一.实验目的
1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作;
2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二.实验原理
甲基橙是一种指示剂,它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐,在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙,称为酸性黄,在碱中酸性黄转变为橙色的钠盐,即甲基橙。
HO3S
NaOHNH2O3SNH3NaO3SNH2H2O
三.实验主要仪器及试剂
仪器:烧杯,布氏漏斗,吸滤瓶,干燥表面皿,滤纸 ,KI-淀粉试纸 。
试剂:对氨基苯磺酸 2.0g,亚硝酸钠 0.8g,5%氢氧化钠10 mL,N,N-二甲基苯胺
1.3 mL, 氯化钠溶液20ml,浓盐酸 2.5mL,冰醋酸 1 mL
,10%氢氧化钠15ml,乙醇4ml.
四.所用化学药品物理性质
五.实验步骤及现象
2
六.实验数据处理
已知对氨基苯磺酸的相对分子质量:M1=173.83g/mol;
甲基橙的相对分子质量:M2=327.33g/mol。则理论上2.00g的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量:m1=(2.00g×M2)÷M1=(2.00g×327.33g/mol)÷173.83g/mol=3.77g;所以实验的产率:
ω=(实际上甲基橙的质量÷理论上甲基橙的质量)×100%
=(3.02g÷3.77g)×100%=80%
七.实验结果讨论
单从实验结果来看,该实验的产率比较高。但从实验的过程来说,却存在着不少的问题。
① 往溶液中加浓HCl时过快,导致溶液变的特别红。
② 偶合反应时,加热溶液至沸腾的过程中,加热速度太快,搅拌不及时,导致泡沫外溢,造成一部分的产品损失。
3
③ 最后重结晶时,冷却至室温的时间不够长,导致最后的产品呈粉末状。 ④ 冰水浴,冷却结晶,要等到溶液温度低于5℃才可以,所以过早的过滤会造成晶体数量的减少。
八.注意事项
① 对氨基苯磺酸为两性化合物,酸性强于碱性,它能与碱作用生成盐而不能与酸作用成盐。
② 重氮化过程中,应严格控制温度,反应温度若高于5℃,生成的重氮盐易与水解为酚,降低产率。
③ 若试纸不显色,需补充亚硝酸钠溶液。
④ 若反应物中含有未作用的N,N-二甲基苯胺醋酸盐,在加入NaOH后。就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出,影响产物的纯度。
⑤ 重结晶操作要迅速,否则由于产物呈碱性,在温度高是易变质,颜色变深。 ⑥ 用乙醇洗涤的目的是为了让产品迅速干燥。
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(1)什么叫偶联反应?试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。
答:重氮盐在弱酸、中性或碱溶液中与芳胺或酚类作用由偶氮基-N=N-将两个分子偶联起来,生成偶氮化合物的反应,称为偶联反应。
重氮盐与芳胺偶联时,在高pH介质中,重氮盐易变成重氮酸盐,而在低pH介质中,游离芳胺则容易转为铵盐。只有溶液的pH某一范围内使两种反应物都有足够的浓度时,才能有效地发生偶联反应。胺的偶联反应,通常在中性或弱酸性介质(pH=4~7)中进行。
(2)在本实验中,制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐?本实验如改成下列操作步骤:先将对氨基苯磺酸与盐酸混合,再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应,可以这样做吗?为什么?
答:对氨基苯磺酸是两性化合物,以酸性内盐的形式存在,内盐的形成使对氨基苯磺酸在水中溶解度很小,故通常先将其制成钠盐,再进行重氮化反应。
由于对氨基苯磺酸在酸性条件下在水中溶解度很小,这样做反应较难进行(非均相反应)。
(3)试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因,并用反应式表示。
答:甲基橙在中性或碱性介质中呈黄色,pH=3~4.4。
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