一、实验目的
1.通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法;
2.进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作;
3.了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理
早在18世纪,人们已从柳树皮中提取了水杨酸,并注意到它可以作为止痛,退热和抗炎药,不过对肠胃刺激较大。19世纪末,人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物—乙酰水杨酸,直到目前,阿司匹林仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
乙酰水杨酸商品名为阿斯匹林,亦称醋柳酸,为常用的退热镇痛药。用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛和风湿病,且能抑制血小板凝集,预防术后血栓形成,心肌梗塞。副作用少。
制备乙酰水杨酸最常用的方法是将水杨酸与乙酸酐作用,通过乙酰化反应,使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代,生成乙酰水杨酸。为了加速反应的进行,通常加入少量浓硫酸作催化剂,浓硫酸的作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键,从而使酰化作用较易完成。在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间也可发生缩合反应,生成少量的聚合物。其反应式如下:
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乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成实验报告
一、教学要求:
1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、预习内容: 1、 重结晶操作 2、 抽虑操作 三、实验操作流程:
水杨酸,醋酸酐
干燥
洗涤
粗产物
熔点
乙酰水杨酸
三、实验原理:
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为:
O
OH
+
(CH3CO)2O
H
+
CH3COOH
OH3
副反应:
O
OH
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乙酰水杨酸有机化学实验报告
实验项目名称:乙酰水杨酸的制备
一、实验目的:1、了解和熟悉乙酰水杨酸的基本方法;
2、巩固抽滤的操作技术。
二、实验基本原理(或主、副反应式)
主反应:
副反应:
三、主要试剂及主、副产物的物理常数
主要试剂:水杨酸3g(0.02mol)、乙酸酐8.1g(7.5mol,0.075mol)、饱和碳酸氢钠溶液、1%三氯化铁溶液、浓硫酸、浓盐酸、甘油、水
主、副产物物理常数:
四、实验装置图 (这部分已画在预习报告纸上)
五、实验简单操作步骤
(一)制备阿司匹林
1.在50mL圆底烧瓶中,加入干燥的水杨酸7.0g(0.050mol)和新蒸的乙酸酐10ml(0.100mol)(思考题1),再加10滴浓硫酸,充分摇动
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实验1 乙酰水杨酸的合成
实验目的:掌握由酸酐作为酰基化试剂和醇反应制备酯的方法;巩固普通蒸馏、抽滤、重结晶等基本操作、学习应用显微镜熔点仪测定熔点的方法。
实验原理:乙酰水杨酸即阿司匹林(Aspirin),是19世纪末合成成功的一种具有解热止痛、治疗感冒作用的药物,至今仍被广泛使用。
制备乙酰水杨酸一般以水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐为原料,通过酯化反应进行。生产中所用的水杨酸可以由从植物冬青树中提取的冬青油(主要成分为水杨酸甲酯)水解得到。这两种原料在制备出乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间也可以发生缩合反应,生成少量的聚合物。
反应式如下:
仪器、材料及试剂:
仪器:锥形瓶、普通蒸馏装置、抽滤装置、小烧杯、水浴。
材料及试剂:水杨酸、乙酸酐、饱和碳酸氢钠水溶液、1%FeCl3溶液、乙酸乙酯、浓硫酸、浓盐酸。
实验步骤:
1.乙酸酐蒸馏:量取乙酸酐30mL加入50mL的圆底烧瓶中进行普通蒸馏,收集137-140℃的馏分备用。
2.乙酰水杨酸制备:
方法一:在125mL锥形瓶中加入2g(0.014mol)水杨酸、5.4g(5mL,0.05mol)新蒸乙酸酐和5滴浓硫酸,旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后,在水浴上加热5-10min (水浴温度70-80℃)后进行冷却。冷却至室温,既有乙酰水杨酸结晶析出。然后加入50 mL水,将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。抽滤,结晶用少量冷蒸馏水洗涤,抽干后将粗产物转移至表面皿上,自然晾干,产物约1.8g。
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乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成实验报告
一、教学要求:
1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容:
1、 重结晶操作
2、 抽虑操作
三、实验操作流程:
三、实验原理:
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为:
副反应:
表1 主要试剂和产品的物理常数
四、实验步骤:
在50mL圆底烧瓶中,加入干燥的水杨酸7.0g(0.050mol)和新蒸的乙酸酐10ml(0.100mol)(思考题1),再加10滴浓硫酸,充分摇动(思考题2)。水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右(思考题3),维持20min,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤(思考题4),得乙酰水杨酸粗产品。
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乙酰水杨酸的制备
一、 实验目的:
1、 了解和熟悉乙酰水杨酸的基本方法
2、 巩固抽滤的技术操作
二、 实验原理:
乙酰水杨酸,又名阿司匹林(aspirin,CAS号:50—78—2),相对分子质量为180.16,是常见的解热镇痛药物。白色针状或板状结晶或粉末,无气味,微带酸味,在干燥空气中稳定,在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。能溶于乙醇、乙醚和氯仿,微溶于水,在氢氧化钠溶液或碳酸氢钠溶液中溶解。
阿司匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
三、 主要试剂的物理常数
四、 主要试剂的规格及用量
五、 实验步骤
1、 取小锥形瓶一个,加入3g水杨酸和7.5ml乙酸酐,再加入8滴浓硫酸,盖上浓硫酸盖上滤纸片,置于80至90摄氏度水浴中,轻轻摇动小锥形瓶使水杨酸溶解。
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阿司匹林的合成
高分子11-3 班(09)
一、实验原理
阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为:
阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。
合成路线如下:
二、仪器药品
单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒(10mL,25mL) 、温度计(100℃)、烧杯(200mL,100mL)、 吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。
水杨酸、乙酸酐、硫酸(98%)、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl3溶液。
三、实验步骤
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