有机化学基础知识点总结

有机化学知识点总结主要把握以下几点：

(1)有机物的物理性质

(2)每种官能团对应的反应

(3)每个反应对应的官能团

(4)有机推断题眼

(5)有机推断定量关系

一、重要的物理性质

1.有机物的溶解性

(1)难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。

(2)易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。

二、重要的反应

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

(1)有机物① 通过加成反应使之褪色：含有C=C、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

(2)无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

1)有机物：含有C=C、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)

2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3.与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与卤代烃、酯反应(取代反应)

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体;

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4.既能与强酸，又能与强碱反应的物质

(1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑

(2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O

(3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O

(4)弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O

(5)弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH

CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O

(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

(6)氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

(7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5.银镜反应的有机物

(1)发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)

(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

(4)实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出

(5)有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH→2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

【记忆诀窍】： 1—水(盐)、2—银、3—氨

甲醛(相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag(NH3)2OH→4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH→4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O

甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH→2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖：(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH→2Ag↓

+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

(6)定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应

(1)有机物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。

(2)斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。

(3)反应条件：碱过量、加热煮沸

(4)实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基(—CHO)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;

(5)有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2→RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2→CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2→HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2→CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

(6)定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解) —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

7.能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)

8.能跟FeCl3溶液发生显色反应：酚类化合物。

9.能跟I2发生显色反应：淀粉。

10.能跟浓硝酸发生颜色反应：含苯环的天然蛋白质

 

第二篇：有机化学学习方法总结

有机化学学习方法总结

1、找本国内教科书学习好基本反应，不懂的地方不要死扣，主要加强印象，对于一些基本概念掌握好，如共振，octet rule，molecular orbital, Sn, E1等基本概念。推荐邢其毅的有机化学。不过先用不着看后面的章节如蛋白、糖等内容。

2、找本国外的有机化学原版书，如mcmurry或carey等人编的organic chemistry。熟悉外文专业词汇的同时，加深理解，老外写的书都深入浅出，并不难理解（除了英文讨厌以外）。

3、正式入门先看两本书grossman的The art of writing reasonable organic reaction mechanisms或miller的writing reaction mechanisms in organic chemistry。还有一本pushing electrons。 学习机理的写法和深入了解电子转移的内涵。不用记住里面的机理，主要学习从反应如何合理的推导机理。

4、阅读专题小册子，如国内超星上的亲核加成反应、饱和碳原子上的亲核取代反应历程等等按照基础反应特点介绍的小册子。也有一些外文书籍，我就不写了。

5、看一本立体化学方面的入门书籍，推荐oxford chemistry primer 系列Organic_Stereochemistry或longman公司出版的guide to organic stereochemistry。国内有超星上有一本较早的翻译自法国的有机立体化学入门（作者可能为henry kargan 记不太清），虽然有些观点较为过时，但写的较简单，适合初学者。

6、学习高等有机化学（主张中英文对照学习），carey或march的advanced organic chemistry 是经典，国内好像都有中译本，虽然译本年代较早，但有助于英文版的学习。学习是肯定不懂的地方很多，方法有两个一是在网上搜索不懂的概念（最好在专业英文网站找），二是找专题小册子。实在不懂就暂时一放，有一天你就会顿悟的。同时推荐havard 的 evans讲义对照学习，并学习上面的挑战问题。

7、学习有机立体电子效应（steroelectronic effects）的一本书，法国人写的中英文两种版本都有，我记不清了。fleming 或kirby的也很好，但很难搞到。

8、学习有机合成的书籍（如smith 编的 organic synthesis 很好，国内也有如黄培强编的有机合成也可以，黄宪也有）。有本小册子不错，guidebook to organic synthesis（世界图书出版公司）

9、如果想深入了解某领域的内容如杂环化学、糖化学等。可从浅入深的学习，先学习国内的小册子，千万别找国内的大布头看，再看外文专著（可找大部头看）。

10、看全合成文献或专著，能够帮助你通过实际问题理解所学有机理论。organic synthesis workbook 不错（共两册）或k C N 这个大牛写的经典全合成两本书。

11、手中常备书籍或电子资料：有机人名反应及机理、 有机合成中的保护基、金属有机化学、Organic Synthesis Collective、溶剂纯化（5th 外文）等就不列举了。

12、如果你是狂热的爱好者，那么再深入学习立体化学（Eliel 编的）、有机金属催化、多组分反应、氧化、还原、周环等高深功夫（都要看外文，^_^光Pd催化的就好几卷啊）。参考书不列了。

13、推荐多看老外写的Lecture notes，非常棒。