaCl2 15g 98％浓硫酸 10ml NaCO3 10g 无水MgSO4 5g

四、实验步骤 安装反应装置

圆底烧瓶中加入14.3ml冰醋酸、23ml 95％乙醇，在摇动中慢慢加入 7.5ml浓硫酸，加入沸石，装上回流冷凝管，水浴加热，水浴沸腾，溶液沸腾，冷凝管内有 无色液体回流，沸腾回流0.5h，稍冷。加入沸石，改为蒸馏装置，水浴加热蒸馏，液体沸 腾，收集馏出液至无液体蒸出。 停止加热，配制饱和Na2CO3、饱和氯化钠、饱和氯化钙溶液，烧瓶内剩余液体为无色， 蒸出液体为无色透明有香味液体， 向蒸出液体中加入饱和Na2CO3溶液，用pH试纸检验上层有 机层，有气泡冒出，液体分层，上下层均为无色透明液体，用试纸检验呈中性。转入分液漏 斗分液，静置，取上层，加入10ml饱和氯化钠洗涤，静置后取上层，加入10ml饱和氯化钙 洗涤，静置再取上层，加入10ml饱和氯化钙洗涤。

乙酸乙酯的制备

乙酸乙酯的制备

静置后取上层，转入干燥的锥形瓶，加入3g无水硫酸镁干燥30min，粗底物无色澄清 透亮，MgSO4沉于锥形瓶底部，底物滤入50ml圆底烧瓶，加入沸石，安装好蒸馏装置，水 浴加热，收集73~78℃馏分，液体沸腾，70℃有液体馏出，体积很少，液体稍显浑浊，73℃ 开始换锥形瓶收集，长时间稳定于74~76℃，升至78℃后下降。停止加热。

观察产物外观，称取质量，测折射率

五、实验数据（现象）

无色液体，有香味，锥形瓶质量31.5g，共43.2g，产品质量为11.7g；折射率

1.3710， 1.3720,1.3715。

六、分析及结论

产率=100 88

25.07 .11 %=53.2% 第一次 第二次 第三次 平均值

折射率

1.3710 1.3720 1.3715 1.3.715

七、思考题 1.乙醇和醋酸合成乙酸乙酯时，为什么要用小火加热？ 答：温度不宜过高，否则会增加副产物乙醚的含量。滴加速度太快会使醋酸和乙醇来不 及作用而被蒸出。同时，反应液的温度会迅速下降，不利于酯的生成，使产量降低 2.本实验中多次用到“洗涤”操作，请问碳酸钠饱和溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙溶液分 别除去的是原蒸馏液中的什么成分？ 答： ．用碳酸钠饱和溶液除去醋酸，亚硫酸等酸性杂质后，碳酸钠必须洗去，否则下一步用 饱和化钙溶液洗去乙醇时，会产生絮状的碳酸钙沉淀，造成分离的困难。为减少酯在水中的 溶解度（每17份水溶解1份乙酸乙酯） ，故用饱和食盐水洗碳酸钠。 备注：该报告纳入考核，占总评成绩的10%。

乙酸乙酯的制备

 

第二篇：乙酸乙酯的制备-思考题附答案

乙酸乙酯的制备

[适用对象] 中药学(知识产权保护方向)、中药资源与开发、环境科学、药学、药物制剂、中药学、制药工程、中药学（国际交流方向）专业

[实验学时] 8学时

一、实验目的

1． 了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。

2． 掌握蒸馏。分液漏斗的使用等操作。

二、实验原理

反应式：

CH3COOH+浓H

C2H5OH2SO4

110-140CH3COOC2H5+H2O

副反应：

浓H

2CH3CH2

乙酸乙酯的制备思考题附答案

OH2SO4

140CH3CH2OCH2CH3+H2O

浓H

CH3CH2OH2SO4

[O]CH3CHO+SO2+H2O

|浓H2SO4|

[O]CH3COOH

SO2+H2OH2SO3

三、仪器设备

三颈瓶、滴液漏斗、温度计、蒸馏弯管、直形冷凝管、锥形瓶、分液漏斗、蒸馏瓶

四、相关知识点

1．本实验所采用酯化方法，仅适用于合成一些沸点较低的酯类。

优点是能连续进行，用较小容积的反应瓶制得较大量的产物。对于沸点较低的酯类，若采用相应的酸和醇回流加热来制备，常常不够理想。

2．滴液漏斗使用前，活塞涂上凡士林，并用橡皮筋固定，检查是否漏液，以免漏液，引起火灾。

3．温度不宜过高，否则会增加副产物乙醚的含量。滴加速度太快会使醋酸和乙醇来不及作用而被蒸出。同时，反应液的温度会迅速下降，不利于酯的生成，使产量降低。

4．用碳酸钠饱和溶液除去醋酸，亚硫酸等酸性杂质后，碳酸钠必须洗去，否则下一步用饱和化钙溶液洗去乙醇时，会产生絮状的碳酸钙沉淀，造成分离的困难。为减少酯在水中的溶解度（每17份水溶解1份乙酸乙酯），故用饱和食盐水洗碳酸钠。

5．乙酸乙酯与水或醇能形成二元或三元共沸物，其组成及沸点如下表：

由上表可知，若洗涤不净或干燥不够时，都使沸点降低，影响产率。 如果在70－72度蒸出的馏出液较多时，可另外收集，重新除醇，干燥除水和重蒸馏。

a) 假如浓硫酸有机物混合不均匀，加热时往往会使有机物炭化，溶液发黑。

b) 假如未冷却，低沸点的乙酸乙酯易因挥发而损失。

馏出液主要是乙酸乙酯，同时含有少量水。乙醇。乙醚和乙酸

五、实验步骤

125ml三颈瓶中，放入12ml95%乙醇，在震摇下分批加入12ml

浓硫酸使混合均匀，并加入几粒沸石。旁边两口分别插入60滴液漏斗及温度计，漏斗末端及温度计的水银球浸入液面以下，距平地0.5-1cm。中间一口装一蒸馏弯管与直形冷凝管连接，冷凝管末端连接一接液管，升入50ml具塞锥形瓶中。

将12ml95％乙醇及12ml冰醋酸（约12。6克。0。21mol/L）的混合液，由60ml滴液漏斗滴入蒸馏瓶内约3－4ml。然后将三颈瓶在石棉网上用小火加热，使瓶中反应液温度升到110度，减小火焰，立即从滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液。控制滴入速度和馏出速度大致相等（约每秒一滴）并维持反应液温度在110－120度之间。滴加完毕后，继续加热数分钟，直到温度升高到130度时不再有液体馏出为止。

馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸。在此馏出液中慢慢加入饱和碳酸钠溶液（约10ml），时加摇动，直至无二氧化碳气体逸出（用试纸检验，酯层应呈中性）。将混合液移入分液漏斗，充分振摇（注意活塞放气）后，静置。分去下层水溶液酯层用10ml饱和食盐水洗涤后，再每次用10ml饱和化钙饱和溶液洗涤二次。齐去下层液，酯层自分液漏斗上口倒入干燥的50ml具塞锥形瓶中，用无水硫酸镁（或无水硫酸钠）干燥。

将干燥的粗乙酸乙酯滤入干燥的30ml蒸馏瓶中，加入沸石后在水浴上进行蒸馏。收集73－78℃的馏分，产量10.5－12.5克（产率57％－68%）.

纯乙酸乙酯的沸点为77.06℃，折光率1.3723。

六、实验报告要求

1．实验现象要表达正确，数据记录要完整，真实。

2．对现象加以简要的解释，写出主要反应方程式，分标题小结或者最后得出结论。数据计算要表达清晰。

3．针对实验中遇到的疑难问题提出自己的见解或收获。

七、思考题

1．酯化反应有什么特点，本实验如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？

2．本实验可能有哪些副反应？

3、在酯化反应中，用作催化剂的硫酸量，一般只需醇重量的3％就够了，这里为何用了12ml？

4．如果采用醋酸过量是否可以？为什么？

八、实验成绩评定办法

主要评分点：原理描述（10%）、实验流程（20％）、调试过程（10％）、数据记录（10％）、解决问题的能力（20％）、资料搜集（10％）、实验结果（10％）、实验效果（10％）。

思考题和测试题

思考题1：浓硫酸的作用是什么？

思考题2：加入浓硫酸的量是多少？

思考题3：为什么要加入沸石，加入多少？

思考题4：为什么要使用过量的醇，能否使用过量的酸？

思考题5：为什么温度计水银球必须浸入液面以下：

思考题6：为什么调节滴加的速率（每分钟30滴左右）？

思考题7：为什么维持反应液温度120℃左右？

思考题8：实验中，饱和Na2CO3溶液的作用是什么？

思考题9：实验中，怎样检验酯层不显酸性？

思考题10：酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，为什么紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤，而不用CaCl2溶液直接洗涤？

思考题11：为什么使用CaCl2溶液洗涤酯层？

思考题12：使用分液漏斗，怎么区别有机层和水层？

思考题13：本实验乙酸乙酯是否可以使用无水CaCl2干燥？

思考题14：本实验乙酸乙酯为什么必须彻底干燥？

思考题答案

思考题1答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。

思考题2答：硫酸的用量为醇用量的3%时即能起催化作用，当硫酸用量较多时，由于它能够其脱水作用而增加酯的产率。但硫酸用量过多时，由于高温时氧化作用的结果对反应反而不利。

思考题3答：加入沸石的目的是防止爆沸，加入1-2粒即可。

思考题4答：使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。 思考题5答：反应过程中，我们控制的是反应液的温度，所以温度计水银球必须浸入液面以下。

思考题6答：若滴加速率太快则乙醇和乙酸可能来不及反应就随着酯和水一起蒸馏出，从而影响酯的产率。

思考题7答：温度太高，容易发生副反应，影响产物的纯度和产率。

思考题8答：使用饱和Na2CO3溶液中和反应液中残余的乙酸。

思考题9答：先将蓝色石蕊试纸湿润，再滴上几滴酯。

思考题10答：当酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，若紧接着就用饱和CaCl2溶液直接洗涤，有可能产生絮状的CaCO3沉淀，使进一步分离变得困难，故在这步操作之间必须水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。

思考题11答：酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O结晶化物，所以使用乙醇除去少量未反应的乙醇。

思考题12答：乙酯的密度d204=0.9003,所以有机层在上层。如果不知道密度，可以向分液漏斗中加入少量水，比较上层和下层体积的变化。

思考题13答：不可以，因为乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O结晶化物。

思考题14答：乙酸乙酯与水和醇分别生成二元共沸物，若三者共存则生成三元共沸物。因此，酯层中的乙醇和水除不净时，回形成低沸点共沸物，而影响酯的产率。

测试题1、 酯化反应有什么特点？ 实验中如何创造条件使酯化反应尽量向生成物的方向进行？

测试题2、 本实验若采用醋酸过量的做法是否合适？为什么？

测试题3、 蒸出的粗乙酸乙脂中主要有哪些杂质？如何除去？

测试题4、实验中使用浓硫酸的作用？

测试题5、能否用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？

测试题6、为什么用饱和碳酸钠溶液洗涤时要小量分批加入，并不断摇动接受器？ 测试题7、实验中用饱和食盐水洗涤，是否可用水代替?

测试题答案：

测试题1答：酯化反应为可逆反应，反应进行慢且需要酸催化。为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。

测试题2答：不合适，因为使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。

测试题3答：主要杂质有乙醚、乙醇、乙酸和水等。由于乙醚沸点低，在多次洗涤中，极易挥发掉；使用饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸；紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，然后用饱和CaCl2溶液直接洗涤除去少量的乙醇。

测试题4答：反应中，浓硫酸除了起催化剂作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。

测试题5答：不可以，使用浓氢氧化钠溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。 测试题6答：因为乙酸乙酯粗产品中含有乙酸，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，如果一次加入，反应剧烈，所以必须要小量分批加入，并不断摇动接受器，使乙酸与碳酸钠温和的反应。

测试题7答：不可以，由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。

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