《有机化学基础》知识点整理

班级     姓名          学号     

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：

① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

（1）气态：

① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃                                注意：新戊烷[C(CH₃)₄]亦为气态

② 衍生物类：

一氯甲烷（CH₃Cl，沸点为-24.2℃）                        氟里昂（CCl₂F₂，沸点为-29.8℃）

氯乙烯（CH₂==CHCl，沸点为-13.9℃）                  甲醛（HCHO，沸点为-21℃）

氯乙烷（CH₃CH₂Cl，沸点为12.3℃）             一溴甲烷（CH₃Br，沸点为3.6℃）      

四氟乙烯（CF₂==CF₂，沸点为-76.3℃）                  甲醚（CH₃OCH₃，沸点为-23℃）

甲乙醚（CH₃OC₂H₅，沸点为10.8℃）            环氧乙烷（        ，沸点为13.5℃）

（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

己烷CH₃(CH₂)₄CH₃                                                 环己烷    

甲醇CH₃OH                                                                       甲酸HCOOH

溴乙烷C₂H₅Br                                                         乙醛CH₃CHO

溴苯C₆H₅Br                                                                       硝基苯C₆H₅NO₂     

★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡，

C₁₂以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

★特殊：苯酚（C₆H₅OH）、苯甲酸（C₆H₅COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态

4．有机物的颜色

   ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：

☆ 三硝基甲苯（            俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；

☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆ 2，4，6—三溴苯酚         为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

☆ 苯酚溶液与Fe³⁺(aq)作用形成紫色[H₃Fe(OC₆H₅)₆]溶液；

☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I₂）变蓝色溶液；

☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

5．有机物的气味

    许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

    ☆ 甲烷                             无味

    ☆ 乙烯                             稍有甜味(植物生长的调节剂)

☆ 液态烯烃                         汽油的气味

    ☆ 乙炔                             无味

    ☆ 苯及其同系物                     芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

    ☆ 一卤代烷                         不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。

    ☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂）           无味气体，不燃烧。

☆ C₄以下的一元醇                                             有酒味的流动液体

☆ C₅～C₁₁的一元醇                                           不愉快气味的油状液体

☆ C₁₂以上的一元醇                                          无嗅无味的蜡状固体

☆ 乙醇                                                                    特殊香味

☆ 乙二醇                                                               甜味（无色黏稠液体）

☆ 丙三醇（甘油）                                            甜味（无色黏稠液体）

☆ 苯酚                                                                    特殊气味

☆ 乙醛                                                                    刺激性气味

☆ 乙酸                                                                    强烈刺激性气味（酸味）

☆ 低级酯                                                               芳香气味

☆ 丙酮                                                                    令人愉快的气味

二、重要的反应

1．能使溴水（Br₂/H₂O）褪色的物质

（1）有机物

    ① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

    ② 通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

         ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

    ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

    ① 通过与碱发生歧化反应

3Br₂ + 6OH^- == 5Br^- + BrO₃^- + 3H₂O或Br₂ + 2OH^- == Br^- + BrO^- + H₂O

    ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H₂S、S^2-、SO₂、SO₃^2-、I^-、Fe²⁺

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO₄/H⁺褪色的物质

（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H₂S、S^2-、SO₂、SO₃^2-、Br^-、I^-、Fe²⁺

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na₂CO₃反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO₃；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO₂气体；

含有—SO₃H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO₂气体。

与NaHCO₃反应的有机物：含有—COOH、—SO₃H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO₂气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al + 6H⁺ == 2 Al³⁺ + 3H₂↑                                2Al + 2OH^- + 2H₂O == 2 AlO₂^- + 3H₂↑

（2）Al₂O₃ + 6H⁺ == 2 Al³⁺ + 3H₂O                             Al₂O₃ + 2OH^- == 2 AlO₂^- + H₂O

（3）Al(OH)₃ + 3H⁺ == Al³⁺ + 3H₂O                             Al(OH)₃ + OH^- == AlO₂^- + 2H₂O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO₃、NaHS等等

         NaHCO₃ + HCl == NaCl + CO₂↑       + H₂O                 NaHCO₃ + NaOH == Na₂CO₃ + H₂O

         NaHS + HCl == NaCl + H₂S↑             NaHS + NaOH == Na₂S + H₂O

（5）弱酸弱碱盐，如CH₃COONH₄、(NH₄)₂S等等

         2CH₃COONH₄ + H₂SO₄ == (NH₄)₂SO₄ + 2CH₃COOH

         CH₃COONH₄ + NaOH == CH₃COONa + NH₃↑+ H₂O

         (NH₄)₂S + H₂SO₄ == (NH₄)₂SO₄ + H₂S↑

    (NH₄)₂S +2NaOH == Na₂S + 2NH₃↑+ 2H₂O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

         H₂NCH₂COOH + HCl → HOOCCH₂NH₃Cl

         H₂NCH₂COOH + NaOH → H₂NCH₂COONa + H₂O

（7）蛋白质 

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH₂，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH₃)₂OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO₃溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH₃)₂⁺ + OH^- + 3H⁺ == Ag⁺ + 2NH₄⁺ + H₂O而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO₃ + NH₃·H₂O == AgOH↓ + NH₄NO₃

                                        AgOH + 2NH₃·H₂O == Ag(NH₃)₂OH + 2H₂O

银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH₃)₂OH2 Ag↓+ RCOONH₄ + 3NH₃ + H₂O

【记忆诀窍】：                  1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO + 4Ag(NH₃)₂OH4Ag↓+ (NH₄)₂CO₃ + 6NH₃ + 2H₂O

乙二醛：                            

OHC-CHO + 4Ag(NH₃)₂OH4Ag↓+ (NH₄)₂C₂O₄ + 6NH₃ + 2H₂O

甲酸：                                 

HCOOH + 2 Ag(NH₃)₂OH2 Ag↓+ (NH₄)₂CO₃ + 2NH₃ + H₂O

葡萄糖：                                                         （过量）

CH₂OH(CHOH)₄CHO +2Ag(NH₃)₂OH2Ag↓+CH₂OH(CHOH)₄COONH₄+3NH₃ + H₂O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)₂OH～2 Ag                          HCHO～4Ag(NH)₂OH～4 Ag

6．与新制Cu(OH)₂悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO₄溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO₄ == Cu(OH)₂↓+ Na₂SO₄

                                       RCHO + 2Cu(OH)₂RCOOH + Cu₂O↓+ 2H₂O

                                       HCHO + 4Cu(OH)₂CO₂ + 2Cu₂O↓+ 5H₂O

                                       OHC-CHO + 4Cu(OH)₂HOOC-COOH + 2Cu₂O↓+ 4H₂O

                                       HCOOH + 2Cu(OH)₂CO₂ + Cu₂O↓+ 3H₂O

CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2Cu(OH)₂CH₂OH(CHOH)₄COOH + Cu₂O↓+ 2H₂O

（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)₂～½ Cu²⁺    （酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu(OH)₂～Cu₂O               HCHO～4Cu(OH)₂～2Cu₂O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

                                                                                                                         HX + NaOH == NaX + H₂O

                                                                                                                        

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H₂O

                                                                                   

RCOOH + NaOH == RCOONa + H₂O                   或             

8．能跟FeCl₃溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I₂发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

五、有机物的鉴别  鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

2．卤代烃中卤素的检验  取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO₃溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)₂悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br₂ + H₂O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验  若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5．如何检验溶解在苯中的苯酚？   取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl₃溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl₃溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe³⁺进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

 

第二篇：有机化学基础烃的衍生物

烃的衍生物——结构、性质、制法、用途

1

烃的衍生物——结构、性质、制法、用途

2

烃的衍生物——结构、性质、制法、用途

3