有机化学实验课后参考资料
实验一 常压蒸馏及沸点的测定
1、解:当液体混合物受热时,其蒸汽压随之升高。当与外界大气压相等时,液体变为蒸汽,再通过冷凝使蒸汽变为液体的两个联合操作的过程叫蒸馏。
从安全和效果方面考虑,蒸馏实验过程中应注意如下几点。
①待蒸馏液的体积约占蒸馏烧瓶体积的1/3~2/3。
②沸石应在液体未加热前加入。液体接近沸腾温度时,不能加入沸石,要待液体冷却后才能加入,用过的沸石不能再用。
③待蒸馏液的沸点如在140℃以下,可以选用直形冷凝管,若在140℃以上,则要选用空气冷凝管。
④蒸馏低沸点易燃液体时,不能明火加热,应改用水浴加热。
⑤蒸馏烧瓶不能蒸干,以防意外。
2、解:
(1)温度控制不好,蒸出速度太快,此时温度计的显示会超过79℃,同时馏液中将会含有高沸点液体有机物而至产品不纯,达不到蒸馏的目的。
(2)如果温度计水银球位于支管口之上,蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出,测定沸点时,将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份,则按此温度计位置收集的馏份比规定的温度偏高,并且将有少量的馏份误作前馏份而损失,使收集量偏少。 如果温度计的水银球位于支管口之下,测定沸点时,数值将偏高。但若按规定的温度范围收集馏份时,则按此温度计位置收集的馏份比要求的温度偏低,并且将有少量的馏份误认为后馏份而损失。
3、解:(1)沸石的作用:沸石为多孔性物质,它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流,这一气泡流以及随之而产生的湍动,能使液体中的大气泡破裂,成为液体分子的气化中心,从而使液体平稳地沸腾,防止了液体因过热而产生的暴沸。简而言之,是为了防止暴沸!
(2)如果加热后才发现没加沸石,应立即停止加热,待液体冷却后再补加,切忌在加热过程中补加,否则会引起剧烈的暴沸,甚至使部分液体冲出瓶外而引起着火。
4、解:中途停止蒸馏,再重新开始蒸馏时,因液体已被吸入沸石的空隙中,再加热已不能产生细小的空气流而失效,必须重新补加沸石。
5、解:应立即停止加热。
(1)冷却后补加新的沸石。用过的沸石一般不能再继续使用,因为它的微孔中已充满或留有杂质,孔径变小或堵塞,不能再起助沸作用。
(2)如有馏液蒸出来,则须等到冷凝管冷却后再通水。因为冷凝管骤冷会爆裂。
实验二 分馏
1、解:蒸馏可用于沸点相差较大或分离要求不高的液体混合物的分离。分馏主要用于相差较小或分离要求较高的液体混合物的分离。两者在原理上是相同的,分馏相当于多次蒸馏。除了应用范围不同外,它们的装置也不同,分馏装置比蒸馏装置多了一个分馏柱。它们在操作上馏出速度也不同,蒸馏操作馏出速度尾1~2滴/s,而分馏馏出速度为1滴/(2~3)s。
2、解:不可以。如果把分馏柱顶上温度计的水银柱的位置向下插些,这样测定沸点时,数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时,则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低,并且将有少量的馏份误认为后馏份而损失。
3、解:加热过快,馏液滴数增加,使得上升的蒸汽来不及热交换就直接进入冷凝管,所以分离能力会下降。
4、解:这样可以保证上面冷凝下来的液体与下面上升的气体进行充分的热交换和质交换,提高分离效果。
5、解:填充物在柱中起到增加蒸汽与回流液接触的作用,填充物比表面积越大,越有利于提高分离效率。所以有填充物的柱比不装填料的效率高。
实验三 重结晶
1、解:一般包括:
(1)选择适宜溶剂,目的在于获得最大回收率的精制品。
(2)制成热的饱和溶液。目的是脱色。
(2)热过滤,目的是为了除去不溶性杂质(包括活性炭)。
(3)晶体的析出,目的是为了形成整齐的晶体。
(4)晶体的收集和洗涤,除去易溶的杂质,除去存在于晶体表面的母液。
(4)晶体的干燥,除去附着于晶体表面的母液和溶剂。
2、解:控制溶剂用量,利于配制饱和溶液。
3、解:应注意:
(1)加入活性炭要适量,加多会吸附产物,加少,颜色脱不掉;用量为固体重量的1~5%为合适。
(2)不能在沸腾或接近沸腾的温度下加入活性炭,以免暴沸;
(3)加入活性炭后应煮沸几分钟后才能热过滤。
4、解:如果滤纸大于漏斗瓷孔面时,滤纸将会折边,那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中,而造成晶体损失。所以不能大,只要盖住瓷孔即可。
5、解:与第一次析出的晶体相比,纯度下降。因为母液中杂质的浓度会更高,所以结晶产品中杂质含量也相对较高。
6、解:注意:
(1)边加热边趁热过滤。要不时加热大烧杯。
(2)热滤滤纸不能有缺口。热滤时要沉着冷静,不要让活性炭从滤纸边缘掉到锥形瓶里。
(3)总的溶液不能超过120ml。否则产率降低。
(4)注意挤干晶体。否则产率虚高。
7、解:一般通过晶形、色泽、熔点和熔点矩等作初步判断。具有单一晶形、颜色均匀、熔程在0.5℃以内的固体,可视为纯净。
实验四 减压蒸馏
1、 解:液体的沸点随外界压力的降低而降低。在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏主要应用于:
①纯化高沸点液体;
②分离或纯化在常压沸点温度下易于分解、氧化或发生其它化学变化的液体; ③分离在常压下因沸点相近二难于分离,但在减压下可有效分离的液体混合物; ④分离纯化低熔点固体。
2、解:装配要求:系统不漏气,压力稳定,平稳沸腾。
应注意:
①减压蒸馏时应用克氏蒸馏头,带支管的接液管或使用多头接液管。
②需用毛细管代替沸石,防止暴沸。
③要求用热浴加热,需使用厚壁耐压的玻璃仪器。
*3、解:必须先抽真空后加热,对于油泵,原因是:系统内充满空气,加热后部分溶液气化,再抽气时,大量气体来不及冷凝和吸收,会直接进入真空泵,损坏泵改变真空度。如先抽气再加热,可以避免或减少之。
对于水泵:防止由于“过热”引起的暴沸。
必须用热浴加热:用热浴的好处是加热均匀,可防止暴沸,如果直接用火加热的话,情况正好相反。
*4、解:略
*5、解:蒸馏完毕移去热源,慢慢旋开螺旋夹,并慢慢打开二通活塞,(这样可以防止倒吸),平衡内外压力,使测压计的水银柱慢慢地回复原状(若放开得太快,水银柱很快上升,有冲破压力计的可能)然后关闭油泵和冷却水。
实验五 仪器操作实验
熔点的测定
1、解:130~139℃熔化。A与C是同一物质。
2、解:将样品与已知化合物按一定比例(通常取1∶1,9∶1,1∶9)混合后,测定混合物的熔点。若为两种不相同的化合物,则熔点下降,熔程变宽。如果是相同化合物,则熔点不变。
折光率的测定
1、解:通过测定折光率可以判断有机物的纯度、鉴定未知有机物以及在分馏时配合沸点,作为切割馏分的依据。
旋光度的测定
1、 解:
方法一:将溶液稀释一倍,如果其旋光度为+15°,则证明原来溶液的旋光度为+30°。 方法二:采用20cm的试管,如果其旋光度为+60°,则证明原来溶液的旋光度为+30°。
3、解:应注意:
(1)注意看看试管中有无气泡。
(2)试管安放时应注意标记试管的位置和方向。
(3)仪器使用时间不宜过长。一般不超过4小时,但实验中间不需关闭电源。
(4)所有镜片不得用手擦拭,应用擦镜纸擦拭。
实验六 水蒸气蒸馏
1、解:插入容器底部的目的是使瓶内液体充分加热和搅拌,有利于更有效地进行水蒸汽蒸馏。
2、解:经常要检查安全管中水位是否正常,若安全管中水位上升很高,说明系统有堵塞现象,这时应立即打开止水夹,让水蒸汽发生器和大气相通,排除故障后方可继续进行蒸馏。
3、解:在分液漏斗中加入一些水,体积增大的那一层是水层,另一层是有机层。
实验七 乙酸乙酯的制备
1、解:催化剂和脱水剂。说明:硫酸的用量为醇用量的3%时即起催化作用。当硫酸用量较多时,它又起脱水作用而增加酯的产率。但当硫酸用量过多时,由于它在高温时会起氧化作用,结果对反应反而不利。本实验用了5ml硫酸,硫酸已经过量了。
2、解:可逆反应,需酸催化。方法有:(1)提高反应物之一的用量;(2)减少生成物的量(移去水或酯);(3)催化剂浓硫酸的用量要适当(太少,反应速度慢,太多,会使副产物增多,但不影响产率)。
3、解:饱和氯化钙溶液可以除去未反应的乙醇。当酯层用碳酸钠洗过后,若紧接着就用氯化钙溶液洗涤,有可能产生絮状的碳酸钙沉淀,使进一步分离变得困难,故在这两步操作之间必须水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度,为了尽可能减少由此而造成的损失,采用“盐析效应”,所以实际上用饱和食盐水进行水洗。(参见教材P40,盐析效应)
实验八 乙酸正丁酯的制备
1、解:提高产率的方法有:(1)提高反应物之一的用量;(2)减少生成物的量(移去水或酯)。
2、解:不可以。因为开始加热蒸馏出来的乙醇与水互溶后,使分水器中的水倒灌进入烧瓶,导致产率大大降低。
*3、解:分水器的作用就是除去反应过程中生成的水,使反应向生成物的方向进行,提高反应产率。带水剂的作用就是与水形成饱和蒸气压,将水带出来;同时也可以降低反应温度,使反应平稳进行。
*4、解:方法有:沸点、折光率、气相色谱等的测定。
*5、解:见实验报告。
实验九 1-溴丁烷的制备
1、解:减少副反应的方法:(1)注意加料顺序。切不可颠倒!(2)加热溶解过程中,要不断摇动。这样可以扩大固液接触面,加快反应速度。
2、解:油层若呈红棕色,说明含有游离的溴。可用少量亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去游离溴。反应方程式为:Br2+NaHSO3 +H2O→ 2HBr + NaHSO4
解:碳酸钠溶液可以除去HBr、Br2等杂质。水洗涤是除去碳酸钠溶液。
实验十 醋酸乙烯酯乳液聚合-白乳胶的制备
3、解:引发剂包括油溶性和水溶性两种。本体、溶液、悬浮聚合时,选用油溶性引发剂。乳液聚合则选用水溶性引发剂。
油溶性引发剂有过氧化苯甲酰、偶氮异丁腈等。水溶性引发剂有过硫酸盐等
实验一 1-溴丁烷的制备
溴丁烷制备实验为什么用回流反应装置?
此反应较慢,需要在较高的温度下、长时间反应,而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度,所以采用回流反应装置。
2.1—溴丁烷制备实验为什么用球型而不用直型冷凝管做回流冷凝管?
因为球型冷凝管冷凝面积大,各处截面积不同,冷凝物易回流下来。
3.1—溴丁烷制备实验采用1:1的硫酸有什么好处?
减少硫酸的氧化性,减少有机物碳化;水的存在增加HBr溶解量,不易逃出反应体系,减少HBr损失和环境污染。
4.什么时候用气体吸收装置?怎样选择吸收剂?
有污染环境的气体放出时或产物为气体时,常用气体吸收装置。吸收剂应该是价格便宜、本身不污染环境,对被吸收的气体有大的溶解度。如果气体为产物,吸收剂还应容易与产物分离。
5.1—溴丁烷制备实验中,加入浓硫酸到粗产物中的目的是什么?
.除去粗产物中未反应的原料丁醇或溶解的副产物丁烯等。
6.1—溴丁烷制备实验中,粗产物用75度弯管连接冷凝管和蒸馏瓶进行蒸馏,能否改成一般蒸馏装置进行粗蒸馏?这时如何控制蒸馏终点?
可用一般蒸馏装置进行粗蒸馏,馏出物的温度达到100℃时,即为蒸馏的终点,因为1-溴丁烷/水共沸点低于100℃,而粗产物中有大量水,只要共沸物都蒸出后即可停止蒸馏。
7. 在1—溴丁烷制备实验中,硫酸浓度太高或太低会带来什么结果?
(1)会使NaBr氧化成Br2,而Br2不是亲核试剂。
2 NaBr + 3 H2SO4(浓) →Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4
(2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。
硫酸浓度太低:
生成的HBr量不足,使反应难以进行。
8.在1—溴丁烷制备实验中实验中,蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层,但有时可能出现在上层,为什么?若遇此现象如何处理?
答:若未反应的正丁醇较多,或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液,则液层的相对密度发生变化,正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。遇此现象可加清水稀释,使油层(正溴丁烷)下沉。
实验二 环己烯的制备
1.粗制的环己烯在水浴上蒸馏,收集82-83℃馏分,这一操作的目的是什么? 答:分离精制环己烯;鉴定产物环己烯。
2.在环己烯制备实验中,用磷酸做脱水剂,比用浓硫酸做脱水剂有何优点? 答磷酸氧化性小,有机物碳化少;浓硫酸还原后生成二氧化硫,气味难闻。
3.环己烯制备实验采用蒸馏反应装置是否合适?
答:不合适,因为环己醇/水共沸点97.8℃,环己烯/水共沸点70.8℃,相差较小,蒸出产物的同时,会夹带出一部分原料环己醇。
4.在环己烯制备实验中,为什么控制分馏柱顶温度低于73℃,可以将生成的环己烯完全蒸馏出来?
答:因为环己烯/水共沸物质量组成为90:10,共沸点70.8℃,即生成水完全可以将环己烯以共沸物的形式带出来。
5.在环己烯制备实验中,水洗后的粗产物环己烯,不经干燥就进行蒸馏,会产生什么现象?
答:蒸馏时,在70.8℃馏出环己烯/水的共沸物,形成前馏分,而环己烯馏分82-84℃量会减少。
6.除用磷酸、浓硫酸做催化剂脱水制备环己烯外,还可以用什么方法由环己醇脱水制备环己烯?
答:三氧化二铝用做催化剂,气相脱水,制备环己烯。
实验三、乙酸正丁酯的制备
1.利用可逆平衡反应制备有机化合物,提高产物的收率有哪些方法?乙酸正丁酯制备实验采用什么方法?
答:在反应过程中分出产物之一或全部;使一种反应物过量,本实验采用等物质的量反应物,分出产物之一水,使平衡移动。
2.为提高平衡可逆反应的产率,常使一种反应物过量,选择哪种反应物过量,应考虑什么?
答:应考虑价格;是否有利于产物的分离纯化;是否容易回收再利用等。
3.乙酸正丁酯制备实验选择丁醇过量是否合理?为什么?
答:不合理,丁醇的价格较贵;过量的丁醇不易从产物中分离出去;在精制产物乙酸丁酯时,它与乙酸丁酯形成二元共沸物(共沸点117℃)做为前馏分馏出来,带走大量乙酸丁酯,使产物收率降低。
4.回流分水反应装置,应用到哪些反应上能提高产率?
答:反应是可逆的,其中一种产物是水,水与原料或产物形成共沸物,而原料或产物又不与水相溶。不能形成上述共沸物时,可加入第三组分与水形成共沸物,第三组分与水不溶,就可利用回流分水反应装置提高产率。
5.乙酸正丁酯制备实验中为什么用硫酸镁干燥粗产物,而不用无水氯化钙干燥? 答:氯化钙能与醇、低相对分子质量酯等形成络合物,消耗产物酯。
6.粗产物乙酸正丁酯依次经水洗、碱洗、水洗,其目的是什么?
答:水洗除大部分酸,碱洗除剩余微量酸,再水洗除去可能残留的碱。
实验四、乙酰苯胺的制备
1. 在乙酰苯胺制备实验中,为什么用锥形瓶做反应器?
答:本实验制得的产物为高熔点固体,锥形瓶较易将产物倒出来。
2.乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉?锌粉加入量对操作有什么影响?
答:苯胺易氧化,锌与乙酸反应放出氢,防止氧化。锌粉少了,防止氧化作用小,锌粉多了,消耗乙酸多,同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌,与固体产物混杂在一起,难分离出去。
3.乙酰苯胺重结晶时,制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么?它的存在对重结晶质量有何影响?应如何处理?
答:油珠是未溶解的乙酰苯胺。它的存在,冷却后变成固体,里面包夹一些杂质,影响重结晶的质量。应该再补加些水,使它溶解,保证重结晶物的纯度。
4.乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么?怎样进行这一操作?
答:目的是脱去产物中的有色物质。加入活性炭的量要适当,在较低温度下加入,然后再加热煮沸几分钟,过滤出活性炭。
5.在布氏漏斗中如何洗涤固体物质?
答:将固体物压实压平,加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂,待洗涤剂均匀渗入固体,当漏斗下端有洗涤剂滴下后,再抽空过滤,达到洗涤的目的,反复进行几次,即可洗净。
6.乙酰苯胺制备用什么方法鉴定乙酰苯胺?
答:用测熔点的方法鉴定乙酰苯胺
7.用100mL水对4.5g乙酰苯胺重结晶,假如当时室温为25℃,试计算重结晶的最大收率是多少?(25℃溶解度0.56g;80℃3.5g;100℃5.2g)
答:重结晶能得到最大产物质量为4.5g-0.56g=3.94g 3.94/4.5×100%=87.6%,最大收率87.6%。
实验五、肉桂酸的制备
1.肉桂酸制备实验为什么用空气冷凝管做回流冷凝管?
答:因为回流温度超过150℃,易使水冷凝管炸裂。
2.在肉桂酸制备实验中,为什么要用新蒸馏过的苯甲醛?
答:苯甲醛放久了,由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸,这不但影响反应的进行,而且苯甲酸混在产品中不易除干净,将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏,截取170~180℃馏分供使用。
3.在制备肉桂酸操作中,你观察温度计读数是如何变化的?
答:随着反应的进行,温度计的读数逐渐升高。
4.在肉桂酸的制备实验中,能否用浓NaOH溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液?
答:不能,因为浓NaOH溶液易使未转化的苯甲醛发生歧化反应生成苯甲酸,苯甲酸为固体不易与肉桂酸分离,产物难纯化。
5.在肉桂酸的制备实验中,水蒸气蒸馏除去什么?可否不用通水蒸气,直接加热蒸馏? 答:水蒸气蒸馏主要蒸出未转化的苯甲醛。就本实验而言,可以不通水蒸气,直接加热蒸馏,因为体系中有大量的水,少量苯甲醛,加热后,也可以使苯甲醛在低于100℃,以与水共沸的形式蒸出来,其效果与通水蒸气一样。
6.用有机溶剂对肉桂酸进行重结晶,操作时应注意些什么?
答:操作要注意:在制备热的饱和溶液时,要在回流冷凝装置中进行,添加溶剂时,将灯焰移开,防止着火;热抽滤时,动作要快,防止过热溶剂汽化而损失。
7.制备肉桂酸时,往往出现焦油,它是怎样产生的?又是如何除去的?
答:产生焦油的原因是:在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯,苯乙烯在此温度下聚合所致,焦油中可溶解其它物质。
产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸,焦油被吸附在活性炭上,经过滤除去。
实验六、3-丁酮酸乙酯的制备
1.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中,使用金属钠为反应物,在操作上要注意些什么? 答:防止钠过多的接触空气,如压钠丝动作要快,钠丝摇入反应液中,反应装置与大气相通处接干燥管,防湿气进入反应体系中,使用仪器要干燥,试剂也要干燥,不用水浴加热反应瓶。在钠完全反应后再加醋酸中和。
2.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中,滴加稀醋酸的目的是什么?如何进行这一操作(假如用25%醋酸中和)?
答:加入醋酸的目的:中和生成的钠盐,使之变成产物。应根据方程式计算需要25%醋酸的量,边中和边搅拌,接近终点时,边滴加醋酸,边检查溶液的酸性,不能加入过多的酸,酸多了会增加产物在水中的溶解度。酸少了中和不完全。
3.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中,为什么用减压蒸馏操作?如何操作?
答:因为3—丁酮酸乙酯沸点高,在沸点温度下还易分解,所以用减压蒸馏操作。选择适当的真空度;检查仪器的严密性;调整好真空度后再加热;用毛细管或搅拌装置,防止暴沸;移去灯焰,泄真空,再停泵等。
4.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中,为什么用萃取操作?
答:因为产物在水中溶解度大,萃取是从水中回收一部分产物。
5.在3-丁酮酸乙酯的制备实验中,在反应过程中你观察到什么现象?
答:随着反应的进行,反应液的颜色逐渐加深;逐渐出现绿色荧光,反应温度越高,时间越长,这种现象越明显。
实验七、7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备
1.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中,为什么用搅拌反应装置?怎样操作才合理? 答:是两相反应,搅拌能扩大相界面,增强传质传热,加速反应。整个装置都固定在一个铁架台上,搅拌安装合适,搅拌棒与马达间有软连接。开动搅拌前,先用手转动看是否合适,再通电搅拌等。
2.用介质加热有什么好处?什么时候用水浴?什么时候用油浴?
答:加热均匀,不会出现局部过热和碳化现象。小于100℃时常用水浴加热,小于250℃时可用油浴。
3.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中,四乙基溴化铵的作用是什么?它的多少对操作有何影响?
答:相转移和催化作用,能把一种反应实体从一相转到另一相中,增加反应速率,减少副反应。量过少,反应时间长,量过多,后面分离产物困难等。
4.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中,石油醚萃取什么物质?用同样体积的石油醚,一次萃取好,还是多次萃取好?
答:主要萃取溶在水相中的产物,操作时分液漏斗不能摇的太厉害,防止乳化不分层。一般说来使用同体积的石油醚,分多次萃取比一次萃取效果好。
5.在7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备实验中,怎样才能控制好反应温度为50--55℃,温度高低对反应有何影响?
答:密切注意反应温度的变化趋势,温度高于55℃用冷水浴冷却,低于50℃用热水浴加热。温度低反应时间长,转化率低,温度高,反应中有絮状物,难分离出产
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