辅酶催化法合成安息香——
催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方
案
一、实验目的
1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献,培养和训练学生组织写作能力。
二、实验原理
芳香醛在NaCN(或KCN)作用下,分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。因为NaCN(或KCN)为剧毒药品,使用不方便,改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应,反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下:
HC
安息香2苯甲醛CHO
维生素B1又称硫胺素或噻胺,是一种辅酶,作为生物化学反应的催化剂,在生命过程中起着重要作用。其结构如下:
H2
N
CH3N
第 1 页 共 8 页 H3CH2N+SH2CH2OHClHCl
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应,酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻(如α-羟基酮)反应发挥辅酶作用。
从化学角度看,VB1分子最主要的部分是噻唑环,其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响,有明显的酸性,在碱作用下,质子容易解离下去,产生碳负离子反应中心,形成苯偶姻。 反应机理如下:
…… …… 余下全文
化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称 安息香缩合反应
【实验目的】
1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
【实验原理】(包括反应机理)
1、在一定条件下,一些芳醛可以缩合生成安息香,例如:
早期使用的催化剂是剧毒的氰化物,极为不便。今年来改用维生素B1(VB1)作催化剂,价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素,它是一种生物辅酶,它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图:
2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性,在碱性的作用下易被除去形成碳负离子,从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】
【仪器装置】
…… …… 余下全文
综合实验实验报告
安息香的辅酶合成及其转化
班级 轻化1101
姓名 童飞昀 汪娇
学号 0902110127 0902110128
【实验名称】
安息香的辅酶合成及其转化
【实验目的】
1. 学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理;
2. 学习以维生素B1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程;
3. 练习采用冰水浴控温;
4. 巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项
【实验原理】
安息香(英文:Benzoin,化学名称二苯羟乙酮)是一种无色或白色晶体,可作为药物和润湿剂的原料,还可用作生产聚酯的催化剂。在有机合成中常被用作中间体。它既可被氧化成α-二酮,又可在一定条件下被还原成二醇、烯和酮等。作为双官能团的化合物可以发生许多反应。早期,安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。芳香醛在NaCN(或KCN)作用下,分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。因为NaCN(或KCN)为剧毒药品,使用不方便,改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应,反应条件温和、无毒且产率高。
…… …… 余下全文
安息香缩合-二苯乙醇酮的制备
三、实验目的:
1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
四、实验原理
苯甲醛在NaCN作用下,于乙醇中加热回流,两分子苯甲醛之间发生缩合反应,生成二苯乙醇酮(Benzoin安息香)。
其催化机理为:
本法用维生素B1(Thiamine)盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点:无毒,反应条件温和,产率较高。
催化机理为:
五、仪器与药品:
仪器:50 mL圆底烧瓶,直形冷凝管,抽滤瓶,布氏漏斗,250 mL烧杯,滤纸,表面皿,试管,量筒,玻璃棒。
药品:PhCHO(新蒸),维生素B1,10%NaOH,95%乙醇。
六、实验步骤
1、合成:
① 在50 mL圆底烧瓶中加入1.0gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺),2ml蒸馏水,8ml95%乙醇,用塞子塞上瓶口,放在冰盐浴中冷却。
② 用一支试管取4ml10%NaOH溶液,也放在冰盐浴中冷却10min。
③ 用小量筒取5ml新蒸苯甲醛,将冷透的 NaOH溶液滴加入冰浴中的圆底烧瓶中,并不断检测圆底烧瓶中溶液的PH,直至PH=9-10,立即将苯甲醛加入,再调节PH=9-10,充分摇匀。
…… …… 余下全文
课题名称:抗痉挛药物5,5-二苯乙内酰脲的合成
参与人:朱琳领、袁淋、曾祥飞、袁志光、周泉泉
指导老师:熊飞
一、实验介绍:
5,5-二苯基乙内酰脲即苯妥英是一种抗癫痫药。英文名Phenytoin。中文别名大伦丁、地伦丁、二苯妥英、二苯乙内酰脲、或奇非宁。适用于治疗全身性强直阵挛性发作、复杂部分性发作(精神运动性发作、颞叶癫痫)、单纯部分性发作(局限性发作)和癫痫持续状态。也可用于治疗三叉神经痛。在医药方面有着很大的应用。
本实验由苯甲醛反应制备得到5,5-二苯基乙内酰脲,原料简单易得,合成路线共分三步:
第一步: 安息香缩合反应。 本反应拟采用VB1作为催化剂替代传统的氰化物,降低试剂的毒性、同时我们还使用了微波法合成安息香。
第二步: 安息香的氧化反应,文献报道氧化可用多种方法进行,我们采用了三种方法进行,并做了相互比较。
第三步: 5,5-二苯乙内酰尿的的制备,这个反应由安息香的氧化产物与尿素合环制备,条件简单。
二、实验具体流程:
实验流程1
辅酶法合成安息香
…… …… 余下全文