化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称 乙酰苯胺的制备

【实验目的】

1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；

2、掌握分馏柱的作用机理和用途。

【实验原理】（包括反应机理）

芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了

保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。

制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。

本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂： NH2+CH3

COOHNHCOCH3+H2O

苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。

【主要试剂及物理性质】

【仪器装置】

1、主要仪器：

刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵

2、实验装置：

分馏装置 抽滤装置

【实验步骤及现象】

【实验结果】

理论产量：m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯胺)=0.11*135.17g=14.87g

实际产量：11.2g

产率：11.2/14.87*100%=75.3%

【实验讨论】

1、为什么苯胺原本是无色澄清溶液，但加入反应时会呈黄

色？

答：由于苯胺被氧化： 2

氧化

2、因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立黑色即倒入事先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。

3、产率只有75.3%，有哪些原因导致？

答：①在20℃下，100mL水可以溶解0.46g，在抽滤以及结晶的过程中有所损失；

②在抽滤的过程中，有产物残留在烧杯壁上，很难刮下； ③由于反应温度较难控制，有少量乙酰苯胺被蒸出，使产量减少，产率下降。

4、乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？

答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。

【思考题】

1、假设用8mL苯胺和9mL乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？

答：8mL苯胺相当于0.088mol苯胺,所以只需要0.044mol的乙酸酐，而9mL乙酸酐相当于9.18g乙酸酐,即0.090mol的乙酸酐。所以是乙酸酐过量。

m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯胺)=0.088*135.17g=11.89g

2、反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105?C左右？ 答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100?C，反应物醋酸的沸点为118?C，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105?C左右。

3、用苯胺作原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常先要进行酰化？

答：因为芳香族伯胺的芳环和氨基都容易发生反应，在有机合成上可以保护氨基。

【实验成绩】

指导老师签名：

 

第二篇：1.1乙酰苯胺的制备