《有机化学》实验课教案

(第二学期)

实验1   醇和酚的性质

一、实验目的

1.    进一步认识醇类的一般性质。

2.    比较醇和酚化学性质上的差别。

3.  认识羟基和烃基的互相影响。

二、实验仪器与药品

甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水ZnCl₂、浓盐酸、1% KMnO₄、异丙醇、NaOH、CuSO₄、乙二醇、甘油、苯酚、pH试纸、饱和溴水、1%KI、苯、H₂SO₄、浓HNO₃、5%Na₂CO₃、0.5%KMnO₄、FeCl₃、恒温水浴锅

三、实验步骤

1.醇的性质

（1）比较醇的同系物在水中的溶解度

 四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？

（2）醇钠的生成及水解

在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？

（3）醇与Lucas试剂的作用

在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再加入2mlLucas试剂，振荡，保持26-27⁰C，观察5min及1h后混合物变化。

（4）醇的氧化

在试管中加入1ml乙醇，滴入1% KMnO₄2滴，振荡，微热观察现象？

以异丙醇作同样实验，其结果如何？

（5）多元醇与Cu(OH)₂作用

用6ml5%NaOH及10滴10% CuSO₄，配制成新鲜的Cu(OH)₂中，观察现象？

样品：乙二醇、甘油

2.酚的性质

  (1)苯酚的酸性

在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于pH试纸上试验其酸性.

  (2)苯酚与溴水作用

取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将 混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%KI溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象?

   (3)苯酚的硝化

在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓HNO₃振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象?

(4)苯酚的氧化

取苯酚饱和水溶液3ml,置于赶试管中,加5% Na₂CO₃0.5ml及0.5% KMnO₄1ml,振荡,观察现象?

(5)苯酚与FeCl₃作用

取苯酚饱和水溶液2滴,放入试管中,加入2ml水,并逐滴滴入FeCl₃溶液,观察颜色变化。

四、问题讨论

1.    用卢卡斯试剂检验伯，仲，叔醇的实验成功的关键何在？对于六个碳以上的伯，仲，叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别？

2.    与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外，还有什么试剂能起类似的作用？

实验2   醛和酮的性质

一、实验目的：

1.    进一步加深对醛、酮化学性质的认识。

2.    掌握鉴别醛、酮的化学方法。

二、实验仪器与药品

2，4-二硝基苯肼、甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、乙醇、NaHSO₃、二苯酮、3-戊酮、氨基脲盐酸盐、NaAc、庚醛、3-己酮、苯乙酮、I₂、KI、异丙醇、1-丁醇、对品红盐酸盐、Na₂SO₃、浓盐酸、AgNO₃、NH₃?H₂O、环己酮、柠檬酸钠、碳酸钠、硫酸铜、Cr0₃、浓H₂SO₄、丁醛、叔丁醇、恒温水浴锅

三、实验步骤

   <一>醛、酮的亲核加成反应

1. 2，4-二硝基苯肼试验

5支试管，各加入1ml2，4-二硝基苯肼，分别滴加1-2地试样，摇匀静置，观察结晶颜色

  试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯酮

2.与饱和NaHSO₃溶液加成

4支分别加入2ml新配制的饱和NaHSO₃，分别滴加1ml试样，振荡置于冰水中冷却数分钟，观察沉淀析出的相对速度。

试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮

3.缩氨脲的制备

将0.5g氨基脲盐酸盐，1.5g碳酸钠溶于5ml蒸馏水中，然后分装入4支试管中，各加入3滴试样和1ml乙醇摇匀。将4支试管置于70⁰C水浴中加热15min，然后各加入2ml水，移去灯焰，在水浴中再放置10min，待冷却后试管置于冰水中，用玻璃棒摩擦试管至结晶完全。

试样：庚醛、3-己酮、苯乙酮、丙酮

<二>醛、酮а-H活泼性：碘仿试验

5支试管，分别加入1ml蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1ml10%NaOH溶液，滴加KI-I₂至溶液呈黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，若无沉淀，则放在50-60⁰C水浴中微热几分钟，（可补加KI-I₂溶液）观察结果。

试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇

<三>醛、酮的区别

1.Schiff试验

在5支试管中分别加入1ml品红醛试剂（Schiff试剂），然后分别滴加2滴试样，振荡摇匀，放置数分钟，然后分别向溶液中逐滴加入浓硫酸，边滴边摇，观察现象？

试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮

2.Tollen试验

5支洁净的试管中分别加入1ml Tollen试剂，再分别加入2滴试样，摇匀，静置，若无变化，50-60⁰C水浴温热几分钟，观察现象？

试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮

3.Benedict试验

在4支试管中分别加入Benedict试剂各1ml，摇匀分别加入3-4滴试样，摇匀，沸水浴加热3-5min，观察现象？

试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮

4.铬酸试验

6支试管中分别加入1滴试样，分别加入1ml丙酮，振荡再加入铬酸试剂数滴，边加边摇，观察现象？

试样：丁醛、叔丁醇、异丙醇、环己酮、苯甲醛、乙醇

一、       问题讨论

1.    醛和酮与氨基脲的加成实验中，为什么要加入乙酸钠？

2.    土伦试剂为什么要在临用时才配置？土伦实验完毕后，应该加入硝酸少许，立刻煮沸洗去银镜，为什么？

3.    如何用简单的化学方法鉴定下列化合物？

环己烷  环己烯  环己醇  苯甲醛  丙酮

实验3  二苄叉丙酮的制备

一、实验目的：

1.    学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。

2.    学习利用反应物的投料比控制反应物，利用衍生物来鉴别基化合物。

二、实验原理

三、仪器与药品

苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%NaOH、冰醋酸、磁力搅拌器、循环水真空泵

四、实验步骤

1.将5.3ml（0.05mol）新蒸馏的苯甲醛，1.8ml（0.025mol）丙酮，40ml95%乙醇和50ml10%NaOH依次加入小烧杯中。

2.电磁搅拌20min。

3.洗涤抽干水分。

4.用1ml冰醋酸和25ml95%乙醇配成混合液浸泡洗涤，最后用水洗涤一次。

5.将固体移到100ml三角烧瓶中，用无水乙醇进行重结晶，用冰水冷到0⁰C。

6.抽滤、干燥、称重、测定熔点。

7.计算产率。

实验4  羧酸的性质

一、实验目的

验证羧酸的性质

二、仪器与药品

甲酸、乙酸、草酸、苯甲酸、10%NaOH、10%盐酸、Ba(OH)₂、乙醇、刚果红试纸、恒温水浴锅

三、实验步骤

1.酸性试验

将甲酸、乙酸各5滴及草酸0.2g分别溶于2ml水中，用洗净的玻璃棒分别蘸取相应的酸液在同一条刚果红试纸上化线，比较各线条颜色和深浅程度。

2.成盐反应

取0.2g苯甲酸晶体放入盛有1ml水的试管中加入10%NaOH液数滴，振荡并观察现象。直接再加数滴10%的盐酸，振荡并观察所发生的变化。

3.加热分解作用

将甲酸和冰醋酸各1ml及草酸1g分别放入3支带导管的小试管中导管的末端分别伸入3支各自盛有1-2ml Ba(OH)₂试管中，加热试管，观察现象？

4.氧化作用

在3支使馆中分别放置0.5ml甲酸、乙酸及0.2g草酸和1ml水所配成的溶液，然后分别加入1ml稀（1∶5）硫酸和2-3ml0.5%的KMnO₄溶液加热至沸，观察现象？

5.成酯反应

在干燥的试管中加入1ml无水乙醇和冰醋酸再加入0.2ml浓H₂SO₄，振荡均匀浸在60-70⁰C的热水浴中约10min，然后将试管浸入冷水中冷却，最后向试管内加入5ml水，观察现象？

实验5  苯甲酸的制备

一、实验目的

1.    学会用甲苯氧化制备苯甲酸原理及方法。

2.    掌握热滤、抽滤、回流、重结晶等操作技能。

二、实验原理

三、实验仪器与药品

甲苯、KMnO₄、1:1HCl、NaHSO₃、冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、电热套

四、实验步骤

1.    在500ml三颈烧瓶中加入250ml水和5.4ml甲苯加几粒沸石。

2.    装上回流冷凝管，加热至沸腾。

3.    分批加入17g KMnO₄，回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止。

4.    趁热抽滤。（若滤液有颜色可加入NaHSO₃固体至无色为止）。

5.    冷却至室温。给滤液滴加1:1HCl，至酸性为止。

6.    抽滤、干燥、称重、计算产率。

五、问题讨论

1.    在氧化反应中，影响苯甲酸产量的重要因素有哪些。

2.    氧化反应时，向反应中加NaHSO₃的目的是什么？

实验6  羧酸衍生物的性质

一、实验目的

验证羧酸衍生物的性质

二、仪器与药品

乙酰氯、2%AgNO₃、无水乙醇、20%Na₂CO₃、NaCl、苯胺、         乙酸酐、乙酰胺、20%NaOH、10%H₂SO₄、红石蕊试纸

三、实验步骤

1. 酰氯和酸酐的性质

（1）水解作用：在试管中加2ml水，再加入数滴乙酰氯，观察现象，反应结束在溶液中滴加数滴2%AgNO₃溶液，观察现象。

（2）醇解作用：在干燥的试管中加入1ml无水乙醇，慢慢滴加1ml乙酰氯，冰水冷却，并振荡，反应结束后先加入1ml水，小心用中20%Na₂CO₃中和至中性，观察现象，如没有酯层，再加入粉状氯化钠至溶液饱和为止，观察现象，并闻气味。

（3）氨解作用：在干燥的试管中滴加苯胺5滴，慢慢滴加乙酰氯8滴，待反应结束后再加入5ml水并用玻璃棒搅匀，观察现象？

    用乙酸酐代替乙酰氯重复上述三个试验，比较反应现象及快慢程度。

2.酰胺的水解作用

（1）碱性水解：取0.1g乙酰胺和1ml20%NaOH放入一小试管中，混合均匀，小火加热至沸，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。

（2）酸性水解：取0.1g乙酰胺和2ml10%H₂SO₄一起放入一小试管混合均匀，沸水浴加热2min，闻气味，放冷并加入20%NaOH至陈碱性，再加热，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。

实验7  乙酸乙酯的制备

一、实验目的

1.    了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。

2.    掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。

二、实验原理

三、仪器与药品

无水乙醇、冰醋酸、浓H₂SO₄、饱和Na₂CO₃、饱和NaCl、饱和CaCl₂、无水MgSO₄、电热套、球形冷凝管、圆底烧瓶、分液漏斗

四、实验步骤

1.在50ml圆底烧瓶中加入9.5ml（0.2mol）无水乙醇和6ml（0.1mol）冰醋酸，再小心加入2.5ml浓H₂SO₄，混匀后，加入沸石，装上冷凝管。

2.小心加热反应瓶，缓慢回流1/2h，冷却反应物，将回流改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却，蒸出生成的乙酸乙酯，直到镏出液约为反应物总体积的1/2为止。

3.在镏出液中慢慢加入饱和Na₂CO₃，振荡，至不再有CO₂气体产生为止。

4.将混合液转入分液漏斗，分去水溶液，有机层用5ml饱和NaCl洗涤，再用5mlCaCl₂洗涤，最后用水洗涤一次，分去下层液体。

5.有机层倒入干燥三角烧瓶中，用无水MgSO₄干燥。

6.蒸馏10%H₂SO₄、收集72-78⁰C馏分。

7.测折光率，计算产率。

五、问题讨论

1.    酯化反应有什么特点？在实验中如何穿创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？

2.    本实验若才用醋酸过量的做法是否合适？为什么？

3.    蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去？

实验8  胺的性质

一、实验目的

1.    掌握脂肪族胺和芳香族胺化学反应。

2.    用简单的化学方法区别第一、第二和第三胺。

3.    掌握甲胺的制法。

二、仪器与药品

苯胺、浓盐酸、亚硝酸钠、ß-萘酚、NaOH、N-甲基苯胺、二乙胺、N，N-二甲苯胺、三乙胺、苯磺酰氯、KI-淀粉试纸、冰箱、水浴锅

三、实验步骤

1.胺的性质试验

（1）与亚硝酸反应

①伯胺的反应：取脂肪族伯胺0.5ml放入试管中，加盐酸使成酸性，滴加5%亚硝酸钠，观察有无气泡放出？液体是否澄清？

    取0.5ml苯胺加2ml浓盐酸和3ml水，冰水浴冷却到0⁰C，再取0.5g亚硝酸钠溶于2.5ml水中，用冰浴冷却慢慢加入苯胺盐酸盐于试管中，边加边搅拌，至KI-淀粉试纸呈蓝色为止，此为重氮盐溶液。

取1ml重氮盐    △   观察加工，闻气味。

取1ml重氮盐数滴ß-萘酚观察现象？

②仲胺反应：取1ml N-甲基苯胺及1ml二乙胺，各加入1ml浓盐酸及2.5ml水，冰水浴冷却至0⁰C，再取2支试管，分别加入0.75g亚硝酸钠和2.5ml水溶解，把2支试管中的亚硝酸钠分别慢慢加入上述盛有仲胺盐酸盐的溶液中，并振荡，观察现象？

③叔胺的反应：取N，N-二甲苯胺及三乙胺重复②的实验，结果如何？

（2）Hinsberg实验

在3支试管中，分别放入0.1ml胺样品，5ml10%NaOH几3滴苯磺酰氯，塞住试管口，剧烈振荡，除去塞子，振摇下在水浴上温热1min，冷却溶液，用试纸检验是否呈碱性，观察有无固体或油状物析出？

试样：苯胺、N-甲基苯胺、N，N-二甲苯胺

实验9  某些杂环化合物的性质

一、实验目的

认识吡啶、喹啉的主要性质

二、仪器与药品

吡啶、喹啉、1%FeCl₃、0.5%KMnO₄、5%Na₂CO₃、饱和苦味酸、10%单宁酸、5%HgCl₂、浓盐酸、红石蕊试纸

三、实验步骤

取2支试管，分别加入1ml吡啶、喹啉，各加入5ml水，摇匀，闻其气味，并做下列实验：

1.各取一滴试液在红石蕊试纸上，观察颜色变化？

2.各取0.5ml试液，分置于2支试管中，各加入1ml1% FeCl₃，观察现象。

3.各取0.5ml试液，分别加入盛有0.5%KMnO₄、5%Na₂CO₃各0.5ml，摇匀，观察颜色有何变化？加热煮沸，混合物有什么变化？

4. 各取0.5ml试液，分别加入盛有2ml饱和苦味酸溶液的试管中，静置5-10min，观察现象？加入过量试液，沉淀是否溶解？

5.取2支试管，各加入2ml10%单宁酸，再分别假如0.5ml试液，摇匀，观察有无白色沉淀生成？这些沉淀是什么？

6.取0.5ml吡啶、喹啉试液，分置于2支试管中，各加入同体积5%HgCl₂，观察有无沉淀生成？加1-2ml水，结果后怎样？再加入0.5ml浓盐酸，沉淀是否溶解？试解释之。

实验10  乙酰苯胺的制备

一、实验目的

1.    掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。

2.    进一步熟悉固体有机物提纯的方法—重结晶。

二 、实验原理

三、仪器与药品

苯胺、冰醋酸、Zn粉、电热套、分馏柱

四、实验步骤

1.    在50ml圆底烧瓶中，放置10ml新蒸馏过的苯胺和15ml冰醋酸及少许锌粉。

2.    装上分馏柱，插入温度计，入图3-24所示。

3.    回流加热约1h。

4.    反应结束搅拌下，趁热将反应物倒入盛有250ml冷水烧杯中，冷却抽滤，洗涤粗产品。

5.    将粗产品重结晶、抽滤。

6.    计算产率。

一、        问题讨论         

1.    假设用8ml苯胺和9ml乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？

2.    反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？

3.    用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常首先要进行酰化？

实验11  糖类物质的性质

一、实验目的

1.    验证和巩固糖类物质的主要化学性质。

2.    熟悉糖类物质的某些鉴定方法。

二、仪器与药品

10%α-萘酚、95%乙醇、5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉液、滤纸浆、间苯二酚、Benedict试剂、Tollen试剂、苯肼试剂、浓盐酸、10%NaOH、I₂-KI、酒精、乙醚（1∶3）、浓硫酸、恒温水浴锅

三、实验步骤

1.Molish试验—α-萘酚试验出糖

在试管中加入1ml5%葡萄糖，滴入2滴10%α-萘酚和95%乙醇溶液，将试管倾斜45⁰，沿管壁慢慢加入1ml浓硫酸，观察现象？若无颜色，可在水浴中加热，再观察结果？

试样：5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉液、滤纸浆

2. 间苯二酚试验

在试管中加入间苯二酚2ml，加入5%葡萄糖溶液1ml，混匀，沸水浴中加热1-2min，观察颜色有何变化？加热20min后，再观察，并解释。

试样：5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖

3. Benedict试剂、Tollen试剂检出还原糖

（1）与Benedict试剂反应：取6支试管分别加入1ml Benedict试剂，微热至沸，分别加入5%葡萄糖溶液，在沸水中加热2-3min，放冷观察现象。

试样：5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、乳糖、淀粉

（2）与Tollen试剂反应：取6支洁净的试管分别加入1.5mlTollen试剂，分别加入0.5ml5%葡萄糖溶液，在60-80⁰C热水浴中加热，观察并比较结果，解释为什么？

试样：5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉液、滤纸浆

4.糖脎的生成

取5支试管分别加入2ml苯肼试剂，分别加入5%葡萄糖、果糖、乳糖、麦芽糖、蔗糖液，沸水浴中加热，挂查晶体形成及所需时间。

5.糖类物质的水解

（1）蔗糖的水解：取1支试管加入8ml5%蔗糖并滴加2滴浓盐酸，煮沸3-5min，冷却后，用10%NaOH中和，用此水解液作Benedict试验。

（2）淀粉水解和碘试验

①胶淀粉溶液的配制。

②碘试验：向1ml胶淀粉中加入9ml水，充分混和，向此稀溶液中加入2滴碘-碘化钾溶液，将其溶液稀释，至蓝色液很浅，加热，结果如何？放冷后，蓝色是否再现，试解释之。

③淀粉用酸水解：在100ml小烧杯中，加30ml胶淀粉液，加入4-5滴浓盐酸，水浴加热，每隔5min从小烧杯中取少量液体做碘试验，直至不发生碘反应为止，先用10% NaOH中和，再用Tollen试剂试验，观察，并解释之。

④淀粉用酶水解：在一洁净的100ml三角烧瓶中，加入30ml胶淀粉，加入1-2ml唾液充分混合，在38-40⁰C水浴加热10min，将其水溶液用Benedict试剂检验，有何现象？并解释。

6.纤维素的性质试验

  取一支大试管，加入4ml硝酸，在振荡下小心加入8ml浓H₂SO₄ ，冷却，把一小团棉花用玻璃棒浸入混酸中，浸在60-70⁰C热水浴中加热，充分硝化，5min后，挑出棉花，放在烧杯中充分洗涤数次，用水浴干燥，即得火药棉。

①用坩埚坩夹取一块放在火焰上，是否立刻燃烧，另用一小块棉花点燃之，比较燃烧有何不同？

②把另一块火药棉放在干燥表面皿上，加21-2ml酒精-乙醚液（1∶3）制成火胶棉，放到火焰上燃烧，比较燃烧速度。

实验12  旋光度的测定

一、实验目的

1.    了解旋光仪的构造。

2.    掌握使用旋光仪测定物质的旋光度。

3.    学习比旋光度的计算。

二、计算公式

比旋光度是物质特性常数之一，测定旋光度，可以检验旋光性物质的纯度和含量。

纯液体的比旋光度=[а]_t^λ=

溶液的比旋光度=[а]_t^λ=

三、仪器与药品

葡萄糖、容量瓶、旋光仪

四、实验步骤

1.旋光仪零点的校正：在测定样品前，需要先校正旋光仪的零点。

①将放样管洗好，左手拿住管子把它竖立，装上蒸馏水，使液面凸出管口。

②将玻璃盖沿管口边缘轻轻平推盖好，不能带入气泡，旋上螺丝帽盖，漏水，不要过紧。

③将样品管擦干，放入旋光仪内罩上盖子，开启钠光灯，将标天盘调至零点左右，旋转粗动、微动手轮，使视场内Ⅰ和Ⅱ部分的亮度均一，记下读数。

④重复操作至少5次，取平均值，若零点相差太大时，应把仪器重新校正。

2.旋光度的测定：准确称取2.5g样品（如葡萄糖）放在10ml容量瓶中配成溶液，依上法测定其旋光度，这时所得的读数与零点之间的差值即为该物质的旋光度。

实验13  水蒸气蒸馏

一、实验目的

1.    学习水蒸气蒸馏的原理及其应用。

2.    掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法。

二、水蒸气蒸馏的应用范围及使用条件

1.应用范围：

①某些沸点高的有机物，在常压蒸馏虽可与副产品分离，但易将其破坏。

②混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发杂质，采用蒸馏、萃取等方法都难于分离。

③从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。

2.具备的条件（被提纯的物质）

①不溶或难溶于水。

②共沸腾下与水不发生化学反应。

③在100⁰C左右时，必须具有一定的蒸汽压。

三、实验原理

当有机物与水一起共热时，整个系统的蒸汽压根据分压定律。应为各组分蒸汽压之和。

р=р_（H2O）+р_A

四、仪器与药品

圆底烧瓶、冷凝管、接受器、电热套、苯胺

五、实验步骤

实验室常用水蒸气蒸馏装置，包括水蒸气发生器、蒸馏部分、冷凝部分和接受部分。

①在1000ml短颈圆底烧瓶中，配一双孔塞，插入长1m的玻管，另一孔插入内径约8mm的水蒸气导出管。

②导出管与T型管相连，支管上套上橡皮管并用螺旋夹夹住。另一端与蒸馏部分导入管相连。

③蒸馏部分斜放于桌面成45⁰，液面不能超过1/3。

④检查整个装置不漏气，打开T型管螺旋夹，加热至沸腾。当有大量蒸汽冲出时，立即旋夹螺旋夹，开始蒸馏。

⑤当馏出液无明显油珠时，可停止蒸馏，此时必须先旋开螺旋夹，然后移开热源。

六、问题讨论

1.    进行水蒸汽蒸馏时，水蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近于容器底部？

2.    在水蒸汽蒸馏过程中，经常要检查什么事项？若安全管中水位上升很高时，说明什么问题，如何处理才能解决呢？

实验十四  有机元素定性分析

一、实验目的

1.    学习元素分析的原理。

2.    掌握常见元素的检验方法。

二、实验原理

1.碳氢的检定：

Ba(OH)₂+CO₂→BaCO₃↓+H₂O    试管壁上无水珠。

2.氮、硫的检定

FeSO₄+6NaCN→Na₄[Fe(CN)₆]+Na₂SO₄

3Na₄[Fe(CN)₆]+4FeCl₃→Fe₄[Fe(CN)₆]₃↓12NaCl

Na₂S+2HAc→H₂S+2NaAc

H₂S+Pb(Ac)₂→PbS+2HAc

3.卤素的检定

NaX+AgNO₃→AgX+NaNO₃

2I^-+Cl₂→2Cl^-+I₂(CCl₄层紫色)

I₂+5CL₂+6H₂O→2IO₃^-+12H⁺+10Cl^-

2Br^-+Cl₂→2Cl^-+Br₂(CCl₄层出现棕色)

三、仪器与药品

蔗糖、CuO、Ba(OH)₂、钠、10%Hac、Pb(Ac)₂试纸、亚硝基铁氰化钠、10%NaOH、FeSO₄、FeCl₃、10%H₂SO₄、稀盐酸、5%AgNO₃、稀H₂SO₄、CCl₄、饱和氯水、稀HNO₃、0.1%氨水、浓H₂SO₄、      0.5%过硫酸钠

四、实验步骤

1.碳和氢的检定

取0.2g干燥的试样蔗糖，与1g干燥的CuO粉末放在表面皿上混匀，放入干燥硬质试管中，配一单孔塞，如图示，强热反应物，如试管壁上有水，则证明有氢，若Ba(OH)₂液变浑浊，则证明含有碳。

2.氮、硫、卤素的检定

（1）钠溶液法分解试样：取干净的硬质试管如图示，装好装置，用镊子取金属钠一小块，用小刀切取一粒表面光滑大小如黄豆的金属钠，用滤纸擦干煤油，迅速投入试管中，强热试管，使钠熔化，当钠蒸气高达约10-15mm，立即加入约0.1g固体试样，使其直落管底，强热试管，使试样全部分解，立即浸入盛有15ml纯水烧杯中，使试管破裂，用5ml纯水洗涤残渣，煮沸过滤，得无色透明钠溶液。

（2）硫的检定

①取2ml钠液于小试管中，加入10%Hac呈酸性，煮沸，将醋酸铅试纸置于试管中观察现象？

②取一小粒亚硝基铁氰化钠溶于数滴水中，将此溶液滴入盛有钠液1ml的试管中，观察现象？

（3）氮的检定

①取钠溶液2ml，加入几滴10%NaOH溶液，再加入一小粒FeSO₄晶体，将混合液煮沸1min，如有黑色硫化铁沉淀，须过滤除去，冷却后，加2-3滴5%FeCl₃，再加10% H₂SO₄使Fe(OH)₂沉淀恰好溶解，如有蓝色沉淀生成则表明含有氮。

②取钠溶液1ml，加入几滴稀盐酸，再加入1-2滴5%三氯化铁溶液，观察现象。

（4）卤素的检定

取1ml钠液于小试管中，用5%硝酸酸化，加热煮沸，放冷后，加几滴5%AgNO₃，观察现象？

①溴与碘的检定：取滤液2ml，用稀H₂SO₄酸化，微沸数分钟，冷却后加入1mlCCl₄和1滴新配制氯水，观察现象，如呈紫色，继续加入氯水，边加边振荡，紫色褪去，出现棕黄色，则表明含有溴。

②氯的检定：取10ml滤液，用稀硝酸酸化，煮沸除去硫化氢和氯化氢加入充分硝酸银，使卤化银沉淀完全，过滤，弃去滤液，沉淀用30ml水洗涤，再与20ml0.1%氨水一起煮沸2min，过滤，在滤液中加HNO₃酸化，滴加AgNO₃，若有白色沉淀，则表明含有氯。

五、问题讨论

1.    进行元素定性分析有何意义？检验其中氮和硫等为什么要用钠（或钾）熔法？

2.    在滤纸上切取金属钠时，粘在滤纸上的微笑钠碎粒应如何处理？

3.    鉴定卤素时，若试样还有硫和氯，用硝酸酸化再煮沸，可能有什么气体放出？应如何正确处理？

实验15  甲基橙的制备

一、实验目的

1.    通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反映的实验操作。

2.    巩固盐析和重结晶的原理和操作。

二、实验原理

三、仪器与药品

对氨基苯磺酸、5%NaOH、NaNO₂、浓盐酸、冰乙酸、N，N-二甲基苯胺、10%NaOH、NaCl、乙醇、乙醚、磁力搅拌器、循环水真空泵

四、实验步骤

1.    对氨基苯磺酸重氮盐的制备

①在100ml烧杯中，加入2g对氨基苯磺酸晶体，加10ml5%NaOH。热水浴温热溶解。

②冷至室温，加0.8g，溶解后，在搅拌下，将其溶解分批滴入装有13ml冰冷水和2.5ml浓硫酸中。

③使温度保持在50C以下，待反应结束后，冰浴放置15min。

    2.偶合

①在一支试管中加入1.3ml N，N-二甲基苯氨和1ml冰醋酸，振荡混合。

②在搅拌下，将此液慢慢加到上述冷却重氮盐中，搅拌10min。

③冷却搅拌，慢慢加入15ml10%NaOH至为橙色。

④将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷却，使甲基橙全部重新结晶析出后，抽滤收集结晶。

⑤用饱和NaCl冲洗烧杯两次，每次10ml，并用此冲洗液洗涤产品。

3.精制

①将滤瓶连同滤纸移到装有75ml热水中微热搅拌，全溶后，冷却至室温，冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出，抽滤。

②依次用少量乙醇、乙醚洗涤产品。

③产品干燥，称重，计算产率。

4.检验

溶解少许产品，加几滴稀HCl，然后用稀NaOH中和，观察颜色变化。

五、问题讨论

1.    在本实验中，重氮盐的植被为什么要控制在0-5℃中进行？偶合反应为什么在弱酸性介质中进行？

2.    在植被重氮盐中加入氯化亚铜将出现什么样的结果？

3.    N，N-二甲基苯胺与重氮盐偶合为什么总是在氨基的对位上发生？

实验16  氨基酸和蛋白质的性质

一、实验目的

验证氨基酸和蛋白质的某些重要化学性质

二、仪器与药品

清蛋白、CuSO₄、醋酸铅、HgCl₂、(NH₄)₂SO₄、5% Hac、 苦味酸、鞣酸、茚三酮、1%甘氨酸、1%酪氨酸、1%色氨酸、1%鸡蛋白、浓HNO₃、20%NaOH、饱和CuSO₄、硝酸汞试剂、30% NaOH、10%硝酸铅、恒温水浴锅

三、实验步骤

1.用重金属盐沉淀蛋白质

（1）在盛有1ml清蛋白的试管中加入饱和试样，观察现象？

试样：CuSO₄、Pb(Ac)₂、HgCl₂

(2)蛋白质的可逆沉淀

在盛有2ml清蛋白的试管中加入2ml饱和(NH₄)₂SO₄。振荡观察现象？取此浑浊液加入1-3水振荡，观察现象？

    （3）蛋白质与生物碱反应

再支盛有0.5ml蛋白质液的试管中加入5%Hac至呈酸性，分别加入饱和苦味酸和鞣酸，观察现象？

2.蛋白质的颜色反应

（1）与茚三酮反应

在4支试管中分别加入1%甘氨酸、1%酪氨酸、1%色氨酸、1%鸡蛋白各1ml，加入茚三酮试剂2-3滴，沸水浴中加热10-15min，观察现象？

（2）黄蛋白反应

在试管中加入1ml清蛋白和1ml浓HNO₃，加热煮沸，观察现象？

（3）蛋白质的二缩脲反应

在盛有1ml清蛋白和1ml20%NaOH溶液的试管中，滴加几滴CuSO₄液共热，观察现象？

取1%甘氨酸作对比试验，观察现象？

（4）蛋白质与硝酸汞试剂作用

在盛有2ml清蛋白的试管中，加入硝酸汞试剂2-3滴，观察现象，小心加热，观察现象？

用酪氨酸重复上述过程，现象如何？

3.用碱分解蛋白质

取1-2ml清蛋白放入试管中，加入2-4ml30%NaOH，煮沸2-3min，析出沉淀，继续沸腾，用湿润红石蕊试纸检验。

上述热浴液加入1ml10%Pb(NO₃)₂，煮沸，观察现象？

四、问题讨论

1.    怎样区分蛋白质的可逆沉淀和不可逆沉淀？

2.    在蛋白质的二缩脲反应中，为什么要控制硫酸铜溶液的加入良？过量的硫酸铜会导致什么结果？

实验17  从茶叶中提取咖啡因

一、实验原理

萃取提纯法

二、仪器与药品

Soxhlet提纯器、蒸发皿、茶叶、乙醇、KI-I₂、盐酸、KClO₃

三、实验步骤

1.Soxhlet提取法：称取10g茶叶，放入150ml Soxhlet提纯器中，在圆底烧瓶中加入80-100ml95%乙醇，水浴加热回流提取。直到提取液颜色较浅为止，待冷凝液刚刚虹吸下去时，即可停止加热。稍冷却后，改成蒸馏装置，把提取液中大部分乙醇蒸出（回收），趁热把瓶中剩余液倒入蒸发皿中，留作升华法提取咖啡因。

2.提取液及咖啡因的定性检验

（1）提取液的定性检验：取样品液2滴于干燥白色瓷板上，喷上酸性碘-碘化钾试剂，可见到棕色、红紫色和蓝紫色化合物生成。

（2）咖啡因的定性检验：取上述任一样品液2-4ml置于瓷皿中，加热蒸去溶剂，加盐酸1ml溶解，加入KClO₃0.1g，在通风橱内加热蒸发，待干，冷却后滴加氨水数滴，残渣即变为紫色。

3.升华法提取咖啡因

向提取液中加入4g生石灰粉，搅成浆状，在蒸汽浴上蒸干，除去水分，使成粉状，然后移至石棉网上用酒精灯小火加热，焙炒片刻，除去水分。在蒸发皿上盖一张刺有许多小孔且孔刺向上的滤纸，再罩一个合适漏斗，漏斗颈部塞一小团疏松棉花，用酒精灯隔着石棉网小心加热，适当控温，当发现有棕色烟雾时，即升华完毕，停止加热。冷却后，取下漏斗，轻轻揭开滤纸，刮下咖啡因，残渣经搅拌后，用较大火再加热片刻，使升华完全。合并几次升华的咖啡因。

实验18、19    学生自行设计实验

一、实验目的

1.    学生本学期根据自己所学的基本技能自己独立地拿出设计方案。

2.    对于设计合理的，可以在实验室独立地做实验。

3.    对于设计不合理的，指导学生合理设计方案。

二、实验仪器与药品

根据学生需要提供有关实验用品。