乙酸乙酯的制备设计实验

乙酸乙酯的制备

设计人:

摘要 乙酸乙酯的合成方法很多,例如:可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取,也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。

一、实验目的

1、了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。

2、掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。

二、实验原理

酸催化的直接酯化是工业和实验室制备所酸酯最重要的方法,常用的催化剂有硫酸、氯化氢和对甲苯磺酸等。

在浓硫酸催化下,乙酸和乙醇生成乙酸乙酯:

CH3COOH+CH3CH2CH3COOC2H5+H2O

三、仪器及药品

仪器:圆底烧瓶、球形冷凝管、直形冷凝管、蒸馏头、尾接管、分液漏斗、锥形瓶等

药品:乙醇、冰醋酸、浓硫酸、碳酸钠、氯化钙、硫酸镁等

在50 mL圆底烧瓶中加入9.5 mL(0.2 mol)无水乙醇和6 mL(0.10 mol)冰醋酸,再小心加入2.5 mL浓硫酸,搅拌下混匀,然后装上冷凝管。

水浴加热,搅拌下保持缓慢回流30 min,停止加热,冷却,将回流装置改成蒸馏装置,接受瓶用冷水冷却。加热蒸出生成的乙酸乙酯,直至馏出液体积约为反应物总体积的1/2为止。

在馏出液中慢慢加入饱和碳酸钠溶液,并不断搅拌,直到不再有二氧化碳气体产生,然后将混合液转入分液漏斗,分去下层水溶液,有机层用5 mL饱和食盐水洗涤,再用5 mL饱和氯化钙洗涤,最后用水洗一次,分去下层液体。有机层倒入一干燥的锥形瓶中,用无水硫酸镁干燥,过滤,得到粗产物。 纯乙酸乙酯为无色有香味的液体。bp为77.06 oC,nD20为1.3723。

四.实验结果与讨论

实验中乙醇与冰醋酸的混合液剧烈沸腾并有馏出液经过导管流至饱和碳酸钠溶液的试管中,使得试管的液体分成两层。实验完毕,观察液面上层是透明的澄清的油状液体。并有方向味道逸出。得到的产品在台秤上称量得3.0g。而理论值为5.0g左右。因此,产率约为60%。

五.产品分析

由于在有机反应中对客观的外界条件要求相对较高,比如温度、催化剂等等。有机反应经常伴随着副反应的发生,因此产品的产率较低。而且在萃取、蒸馏中有部分产品流失。因此产率受到很大的影响。

六.结论

在酸催化法下乙醇、乙酸直接酯化制备乙酸乙酯的方法比较简单易行。但是, 酯化反应为可逆反应,因此需要寻找更好的设计法案来提高产率。

我们可以用以下措施提高产率:一方面加入过量的乙醇,另一方面在反应过程中不断蒸出生成的产物和水,促进平衡向生成酯的方向移动。但是,酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近,为了能蒸出生成的酯和水,又尽量使乙醇少蒸出来,可以采用了较长的分馏柱进行分馏。但由于实验室条件有限,实验中没有使用分馏柱,给实验留下不足。

5.注意事项

1.酯化反应所用仪器必须无水,包括量取乙醇和冰醋酸的量筒也要干燥。

2.加热之前一定将反应混合物混合均匀,否则容易炭化。

3.反应和蒸馏时不要忘记加沸石。

 

第二篇:乙酸乙酯制备实验的改进

乙酸乙酯制备实验的改进

王永明

(河北廊坊武警学院基础部,河北廊坊065000)

〔摘要〕乙酸乙酯的制备是高校有机化学实验的重要内容之一,目前实验教材中仍采用浓硫酸催化酯化法来制备,易引起腐蚀及炭化,而且反应时间长,能耗大。作者在实验教学中对乙酸乙酯制备实验进行了改进,取得了良好的效果。

〔关键词〕乙酸乙酯;微型化;制备实验

〔中图分类号〕O6-3〔文献标识码〕A〔文章编号〕1008-5149(2009)04-0133-02

1引言

在有机化学实验教学中,乙酸乙酯的制备是基本实验之一。目前教材方法存在浓硫酸的用量多,操作步骤复杂,实验用时长等缺点。文献上也有许多有关乙酸乙酯制备实验改进的报道等改用无水四氯化锡为催化剂,要用到油浴控制反应温度,非常不方便;用固体酸或杂多酸催化,催化剂制备前期工作复杂,时间长,也不适于学生实验。因此,从简化重复步骤、缩短实验时间,节约能源和试剂的角度出发,有必要对现有方法加以改进以满足实验教学改革的需要。

2乙酸乙酯制备实验的微型化

2.1实验仪器的微型化:传统实验采用19#标准磨口有机制备仪,改进后采用BZ14\23标准磨口半微量有机制备仪。

2.2实验药品的微型化:(见表1) 表

乙酸乙酯制备实验的改进

1传统实验药品使用量与半微量实验药品使用量对比

3催化剂的改进

传统实验使用浓硫酸做催化剂,主要有以下不足:(1)反应中用浓硫酸做催化剂,容易

发生炭化现象,易生成二氧化硫等有害气体;(2)反应过程中的温度不易控制,易发生副反应生成乙醚。为了解决以上不足,在不影响乙酸乙酯产率的情况下,实验中使用了稀硫酸为催化剂,不仅使浓硫酸用量大大减少,同时也克服了浓硫酸在使用过程中的不足,取得了良好的实验效果。

4加热装置的改进

4.1传统实验采用油浴加热,改进后的实验采用微波炉加热。具体方法是:在三口烧瓶中加入冰醋酸、95%乙醇、催化剂,稍加振动,放在微波炉中安装上回流冷凝管,在一定微波功率下辐射反应一段时间。反应结束后,冰水充分冷却,反应产物用饱和碳酸钠水溶液除去剩余酸;用饱和食盐水溶液洗涤,分出酯层后再用饱和氯化钙水溶液洗涤;最后用去离子水洗涤,以无水碳酸钾干燥酯液,蒸馏,收集73℃-78℃馏分,得到具有果香味的无色透明乙酸乙酯;称重,计算产率。

4.2油浴加热与微波辐射的对比:(见表2)

表2油浴加热与微波辐射的对比

乙酸乙酯制备实验的改进

5实验操作的改进

5.1粗产品的制备

在三颈烧瓶中加入冰醋酸和95%乙醇,摇匀后加入H2SO4,再摇动使原料充分混合,然后加入沸石,装上冷凝管安装成回流装置。用微波炉加热反应瓶。停止加热后撤掉回流冷凝管,改成蒸馏装置,在蒸馏瓶中加几粒沸石,接受器外围用冷水冷却。严格控制馏出物沸点在73℃~78℃之间,馏出速度为1~2滴每秒。在蒸馏的最后阶段,73℃以下馏份馏出物很慢甚至停至馏出,这时升温直至馏出液沸点达80℃为止。

5.2产品的精制将含有少量乙醇、乙醚、水和乙酸的馏出液于烧瓶中,分批加入饱和Na2CO3溶液进行洗涤,每次加入后要塞紧瓶口,进行剧烈摇动,使两液充分接触直至无二氧化碳气体逸出为止。静置分层后,用广泛pH试纸检验酯层,呈中性后,即可停止洗涤。将上述混合液转入分液漏斗中,充分振荡后,静置片刻,取上层酯液,先用饱和NaCl溶液洗涤,再用CaCl2溶液洗涤两次。取上层酯液倒入干燥的锥形瓶中,用无水K2CO3干燥。

将干燥后的粗产品倒入干燥的蒸馏瓶中,加入几粒沸石,置热水浴上蒸馏,收集73℃~78℃的馏出液即为乙酸乙酯,称重。

6结语

改进后的实验有以下优点:(1)药品的使用量只有原来的1/3,降低了实验成本;(2)用稀硫酸做为催化剂,有效防止了炭化现象及乙醚等副产物及有害物质的产生,保护了人身安全及周围环境;(3)在回流装置中改用微波炉加热方式,缩短了操作时间,节约了能源,使学生从枯燥的等待中解脱出来;(4)采取分批多次用饱和Na2CO3溶液洗涤,再加上剧烈振摇可使两相充分接触,洗涤彻底,避免了因洗涤不充分而产生絮状沉淀。总之,改进后的乙酸乙酯制备方法克服了原实验方法的缺点,显著的减少了药品的使用量,也减少了副产物的发生,缩短了实验合成时间,获得了较满意的实验效果。

参考文献

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〔责任校对包国祥〕

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