苏州大学材料与化学化工学部课程教案

[实验名称]  苯甲酸乙酯的制备

[教学目标]  学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。

[教学重点]  共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。

[教学难点]  减压蒸馏技术。

[教学方法]  讨论法，演示法，讲述法

[教学过程]

[引言]  【实验内容】苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。

掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。

[讲述]  【实验原理】

羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。

苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使

苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。

【实验装置图】

       

 [讲述]  【实验步骤】

在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4 g，33 mmol）、无水乙醇（10 mL）、苯（8 mL）和浓硫酸（1 mL），摇匀后加沸石，安装分水器^[1]，回流冷凝管。水浴加热至回流，开始控制回流速度1~2 d/s。加热回流约1小时，至分水器中不再有小水珠生成时，停止加热^[2]。改为蒸馏装置，蒸出过量乙醇和苯。

将烧瓶中的液体倒入盛有30 mL冷水的烧杯中，搅拌下分批加入饱和Na₂CO₃溶液（或研细的粉末），中和至无气体产生，pH试纸检测下层溶液呈中性^[3]。用分液漏斗分出粗产物，水层用乙醚（10 mL）萃取^[4]。合并有机相，用无水CaCl₂干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚^[5]，再改用减压蒸馏，收集95~100 °C/1.995 kPa的馏分。称量，计算产率。

纯对苯甲酸乙酯的沸点为213 °C，折光率n_D²⁰ 1.5001。

【实验操作流程图】

 [讲述]    【注释】

[1] 可以在分水器中加满带水剂苯。

[2] 根据理论计算，反应生成水约1 g。因本反应通过共沸蒸馏除水，反应中形成了苯-乙醇-水共沸物（沸点64.6 °C，含苯74.1%、乙醇18.5%、水7.4%）。

[3] 加入Na₂CO₃的目的是除去硫酸和未反应的苯甲酸。如用固体Na₂CO₃，则需研细后分批加入，防止大量泡沫产生导致液体溢出。

[4] 若粗产物含有絮状物难以分层，可直接用10 mL乙醚分两次萃取。

[5] 使用和蒸除乙醚时，实验室中要杜绝明火。

【作业】  课本151页1~3题

 

第二篇：20xx年有机化学 实验二 苯甲酸乙酯的水蒸气蒸馏

实验名称：实验二 苯甲酸乙酯的水蒸气蒸馏

题目

做错一次扣2分

模 块 名 称

你的回答

仪器选取

正确答案：实心磨塞、75度弯管、分液漏斗、出水管、圆底烧瓶、直型冷凝管、三角漏斗、带安全管的水蒸汽发生器、三口烧瓶、进水管、锥形瓶、接引管、带夹子的T形管、量筒 做错次数：0

用户名：

权重 10 本模块得分[满

分100]

100

题目 权重

做错一次扣2分 10 模

块 本模块得分[满试剂、耗材选取 你的回答 名 分100] 称

正确答案：粗苯甲酸乙脂、无水氯化钙

100

做错次数：0

题目

选错一次扣2分

你的回答

正确答案：E．首先在水蒸气发生器中注入其容积1/2～2/3的水。安装好水蒸气发生装置。

F．加10mL粗苯甲酸乙酯于三口烧瓶中。

A．安装好实验装置，开通冷凝水，打开T形管上的夹子，点火加热水蒸气发生器，使水沸腾。

B．待T形管上有蒸汽冲出时，将夹子关闭，让蒸汽通入三口烧瓶中，不久即有混浊液流入接受器，调节馏出速度为

权重 10 本模块得分[满

分100]

模 块 名 称

操作步骤

100

2～3滴/秒。

D．待馏出液澄清透明时，停止蒸馏。先打开T形管上的夹子，再停止加热，拆除反应装置。

C．将馏出液转入分液漏斗中，静置分层，分出有机相，置于小锥形瓶中。 H．加适量无水氯化钙干燥剂至透明，滤去干燥剂。

G．用量筒量取其体积。

做错次数：0

题目

请单击本次实验目的前的复选框作出选择，答案不止一项。

A、了解水蒸气蒸馏原理及应用。 B、掌握水蒸气蒸馏装置和操作方法。

实验报告--实C、学会分液漏斗的使用。

验目的 D、掌握减压蒸馏装置的安装和操作方

法。

你的回答

A,B,C

权重

模 块 名 称

10

本模块得分[满

分100]

100

题目

请单击本次实验原理前的复选框作出选择，答案不止一项。 A、液体的沸点随外界压力变化而变化。 B、WA/WH2O = pAMA/(pH2OMH2O)

实验报告--实C、p总 = pH2O + pA

D、能够通过水蒸气蒸馏方法进行分离验原理

和提纯有机化合物必须与水一起沸腾时不发生化学变化。

你的回答

B,C,D

权重

模 块 名 称

10

本模块得分[满

分100]

100

题目

模 请选择正确的装置图 块 实验报告--画名 装置图 你的回答 称

D

权重 5

本模块得分[满

分100]

100

题目

请单击本次物性常数前的复选框作出选择，答案不止一项。

A、苯甲酸乙酯的沸点为211~213℃。

实验报告--物B、无水氯化钙的分子量为98。

C、苯甲酸乙酯微溶于水。 性常数

D、无水氯化钙的熔点为775℃。

你的回答

A,C,D

权重

模 块 名 称

5

本模块得分[满

分100]

100

题目

请依次单击本次实验步骤前的复选框作出选择，按实验顺序填写答案。 A. 安装好实验装置，开通冷凝水，打开T形管上的夹子，点火加热水蒸气发生器，使水沸腾。

B. 待T形管上有蒸汽冲出时，将夹子关闭，让蒸汽通入三口烧瓶中，不久即有混浊液流入接受器，调节馏出速度为

实验报告--实2～3滴/秒。

验步骤 C. 将馏出液转入分液漏斗中，静置分

层，分出有机相，置于小锥形瓶中。 D. 待馏出液澄清透明时，停止蒸馏。先打开T形管上的夹子，再停止加热，拆除反应装置。

E. 首先在水蒸气发生器中注入其容积1/2～2/3的水。安装好水蒸气发生装置。

F. 加10mL粗苯甲酸乙酯于三口烧瓶中。

权重

模 块 名 称

5

G. 用量筒量取其体积。

H. 加适量无水氯化钙干燥剂至透明，滤去干燥剂。

你的回答

E,F,A,B,D,C,H,G

本模块得分[满

分100]

100

题目

请单击本次实验结果前的复选框作出选择，答案只有一项。 A、苯甲酸乙酯在压力为21.0 mmHg时，实际温度为119℃。

B、记录数据并计算结果。

实验报告--实C、纯苯甲酸乙酯，无色液体，体积

7-8mL。 验结果

D、纯1-溴丁烷为无色透明液体，沸点实测值为100.9℃时，折光率1.4418，产量为6.8-7.0ml。

你的回答

C

权重

模 块 名 称

5

本模块得分[满

分100]

100

题目

请在下面的文本框中输入你的讨论内容。

模

块 实验报告--实名 验讨论 称

你的回答

权重 15 本模块得分[满

分100]

实验结果得到醇苯甲酸乙酯，无色液，本模块为主观

题，由教师根据体积为7-8ML为正常。

学生回答进行计

分

模 思考练习 题目 权重

块

名

称 1、水汽蒸馏的安全管插入的位置是 （） A、水上面 B、水中间

C、接近底部

2、水汽蒸馏结束后一般的操作下面哪个是正确的 （）

A、等到水凉了后直接拆

B、停止加热后就马上拆

C、先打开T形管夹子，然后移去热源

D、先移去热源，后打开T形管夹子

3、水汽蒸馏后一般要进行的操作是（）

A、重结晶

B、减压蒸馏

C、过滤操作

D、分液操作

4、能进行水汽蒸馏的物质应该具备的条件是 （）

A、能完全溶于水

B、能与水形成共沸混合物

C、不溶或难溶于水

你的回答

A|C|D|C

15 本模块得分[满分100] 75

系统加权平均成绩[C=B/A]： 81.25 系统权重和[A]：系统加权总成绩[B]：本部分成绩自动统计（前提是主观题100 8125 的成绩已被评定）