二叔丁基对苯二酚

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英文名：2,5-DI-TERT-BUTYL HYDROQUINONE

分子式：C14H22O2 分子量：222.33 CAS： 88-58-4

物性：白色粉末，比重1.09。溶于醇、酮、乙酸乙酯和二硫化碳，微溶于苯、汽油，不溶于水。

二叔丁基对苯二酚是一种性能优良的高效工业抗氧化剂。日本大内新兴Nocrac1·NS—7、精工Nonflex ALBA、英国孟山都Santovar都和本品相同。二叔丁基对苯二酚无毒、无

味，使用于多种类型的有机高分子聚合物，是应用范围最广的工业抗氧化剂之一。

应用性能：

1、抗氧化性能优越：二叔丁基对苯二酚的抗氧化效能优越，光稳定性好。在聚合物中容

易分散，不影响硫化。在实际使用中，其抗氧化、防老化作用等同或优于目前行业中长用

的抗氧剂1010、4010NA、264等产品，在涂料、油漆等制品中可作为光稳定剂使用。

2、安全性好：二叔丁基对苯二酚是一种无毒、无味的非污染性抗氧剂，具有很高的安全

性，对产品和环境无污染。经毒性试验，DBHLD50=15000mg/kg的剂量下对大、小白鼠无

致癌作用。（一般规定毒性值LD50≥2000mg/kg可视为无毒）。

3、稳定性好：二叔丁基对苯二酚熔点为212—219℃，沸点为313℃，具有良好的耐热稳

定性、相溶性、高抗萃取、低挥发性。能提高个中高分子材料的抗热氧稳定性、耐天候和

耐曲挠龟裂性。

4、适用性广：二叔丁基对苯二酚因其自身所具备的特性，是其适用于绝大多数的有机高分子聚合物，是目前使用范围最广的工业抗氧化剂之一。

二叔丁基对苯二酚可作为抗氧剂、防老剂、阻聚剂、光稳定剂应用于以下材料和制品： 各种橡胶：天然橡胶（NB）、氯丁橡胶（CR）、丁苯橡胶（NBR）、三元乙柄橡（EPDM）、顺丁橡胶（BR）等。各种合成树脂与熟料：聚氯乙烯（PVC）、聚乙烯（PE）、聚丙烯（PP）、聚苯乙烯（PS）、聚碳酸酯（PC）、ABS和纤维素树脂等。使用的各种涂料、油漆、乳胶、胶粘剂、润滑油、机油、感光材料和医疗用品等。在合成橡胶中，DBH与防老剂DNP并用时效果极佳。

二叔丁基对苯二酚广泛用于合成橡胶、塑料、树脂等工业。适用于天然胶、合成胶和胶乳，聚烯烃和聚甲醛等塑料，树脂和工程塑料改性用的紫外线吸收剂等；各类橡胶、显影材料、树脂、塑料、油类和胶粘剂等。它是一种无毒、无不良气味、无污染的塑料与树脂聚合抑制剂。二叔丁基对苯二酚用作抑制剂，特别是在低气压的环境中。作为抗氧剂，二叔丁基对苯二酚使不饱聚酯在生产和贮藏过程中具有良好的稳定性。

二叔丁基对苯二酚用作天然橡胶，合成橡胶及胶乳的抗氧剂，能延缓硫化胶及未硫化胶的氧化及紫外光老化，是一种不污染橡胶制品的、日光照射也不变色的无着色性，非污染性防老剂，耐氧化方面优于通常的防老剂，亦可提高橡胶制品耐热性和耐屈挠龟裂性。有效配合量为 0.5-1份。本品对胶粘剂的防老化效果亦好。本品宜用于制造浅色橡胶制品、医疗用品、乳制品和胶粘带等。亦可作为油类和合成树脂的抗氧剂。在塑料工业中可作为聚烯烃和聚甲醛的热光、稳定

用量：二叔丁基对苯二酚使用方法与常用抗氧剂、防老剂、阻聚剂、光稳定剂使用方法相同，通常用量范围是：0.1%—1%之间（一般与亚磷酸脂配合使用更佳）。

贮藏：避光保存于阴凉、干燥通风处。

包装：25Kg内衬塑料袋桶装。

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第二篇：实验九邻叔丁基对苯二酚的制备

    实验九   邻叔丁基对苯二酚的制备

一、实验目的

1.学习制备邻叔丁基对苯二酚的原理与方法。

2.熟练电动搅拌、回流、重结晶等实验操作。

   二、实验原理

邻叔丁基对苯二酚（TBHQ）是一种新颖的食用抗氧剂，对植物性油脂抗氧化性有特效，同时还兼有良好的抗细菌、霉菌、酵母菌的能力。

TBHQ的制备一般以对苯二酚为原料，在酸性催化剂作用下与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应，反应混合物经进一步处理得到纯的TBHQ。反应常用的催化剂有液体催化剂及固体催化剂。常用的液体催化剂有浓硫酸、磷酸、苯磺酸等，反应一般在水与有机溶剂组成的混合溶剂中进行。常用的固体催化剂有强酸型离子交换树脂（如Amberlyst-15、拜耳K-1481）、沸石和活性白土，反应需在环烷烃、芳香烃、脂肪酮等溶剂中进行。

本实验以对苯二酚、叔丁醇为原料，以磷酸作催化剂，在二甲苯溶剂中反应制得TBHQ，其反应式为：

     

                                        （主产物TBHQ）         （副产物DTBHQ）

对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应，叔丁基是推电子基团，上一个叔丁基后，芳环进一步活化，很容易再上另一个叔丁基。由于位阻的关系，本反应的主要副产物是2,5-二叔丁基对苯二酚，2、6位与2、3位的二叔丁基对苯二酚很少。反应中，叔丁醇要慢慢滴加，以使对苯二酚保持相对过量，减少副反应。

反应实际上是分两步进行的，第一步是生成溶于水的中间产物—醚类，反应很快。第二步是中间产物进行重排，生成邻叔丁基对苯二酚。这步反应则比较困难，需在高温下反应较长时间才能使中间产物充分转化，是整个合成反应的控制步骤。

三、主要试剂与仪器

1. 试剂  叔丁醇7.5mL（0.08mol），对苯二酚5.5g（0.05mol），85%磷酸5.0mL（0.075mol），二甲苯50.0mL（0.41mol）。

2. 仪器  150 mL三口烧瓶，二口连接管，温度计（200℃），球形冷凝管，滴液漏斗，烧杯，锥形瓶，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，电动搅拌器，红外灯，红外光谱仪，熔点测定仪。

四、实验装置

当进行非均相反应，或反应物之一要逐渐滴加时，为避免反应瓶内局部过浓、过热而导致其它副反应或有机化合物分解，必须进行搅拌。搅拌常常能使反应温度均匀，缩短反应时间和提高产率。本实验采用搅拌下的加热回流装置 ，如图1所示。

图1  制备邻叔丁基对苯二酚的实验装置图

机械搅拌装置通常包括：电动搅拌器、搅拌棒、密封装置、三口烧瓶等回流或蒸馏装置。

本实验室采用聚四氟乙烯制成的搅拌密封塞。它由上面的螺旋盖、中间的硅橡胶密封垫圈和下面的标准口塞组成。标准口塞有不同型号，可与各种标准口玻璃仪器匹配。使用时只须选用适当直径的搅拌棒插入标准口塞与垫圈孔中，在垫圈与搅拌棒间可涂些甘油润滑，旋上螺旋盖至松紧适宜，压扁了垫圈便与搅拌棒紧密接触，并把标准口塞塞紧在标准口玻璃烧瓶上即可。

机械搅拌装置装配要点：

1、将搅拌棒上端通过橡皮管固定在搅拌器电动机转动轴上，根据加热源的高度，调节好电动机高度，搅拌棒的下端应距离瓶底约0.5cm，然后自下而上，将三口烧瓶等依次安装固定。

2、一套反应装置都固定在搅拌器的支杆上，不要再用铁架台等来固定玻璃仪器。

3、安装好后，因先从不同方向观察搅拌棒和搅拌器的轴是否在一条直线上，搅拌棒和密封塞的轴心是否在一个同心圆上，适当进行调整。然后，用手转动搅拌棒试验，如没有问题，再以低速开动搅拌器，调节至中速进行试验。试验运转正常后，才能加入物料进行实验。

五、实验流程图

六、实验步骤

1．在150mL三口烧瓶上安装二口连接管，再装上搅拌器、温度计、回流冷凝管。

2．依次向三口烧瓶中加入5.5g对苯二酚、5.0mL85%磷酸、20.0mL二甲苯，启动搅拌。

3．缓慢加热到100~110℃，慢慢滴加7.5mL叔丁醇+5mL二甲苯的溶液。滴加过程中温度保持在100~110℃，并开始计时，约30~60 min滴加完毕。

4．滴加完后，继续加热升温至135～140℃，恒温加热回流2.5 h（从开始滴加叔丁醇时计时）。

5．缓慢降温至120℃左右，待无回流液时，停止搅拌，将反应液趁热迅速到入盛有50mL热水的烧杯中，用少量热水清洗三口烧瓶中的残余反应液，并将其并人烧杯中。

6．将烧杯冷却30min左右，使之结晶完全。抽滤，得白色粗品。滤液经分离回收二甲苯和磷酸。

7．用25mL二甲苯重结晶，活性炭脱色。重结晶产品在红外灯下干燥，称量，计算产率。

8．取少量纯品测定熔点，用红外光谱表征，产品的红外光谱图见图2。

七、注意事项

本实验以二甲苯作溶剂，可达到两个目的。一是控制叔丁醇局部浓度不至于过高，减少副产物二叔丁基对苯二酚的生成；二是考虑到二叔丁基对苯二酚溶于冷的二甲苯，加入二甲苯可去除产品中的二叔丁基对苯二酚，对产品起到初步的净化作用。

八、思考题

1．傅氏反应常用的催化剂有哪些？

2．本实验以二甲苯作溶剂有何好处？

九、附图

图2   邻叔丁基对苯二酚的红外光谱图