高中化学选修4知识点总结

高中化学选修4知识点总结

第1章、化学反应与能量转化

一、化学反应的热效应

1、化学反应的反应热

重点:

(1)反应热的概念：

当化学反应在一定的温度下进行时，反应所释放或吸收的热量称为该反应在此温度下的热效应，简称反应热。用符号Q表示。

(2)反应热与吸热反应、放热反应的关系。

Q＞0时，反应为吸热反应；Q＜0时，反应为放热反应。

(3)反应热的测定

测定反应热的仪器为量热计，可测出反应前后溶液温度的变化，根据体系的热容可计算出反应热。

2、化学反应的焓变

重点:

(1)反应焓变

物质所具有的能量是物质固有的性质，可以用称为“焓”的物理量来描述，符号为H，单位为kJ?mol-1。

反应产物的总焓与反应物的总焓之差称为反应焓变，用ΔH表示。

(2)反应焓变ΔH与反应热Q的关系。

对于等压条件下进行的化学反应，若反应中物质的能量变化全部转化为热能，则该反应的反应热等于反应焓变，其数学表达式为：Qp＝ΔH＝H(反应产物)－H(反应物)。

(3)反应焓变与吸热反应，放热反应的关系：

ΔH＞0，反应吸收能量，为吸热反应。

ΔH＜0，反应释放能量，为放热反应。

难点：

反应焓变与热化学方程式：

把一个化学反应中物质的变化和反应焓变同时表示出来的化学方程式称为热化学方程

－式，如：H2(g)＋O2(g)＝H2O(l)；ΔH(298K)＝－285.8kJ?mol1

书写热化学方程式应注意以下几点：

①化学式后面要注明物质的聚集状态：固态(s)、液态(l)、气态(g)、溶液(aq)。 ②化学方程式后面写上反应焓变ΔH，ΔH的单位是J?mol－1或 kJ?mol－1，且ΔH后注明反应温度。

③热化学方程式中物质的系数加倍，ΔH的数值也相应加倍。

3、反应焓变的计算

重点难点：

(1)盖斯定律

对于一个化学反应，无论是一步完成，还是分几步完成，其反应焓变一样，这一规律称为盖斯定律。

(2)利用盖斯定律进行反应焓变的计算。

常见题型是给出几个热化学方程式，合并出题目所求的热化学方程式，根据盖斯定律可知，该方程式的ΔH为上述各热化学方程式的ΔH的代数和。

(3)根据标准摩尔生成焓，ΔfHmθ计算反应焓变ΔH。

二、电能转化为化学能——电解

重点：

电解的原理

(1)电解的概念：

在直流电作用下，电解质在两上电极上分别发生氧化反应和还原反应的过程叫做电解。电能转化为化学能的装置叫做电解池。

(2)电极反应：以电解熔融的NaCl为例：

－－ 阳极：与电源正极相连的电极称为阳极，阳极发生氧化反应：2Cl→Cl2↑＋2e。

＋－ 阴极：与电源负极相连的电极称为阴极，阴极发生还原反应：Na＋e→Na。

总方程式：2NaCl(熔)=2Na＋Cl2↑

难点：

电解原理的应用

(1)电解食盐水制备烧碱、氯气和氢气。

－－ 阳极：2Cl=Cl2＋2e

＋ 阴极：2H＋e－=H2↑

总反应：2NaCl＋2H2O=2NaOH＋H2↑＋Cl2↑

(2)铜的电解精炼。

粗铜(含Zn、Ni、Fe、Ag、Au、Pt)为阳极，精铜为阴极，CuSO4溶液为电解质溶液。

＋－ 阳极反应：Cu=Cu2＋2e，还发生几个副反应

＋－＋－ Zn=Zn2＋2e；Ni→Ni2＋2e

＋－ Fe=Fe2＋2e

Au、Ag、Pt等不反应，沉积在电解池底部形成阳极泥。

＋－ 阴极反应：Cu2＋2e=Cu

(3)电镀：以铁表面镀铜为例

待镀金属Fe为阴极，镀层金属Cu为阳极，CuSO4溶液为电解质溶液。

＋－ 阳极反应：Cu=Cu2＋2e

＋－ 阴极反应： Cu2＋2e=Cu

三、化学能转化为电能——电池

重点：

原电池的工作原理

(1)原电池的概念：

把化学能转变为电能的装置称为原电池。

(2)Cu－Zn原电池的工作原理：

(3)原电池的电能

若两种金属做电极，活泼金属为负极，不活泼金属为正极；若一种金属和一种非金属做电极，金属为负极，非金属为正极。

难点：

1、化学电源

(1)锌锰干电池

＋－ 负极反应：Zn→Zn2＋2e；

＋－ 正极反应：2NH4＋2e→2NH3＋H2；

(2)铅蓄电池

－－ 负极反应：Pb＋SO42PbSO4＋2e

＋－－ 正极反应：PbO2＋4H＋SO42＋2ePbSO4＋2H2O

放电时总反应：Pb＋PbO2＋2H2SO4＝2PbSO4＋2H2O。

充电时总反应：2PbSO4＋2H2O＝Pb＋PbO2＋2H2SO4。

(3)氢氧燃料电池

－－ 负极反应：2H2＋4OH→4H2O＋4e

－－ 正极反应：O2＋2H2O＋4e→4OH

电池总反应：2H2＋O2＝2H2O

了解：金属的腐蚀与防护

(1)金属腐蚀

金属表面与周围物质发生化学反应或因电化学作用而遭到破坏的过程称为金属腐蚀。

(2)金属腐蚀的电化学原理。

(3)金属的防护

一、化学反应的方向

重点：

1、反应焓变与反应方向

放热反应多数能自发进行，即ΔH＜0的反应大多能自发进行。有些吸热反应也能自发进行。如NH4HCO3与CH3COOH的反应。有些吸热反应室温下不能进行，但在较高温度下能自发进行，如CaCO3高温下分解生成CaO、CO2。

2、反应熵变与反应方向

熵是描述体系混乱度的概念，熵值越大，体系混乱度越大。反应的熵变ΔS为反应产物总熵与反应物总熵之差。产生气体的反应为熵增加反应，熵增加有利于反应的自发进行。

3、焓变与熵变对反应方向的共同影响

ΔH－TΔS＜0反应能自发进行。

ΔH－TΔS＝0反应达到平衡状态。

ΔH－TΔS＞0反应不能自发进行。

在温度、压强一定的条件下，自发反应总是向ΔH－TΔS＜0的方向进行，直至平衡状态。

二、化学反应的限度

重点：

1、化学平衡常数

(1)对达到平衡的可逆反应，生成物浓度的系数次方的乘积与反应物浓度的系数次方的乘积之比为一常数，该常数称为化学平衡常数，用符号K表示 。

(2)平衡常数K的大小反映了化学反应可能进行的程度(即反应限度)，平衡常数越大，说明反应可以进行得越完全。

(3)平衡常数表达式与化学方程式的书写方式有关。对于给定的可逆反应，正逆反应的平衡常数互为倒数。

(4)借助平衡常数，可以判断反应是否到平衡状态：当反应的浓度商Qc与平衡常数Kc相等时，说明反应达到平衡状态。

2、反应的平衡转化率

(1)平衡转化率是用转化的反应物的浓度与该反应物初始浓度的比值来表示。如反应物A的平衡转化率的表达式为：

α（A）＝

(2)平衡正向移动不一定使反应物的平衡转化率提高。提高一种反应物的浓度，可使另一反应物的平衡转化率提高。

(3)平衡常数与反应物的平衡转化率之间可以相互计算。

难点；

反应条件对化学平衡的影响

(1)温度的影响

升高温度使化学平衡向吸热方向移动；降低温度使化学平衡向放热方向移动。温度对化学平衡的影响是通过改变平衡常数实现的。

(2)浓度的影响

增大生成物浓度或减小反应物浓度，平衡向逆反应方向移动；增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡向正反应方向移动。

温度一定时，改变浓度能引起平衡移动，但平衡常数不变。化工生产中，常通过增加某一价廉易得的反应物浓度，来提高另一昂贵的反应物的转化率。

(3)压强的影响

ΔVg＝0的反应，改变压强，化学平衡状态不变。

ΔVg≠0的反应，增大压强，化学平衡向气态物质体积减小的方向移动。

(4)勒夏特列原理

由温度、浓度、压强对平衡移动的影响可得出勒夏特列原理：如果改变影响平衡的一个条件(浓度、压强、温度等)平衡向能够减弱这种改变的方向移动。

一、化学反应的速率

1、化学反应是怎样进行的

(1)基元反应：能够一步完成的反应称为基元反应，大多数化学反应都是分几步完成的。

(2)反应历程：平时写的化学方程式是由几个基元反应组成的总反应。总反应中用基元反应构成的反应序列称为反应历程，又称反应机理。

(3)不同反应的反应历程不同。同一反应在不同条件下的反应历程也可能不同，反应历程的差别又造成了反应速率的不同。

重点：

化学反应速率

(1)概念：

单位时间内反应物的减小量或生成物的增加量可以表示反应的快慢，即反应的速率，用符号v表示。

(2)表达式：

(3)特点

对某一具体反应，用不同物质表示化学反应速率时所得的数值可能不同，但各物质表示的化学反应速率之比等于化学方程式中各物质的系数之比。

难点：

1、浓度对反应速率的影响

(1)反应速率常数(K)

反应速率常数(K)表示单位浓度下的化学反应速率，通常，反应速率常数越大，反应进行得越快。反应速率常数与浓度无关，受温度、催化剂、固体表面性质等因素的影响。

(2)浓度对反应速率的影响

增大反应物浓度，正反应速率增大，减小反应物浓度，正反应速率减小。

增大生成物浓度，逆反应速率增大，减小生成物浓度，逆反应速率减小。

(3)压强对反应速率的影响

压强只影响气体，对只涉及固体、液体的反应，压强的改变对反应速率几乎无影响。

2、温度对化学反应速率的影响

活化能Ea。

活化能Ea是活化分子的平均能量与反应物分子平均能量之差。不同反应的活化能不同，有的相差很大。活化能 Ea值越大，改变温度对反应速率的影响越大。

3、催化剂对化学反应速率的影响

(1)催化剂对化学反应速率影响的规律：

催化剂大多能加快反应速率，原因是催化剂能通过参加反应，改变反应历程，降低反应的活化能来有效提高反应速率。

(2)催化剂的特点：

催化剂能加快反应速率而在反应前后本身的质量和化学性质不变。

催化剂具有选择性。

催化剂不能改变化学反应的平衡常数，不引起化学平衡的移动，不能改变平衡转化率。

二、化学反应条件的优化——工业合成氨

1、合成氨反应的限度

合成氨反应是一个放热反应，同时也是气体物质的量减小的熵减反应，故降低温度、增大压强将有利于化学平衡向生成氨的方向移动。

2、合成氨反应的速率

(1)高压既有利于平衡向生成氨的方向移动，又使反应速率加快，但高压对设备的要求也高，故压强不能特别大。

(2)反应过程中将氨从混合气中分离出去，能保持较高的反应速率。

(3)温度越高，反应速率进行得越快，但温度过高，平衡向氨分解的方向移动，不利于氨的合成。

(4)加入催化剂能大幅度加快反应速率。

3、合成氨的适宜条件

第3章、物质在水溶液中的行为

一、水溶液

重点：

1、水的电离

H2OH＋＋OH－

＋－－142－2 水的离子积常数KW＝c（H）c(OH)，25℃时，KW＝1.0×10mol·L。温度升高，

有利于水的电离， KW增大。

2、溶液的酸碱度

－7 室温下，中性溶液：c（H＋）=c(OH－)＝1.0×10mol·L－1，pH＝7

－7m 酸性溶液：c（H＋）＞c(OH－)，c（H＋）＞1.0×10ol·L－1，pH＜7

－7 碱性溶液：c（H＋）＜c(OH－)，c(OH－)＞1.0×10mol·L－1，pH＞7

3、电解质在水溶液中的存在形态

(1)强电解质

强电解质是在稀的水溶液中完全电离的电解质，强电解质在溶液中以离子形式存在，主要包括强酸、强碱和绝大多数盐，书写电离方程式时用“＝”表示。

(2)弱电解质

在水溶液中部分电离的电解质，在水溶液中主要以分子形态存在，少部分以离子形态存在，存在电离平衡，主要包括弱酸、弱碱、水及极少数盐，书写电离方程式时用“ ”表示。

二、弱电解质的电离及盐类水解

重点：

1、弱电解质的电离平衡。

(1)电离平衡常数

在一定条件下达到电离平衡时，弱电解质电离形成的各种离子浓度的乘积与溶液中未电离的分子浓度之比为一常数，叫电离平衡常数。

(2)影响电离平衡的因素，以CH3COOHCH3COO＋H为例。

加水、加冰醋酸，加碱、升温，使CH3COOH的电离平衡正向移动，加入CH3COONa固体，加入浓盐酸，降温使CH3COOH电离平衡逆向移动。

2、盐类水解

重点：

(1)水解实质

盐溶于水后电离出的离子与水电离的H＋或OH－结合生成弱酸或弱碱，从而打破水的电离平衡，使水继续电离，称为盐类水解。

(2)水解类型及规律

①强酸弱碱盐水解显酸性。

NH4Cl＋H2ONH3·H2O＋HCl

②强碱弱酸盐水解显碱性。

CH3COONa＋H2OCH3COOH＋NaOH

③强酸强碱盐不水解。

④弱酸弱碱盐双水解。

Al2S3＋6H2O＝2Al(OH)3↓＋3H2S↑

难点：

水解平衡的移动

加热、加水可以促进盐的水解，加入酸或碱能抑止盐的水解，另外，弱酸根阴离子与弱碱阳离子相混合时相互促进水解。

三、沉淀溶解平衡

重点：

沉淀溶解平衡与溶度积

(1)概念

当固体溶于水时，固体溶于水的速率和离子结合为固体的速率相等时，固体的溶解与沉淀的生成达到平衡状态，称为沉淀溶解平衡。其平衡常数叫做溶度积常数，简称溶度积，用Ksp表示。

(2)溶度积Ksp的特点

Ksp只与难溶电解质的性质和温度有关，与沉淀的量无关，且溶液中离子浓度的变化能引起平衡移动，但并不改变溶度积。

Ksp反映了难溶电解质在水中的溶解能力。

难点：

沉淀溶解平衡的应用

(1)沉淀的溶解与生成

根据浓度商Qc与溶度积Ksp的大小比较，规则如下：

Qc＝Ksp时，处于沉淀溶解平衡状态。

Qc＞Ksp时，溶液中的离子结合为沉淀至平衡。

Qc＜Ksp时，体系中若有足量固体，固体溶解至平衡。

(2)沉淀的转化

根据溶度积的大小，可以将溶度积大的沉淀可转化为溶度积更小的沉淀，这叫做沉淀的转化。沉淀转化实质为沉淀溶解平衡的移动。

四、离子反应

重点：

1、离子反应发生的条件 －＋

(1)生成沉淀

既有溶液中的离子直接结合为沉淀，又有沉淀的转化。

(2)生成弱电解质

主要是H＋与弱酸根生成弱酸，或OH－与弱碱阳离子生成弱碱，或H＋与OH－生成H2O。

(3)生成气体

生成弱酸时，很多弱酸能分解生成气体。

(4)发生氧化还原反应

强氧化性的离子与强还原性离子易发生氧化还原反应，且大多在酸性条件下发生。

2、离子反应能否进行的理论判据

(1)根据焓变与熵变判据

对ΔH－TΔS＜0的离子反应，室温下都能自发进行。

(2)根据平衡常数判据

离子反应的平衡常数很大时，表明反应的趋势很大。

难点：

离子反应的应用

(1)判断溶液中离子能否大量共存

相互间能发生反应的离子不能大量共存，注意题目中的隐含条件。

(2)用于物质的定性检验

根据离子的特性反应，主要是沉淀的颜色或气体的生成，定性检验特征性离子。

(3)用于离子的定量计算

常见的有酸碱中和滴定法、氧化还原滴定法。

(4)生活中常见的离子反应。

 

第二篇：高中化学_有机化学知识点归纳

有机化学知识点归纳(一)

一、同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。

同系物的判断要点：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、组成元素种类必须相同

3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。

4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。

5、同分异构体之间不是同系物。

二、同分异构体

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

1、同分异构体的种类：

⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。

各类有机物异构体情况：

⑴ CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4

⑵ CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、

CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、           、

⑶ CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2

⑷ CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如：           、          、

⑸ CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH­3

⑹ CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、                 

                      、          、

⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH

    ⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH

⑼ Cn(H2O)m：糖类。如：

C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH

C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。

2、同分异构体的书写规律：

⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。

⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

3、判断同分异构体的常见方法：

⑴ 记忆法：

① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。

② 碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种

（—CH2CH­2CH3、—CH(CH3)2）、

丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、              、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）

③ 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。

⑵ 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。

如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟    醛基、羧基连接而成）也分别有四种。

⑶ 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。

如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。

⑷ 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：

① 同一碳原子上连接的氢原子等效。

② 同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。

③ 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：                      分子中的18个氢原子等效。

三、有机物的系统命名法

1、烷烃的系统命名法

⑴ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）

⑵ 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。

⑶ 命名：

① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。

② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。

③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。

⑷ 烷烃命名书写的格式：

 

2、含有官能团的化合物的命名

⑴ 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。

⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。

⑶ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。

如：

                   ，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇

 

                   ，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛

四、有机物的物理性质

1、状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；

气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；

液态：

油状：乙酸乙酯、油酸；

粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。

2、气味：

无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；

稍有气味：乙烯；

特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；

香味：乙醇、低级酯；

3、颜色：

白色：葡萄糖、多糖

黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；

比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

5、挥发性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；

与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

五、最简式相同的有机物

1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；

2、CH2：烯烃和环烷烃；

3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；

4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）

5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。

如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）

六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质

1、有机物：

⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）

⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）

⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）

⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）

⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）

2、无机物：

⑴ －2价的S（硫化氢及硫化物）

⑵ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）

⑶ + 2价的Fe

6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3

6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3

2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2

⑷ Zn、Mg等单质 如

⑸ －1价的I（氢碘酸及碘化物）变色

⑹ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐

Br2 + H2O = HBr + HBrO

2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O

HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3

七、能萃取溴而使溴水褪色的物质

上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；

下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等

八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

1、有机物：

⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）

⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）

⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）

⑷ 醇类物质（乙醇等）

⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）

⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯）

⑺ 苯的同系物

2、无机物：

⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）

⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）

⑶ －2价的S（硫化氢及硫化物）

⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）

⑸ 双氧水（H2O2）

【例题】

例1  某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是（ ）

A. C3H8     B. C4H10     C. C5H12     D. C8H18

〖考点直击〗本题考查了判断同分异构体的等效氢法。

〖解题思路〗主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。

C3H8、C4H10的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢，所以其各种同分异构体的一氯代物应该有两种。

从CH4、C2H6的结构看，其分子中H原子都等效。因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的。故C5H12、C8H18的各一种同分异构体C(CH3)4、(CH3)3C—C(CH3)3一氯代物各有一种。

〖答案〗CD

例2  下列各对物质中属于同分异构体的是（ ）

A.  12C与13C                          B.  O2和O3

C.               与                    D.                  与

〖考点直击〗本题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的掌握情况。

〖解题思路〗

A选项的物质互为同位素。

B选项的物质互为同素异形体。

C选项的一对物质为同一物质的不同写法。

D选项的一对物质分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。

〖答案〗D

例3  用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）

A. 3     B. 4     C. 5     D. 6

〖考点直击〗本题既考查了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断，又考查了根据式量求烃基的方法。

〖解题思路〗式量为43的烷基为C3H7—，包括正丙基（CH3CH2CH2—）和异丙基[(CH3)2CH—]，分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代，共有6种

烃及烃基的推算，通常将式量除以12（即C原子的式量），所得的商即为C原子数，余数为H原子数。

本题涉及的是烷基（C3H7—），防止只注意正丙基（CH3CH2CH2—），而忽略了异丙基[(CH3)2CH—]的存在。

〖答案〗D

有机化学知识点归纳(二)

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

 


2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质：

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

，                             ，……。

②燃烧

③热裂解

(2)烯烃：

A) 官能团：          ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2

B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质：

①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

 

②加聚反应（与自身、其他烯烃）

③燃烧

(3)炔烃：

A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质：（略）

(4)苯及苯的同系物：

A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：    

B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

C)化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）

 

②加成反应（与H2、Cl2等）

 

(5)醇类：

A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。

C) 化学性质：

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

 

②跟氢卤酸的反应

③催化氧化（α—H）

 

（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）

④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

(6)醛酮

A) 官能团：        (或—CHO)、      (或—CO—) ；代表物：CH3CHO、HCHO 、

B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质：

①加成反应（加氢、氢化或还原反应）

 

②氧化反应（醛的还原性）

 

(7)羧酸

A) 官能团：         (或—COOH)；代表物：CH3COOH

B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质：

①具有无机酸的通性

②酯化反应

(8)酯类

A) 官能团：            （或—COOR）（R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3

B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似

C) 化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）

 

(9)氨基酸

A) 官能团：—NH2、—COOH ； 代表物：

B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。

3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

(1)单糖

A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。

(2)二糖

A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）

B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。

C) 化学性质：

①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。

②水解反应

(3)多糖

A) 代表物：淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ]

B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

C) 化学性质：

①淀粉遇碘变蓝。

②水解反应（最终产物均为葡萄糖）

(4)蛋白质

A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。

B) 化学性质：

①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。

②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）

③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。

④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。

⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。

(5)油脂

A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。

B) 代表物：

油酸甘油酯：                 硬脂酸甘油酯：

C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：

R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。

D) 化学性质：

①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。

5、重要有机化学反应的反应机理

(1)醇的催化氧化反应

说明：若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。

(2)酯化反应

说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。

二、有机化学反应类型

1、取代反应

指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。

常见的取代反应：

⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；⑵芳香烃的硝化反应；⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；⑷酯类（包括油脂）的水解反应；⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。

2、加成反应

指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。

常见的加成反应：⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。

3、聚合反应

指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。

常见的聚合反应：

加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。

较常见的加聚反应：

①单烯烃的加聚反应

在方程式中，—CH2—CH2—叫作链节，             中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作单体，              叫作加聚物（或高聚物）

②二烯烃的加聚反应

4、氧化和还原反应

(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。

常见的氧化反应：

①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、         (具有α—

H)、—OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②醇的催化氧化（脱氢）反应

 

醛的氧化反应

③醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）

(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。

三、有机化学计算

1、有机物化学式的确定

(1)确定有机物的式量的方法

①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：M = 22.4ρ(标准状况)

②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA = DMB

③求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总)

④根据化学反应方程式计算烃的式量。

⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。

(2)确定化学式的方法

①根据式量和最简式确定有机物的分子式。

②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。

③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。

④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。

(3)确定有机物化学式的一般途径

(4)有关烃的混合物计算的几条规律

①若平均式量小于26，则一定有CH4

②平均分子组成中，l < n(C) < 2，则一定有CH4。

③平均分子组成中，2 < n(H) < 4，则一定有C2H2。

2、有机物燃烧规律及其运用

      

(1)物质的量一定的有机物燃烧

规律一：等物质的量的烃和，完全燃烧耗氧量相同。

[]

规律二：等物质的量的不同有机物、、、（其中变量x、y为正整数），完全燃烧耗氧量相同。或者说，一定物质的量的由不同有机物、、、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。

符合上述组成的物质常见的有：

①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为

与即；与即。

②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。

即、即。

③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯

与即

规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，则氢原子数相同，符合通式（其中变量x为正整数）；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同，则碳原子数相同，符合通式（其中变量x为正整数）。

(2)质量一定的有机物燃烧

规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将→，从而判断%m(H)或%m(C)。推知：质量相同的烃（），m/n越大，则生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。

规律二：质量相同的下列两种有机物与完全燃烧生成CO2物质的量相同；质量相同的下列两种有机物与，燃烧生成H2O物质的量相同。

规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。

(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成

当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：

①△V > 0，m/4 > 1，m > 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。

②△V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。

③△V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有C2H2符合。

(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构  

①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为

②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为

③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为

(以上x、y、m、n均为正整数)

五、其他

最简式相同的有机物

(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）

(2)CH2：烯烃和环烯烃

(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

(4)CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）

(5)炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）

【习题】

1、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是(   )

A. C6H13COOH    B. C6H5COOH    C. C7H15COOH    D. C6H5CH2COOH

2、某有机物的结构简式为：

，它在一定条件下可能发生的反应有(   )

①加成  ②水解  ③酯化  ④氧化  ⑤中和 

A. ②③④       B. ①③⑤       C. ①③④⑤     D. ②③④⑤

3、维生素C的结构简式为：

 


有关它的叙述错误的是（ ）

A.是一个环状的酯类化合物    B.易起氧化及加成反应

C.可以溶解于水              D.在碱性溶液中能稳定地存在

4、A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得到B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式正确的是（ ）

A. M(A) = M(B) + M(C)    B. 2M(D) = M(B) + M(C)    C. M(B) < M(D) < M(C)    D. M(D) < M(B) < M(C)

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