《有机化学》课程实验报告
姓名 学号 成绩
日期 2015.12.16 同组姓名 指导教师 戴箭
实验名称:乙酰水杨酸的制备
一、实验目的:
1、了解乙酰化反应。
2、掌握回流、抽滤及重结晶等操作技术。
二、仪器
干燥的大试管、带玻璃钉的玻璃漏斗、10mL吸滤瓶、温度计、2mL吸量管。
三、药品
水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、95%乙醇、1%三氯化铁溶液。
四、实验原理
乙酰水杨酸又称阿司匹林,具有解热镇痛和抗风湿等作用,是一种常用药,可由水杨酸与酰化剂(乙酸酐或乙酰氯)发生酰化反应而得。为加快反应,常用浓硫酸或磷酸作催化剂。
粗产物中由于残留少量的副产物和未反应的原料,需要用乙醇-水混合溶剂进行重结晶,使之纯化。乙酰水杨酸的纯品为白色结晶,熔点为136~138℃,无臭,略带酸味,难溶于水,易溶于醇、醚和氯仿。
五、实验步骤及数据记录
微型抽滤装置
六、注意事项:
七、实验结果讨论
八、思考题
实验四 乙酰水杨酸的合成及检测
(4学时)
阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为:
阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。合成路线如下:
一、实验目的
1.了解酯类的合成方法,熟悉酰化反应的原理和实验操作;
2.掌握有机化合物的纯化机理和基本操作,掌握其纯度的检测方法;
3.了解工业化生产与实验室小试工艺间的区别与联系;
二、实验原理
1、合成:原料水杨酸是双官能团化合物,它即是酚又是芳香族羧酸,因此它能进行两种不同的酯化反应。既可与甲醇反应生成水杨酸甲酯(即冬青油),又可与乙酸酐作用,使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代,从而得到乙酰水杨酸。
本实验采用将水杨酸和乙酸酐,在少量浓硫酸催化作用下,通过破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键,从而使得乙酰化反应容易完成,其机理式:
2、纯化:由于水杨酸的苯环上既有羟基又有羧基,在反应过程中会形成一种高聚物副产物:
可以利用乙酰水杨酸与NaHCO3反应生成水溶性的钠盐,而高聚物不溶于NaHCO3溶液的原理,通过过滤将高聚物分离出去。然后再用酸将乙酰水杨酸沉淀出来,从而达到纯化产品的目的,其反应式如下:
3、重结晶:在最终产物中最有可能产生的杂质是水杨酸本身,这是由于乙酰化反应不完全或是产物在分离步骤中发生水解造成的。因此还可以用乙醇、丙酮或乙酸乙酯对最终产物进行重结晶,从而得到纯度更高的产品——阿司匹林。
由于阿司匹林的生产是一个成熟的工艺,将它与实验室制备作对比,从而了解化工产品的工业生产与实验室制备的联系与区别。
三、实验预习题
1.酰化反应的条件是什么?
2.浓硫酸在反应中的作用是什么?能否用稀硫酸代替?
3.本实验中所用的水杨酸和玻璃仪器必需是干燥的,为什么?
4、本实验中可产生什么副产物?
四、实验设备、仪器、试剂
1.设备、仪器:旋转蒸发仪、循环水泵、电子天平、干躁箱,显微熔点仪、红外、布氏漏斗及抽滤装置;100ml锥型烧瓶、10-50 ml量筒、250ml烧杯、100℃温度计等;
2.试剂: 水杨酸、乙酸酐、硫酸,碳酸氢钠、盐酸、95%乙醇、1%三氯化铁,丙酮或乙酸乙酯等;
五、实验制备流程
六、实验内容及操作步骤
1.乙酰水杨酸的合成:
1) 酯化:称量2g水杨酸(0.045mol)放入干燥的锥形瓶中,慢慢加入5ml乙酐(5.4g 0.053mol),并滴加5~6滴浓硫酸,轻轻摇荡锥形瓶使溶解,在80~85℃水浴中加热约15min,从水浴中移出锥形瓶,当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水,此时反应放热,甚至沸腾。反应平稳后,再加入40~50mL水,用冰水浴冷却,并用玻棒不停搅拌,使结晶完全析出,若无晶体或出现油状物,可用玻棒(在冰水浴中)摩擦内壁以助沉淀,抽滤,用少量冰水洗涤两次,得阿斯匹林粗产物。
2) 纯化: 将阿斯匹林的粗产物移至烧杯中,加入25mL饱和NaHCO3溶液搅拌,直至无CO2气泡产生,抽滤,用少量水洗涤,保留将洗涤液与滤液,弃去滤渣(此滤渣为何物?)。
3) 首先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水,摇匀此盐酸水溶液,再将步骤(2)的滤液倒入此烧杯中,阿斯匹林随即重复沉淀析出;再用冰水冷却令结晶完全析出,抽滤,冷水洗涤,压干滤饼,自然晾干为佳。(产率约80%,熔点134~136°C )
4) *重结晶:此内容供同学选做,选做的同学须在预习报告中提出并写清实验方法;(提供的试剂为95%乙醇或丙酮)
2.乙酰水杨酸纯度的检测与测定:
由于水杨酸的酚羟基可与FeCl3稀试剂呈现颜色反应,产生Fe(II)—酚深紫色络合物,所以可用1%FeCl3溶液来定性检验产品的纯度。
1) 检验:
将少量(少于 0.05g)的水杨酸放入试管A,再将少量产品放入试管B内,然后在A、B试管里各加入1ml左右的乙醇使其溶解,再在各试管里滴加几滴1%FeCl3水溶液,观察和记录颜色变化,鉴定产品纯度;(可在合成与纯化后,各做一次检验,进行比较)
2) 熔点的测定*(略)
3) 产品的红外表征*(略)
注:由于课时所限,凡标注*号的内容不做。
七、实验数据记录及处理表
八、实验思考题
1、为什么使用新蒸馏的乙酸酐?加入浓硫酸的目的是什么?
2、乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶?重结晶时需要注意什么?
3、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质?
4、若在硫酸的存在下,水杨酸于乙醇作用将得到什么产物?写出反应方程式。
5、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐?
一、实验预习报告
(要求:①简述实验目的和原理;②简述实验内容及步骤、仪器设备及试剂的名称;③简述实验装置或流程;④了解注意事项,回答预习题)
二、实验记录与数据处理
(要求:根据化学反应方程式,计算理论产量,并与实际产量对比分析误差原因;写出计算过程,将实验记录与处理的结果填于表内)
三、实验讨论
(①分析误差原因,回答思考题;②试着从理论上解释现象,讨论你想讨论的问题;③阿司匹林的生产是一个成熟的工艺,与实验室制备相比较,了解化工产品的工业生产与实验室制备的联系与区别,阐述自己的观点)
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