昆明医学院海源学院教案
课程名称:有机化学实验 授课对象:2012级检验专业
昆明医学院海源学院教学部
二〇##年十月十日制
实验报告
课程名称: 化工专业实验 指导老师: 李勇 成绩:__________________
实验名称:乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成 实验类型:__工程试验___ 同组学生姓名: 一、实验目的和要求(必填) 二、实验内容和原理(必填) 三、主要仪器设备(必填) 四、操作方法和实验步骤 五、实验数据记录和处理 六、实验结果与分析(必填) 七、讨论、心得
一、实验目的:
1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、 预习内容:
1、 重结晶操作 2、抽虑操作
三、实验原理:
装
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为:
O
订
线
副反应:
2
OH
+
(CH3CO)2
+CH3COOH
OH
3
OH
OH
HO
O
O
+H2O
OCOCH3
OH
+
OH
HO
O
O
3
表1 主要试剂和产品的物理常数
1、在250mL圆底烧瓶中,加入干燥的水杨酸14.0g(0.1mol)乙酸酐30ml(0.200mol),再加10滴浓硫酸,开启搅拌,加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右,维持20min。
2、冷却至50度,在不断搅拌下倒入100ml冷水中,放置冰水浴冷却10min,抽滤,用5度冰水洗涤两次,得乙酰水杨酸粗产品。
3、将粗产品转至250ml圆底烧瓶中,向烧瓶内加入20ml无水乙醇,65ml水,开启搅拌,加热溶解后冷却至室温,并放置于冰浴中冷却至10度,抽滤至干,放入烘箱中,烘箱温度低于80度,烘干后称重,计算产率,测量熔点。
五、实验结果:
六、存在的问题与注意事项:
1、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右,再放入样品管测定。
2 、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。
3、本实验中要注意控制好温度(水温70℃)
4、产品用乙醇-水重结晶。
七、思考题
思考题1:加入浓硫酸的目的是什么?
答:浓硫酸作为催化剂。
思考题2:为什么控制反应温度在70℃左右?
答:反应温度不宜过高,否则将增加副产物(如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯)的生成。
思考题3:熔点测定时需要注意什么问题?
答:产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右,再放入样品管测定。
八、深入讨论:
1、乙酰水杨酸的应用价值
阿司匹林 英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸,醋柳酸。 适应症: 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1)合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。
2、乙酰水杨酸其它制备方法
在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.045mol)、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol),滴入5滴浓硫酸,轻轻摇荡锥形瓶使溶解,在80~90℃水浴中加热约15min,从水浴中移出锥形瓶,当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水,此时反应放热,甚至沸腾。反应平稳后,再加入40mL水,用冰水浴冷却,并用玻棒不停搅拌,使结晶完全析出。抽滤,用少量冰水洗涤两次,得阿斯匹林粗产物。
将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中,加入25mL饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产生,抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,弃去滤渣(为何物?)。
先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水,配好盐酸溶液,再将上述滤液倒入烧杯中,阿斯匹林复沉淀析出,冰水冷却令结晶完全析出,抽滤,冷水洗涤,压干滤饼,干燥。
3、 阿斯匹林的鉴定
① 外观及熔点
纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体,m.p.135~136℃,但由于它受热易分解,因此熔点难测准。 ②各种谱图
乙酰水杨酸的红外光谱图
乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图 乙酰水杨酸的质谱图
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