中山大学工学院2014级生物医学工程专业

《有机化学》课程实验报告

姓名 学号 成绩 日期 2015.12.2 同组姓名 指导教师 戴箭

实验名称：乙酸乙酯的制备

一、实验目的：

1、了解酯化反应的原理和酯的制备方法。

2、学习回流、蒸馏、洗涤和过滤等有机合成操作。

二、仪器及用品

10mL 、5mL圆底烧瓶、5mL量筒（两个）、直型冷凝管、微型蒸馏头、蒸馏头、玻塞、温度计（包括玻璃套管、胶管）、长滴管、分液漏斗、10mL锥形瓶、玻璃漏斗、玻璃钉、离心管、沸石、台秤、药匙等。

三、药品

无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、无水硫酸钠、饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钠溶液、饱和氯化钙溶液等。

四、实验原理

醇和羧酸在少量酸性催化剂（如浓硫酸）的存在下，发生酯化反应生成有机酸酯。

con.H2SO4??

?CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH

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五、实验步骤及数据记录

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六、注意事项：

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七、实验结果讨论

八、思考题

 

第二篇：乙酰乙酸乙酯的制备

有机化学实验 乙酰乙酸乙酯的制备ethyl cetoacette辅导老师：向清祥

实验名称：乙酰乙酸乙酯的制备

ethylcetoacette

编号：005日期：2011/10/24温度：15.1℃气压：97.35KPa

目标化合物的结构式：CH3COCH2CO2C2H5

中文名称：（iupac法）:3-丁酮酸乙酯

英文名称：（iupac法）:Ethyl acetoacetate Ethyl-3-oxo-butanoate 俗称:乙酰醋酸乙酯;丁酮酸乙酯

反应方程式：

2CH3CO2C2H5 Na+[CH3COCH2 CO2C2H5]-CH3COCH2 CO2C2H5 + NaOAc

分子量（mw）：130.15

投料量（g）:25g乙酸乙酯、Na 2.5g(0.11mol) 、二甲苯30.5ml 物料比（mol比）:3.8: 1.1理论产量：14.3g

实验步骤 在圆底烧瓶中加金属钠和二甲苯，

待钠熔融。拆去冷凝管，用磨口玻塞塞

紧圆底烧瓶，用力振摇得细粒状钠珠。

稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯

倾倒到二甲苯回收瓶中。迅速向瓶中加

入乙酸乙酯。待激烈的反应过后，置反

应瓶于石棉网上小火加热，保持微沸状

态，直至所有金属钠全部作用完为止。 加热时，钠逐渐溶解，其表面变为光滑白色。振荡后，钠粒变为多个小钠珠。 反应过程中有气泡冒出。随着反应的进行溶液的颜色逐渐加深，由无色变为橘红色，刚开始反应时有白色沉淀产生，后消失。最后溶液变为澄清透明的液体。反应时间为2h。

此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔加入醋酸后，有白色沉淀生成，红色透明溶液（有时析出黄白色沉淀）。振荡后沉淀消失。

待反应物稍冷后，在摇荡下加入50%的醋

酸溶液，直到反应液呈弱酸性（约需

15mL）。

将溶液转移到分液漏斗中，加入等加入饱和氯化钠，溶液分为两层。

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有机化学实验 乙酰乙酸乙酯的制备ethyl cetoacette辅导老师：向清祥 静置后，乙酰乙酸乙酯分层析出。分出

上层粗产物，用无水硫酸钠干燥后滤入

蒸馏瓶，并用少量乙酸乙酯洗涤干燥剂，

一并转入蒸馏瓶中。在沸水浴上蒸去未

作用的乙酸乙酯。。

温度在80℃左右蒸出溶液。馏分为无色透明液体。

结果与讨论

产品：所得14.3g暗红色透明液体

三氯化铁溶液变为棕色收率：收率为9.7/14.3*100%=67.8%

溴的四氯化碳溶液褪色

2，4-二硝基苯肼溶液变为橙色

醋酸铜溶液分两层上层为蓝绿色，下层为暗黄色

讨论：

（1）乙酰乙酸乙酯的结构特点？

答:能够生成稳定的烯醇式。原因：形成共轭体系，降低了体系的内能。烯醇结构可形成分子内氢键（形成较稳定的六元环体系）。乙酰乙酸乙酯的α-C原子上由于受到两个吸电子基（羰基和酯基）的作用，α-H很活泼，具有一定的酸性，易与金属钠、乙醇钠作用形成钠盐。

（2）乙酰乙酸乙酯为什么不发生碘仿反应？

答:亚甲基受中间羰基影响活性很大。

（3）后处理的过程中加入氯化钠和醋酸的作用。

答:加入饱和氯化钠的作用是降低乙酰乙酸乙酯的溶解度，容易分层出。加入醋酸的作用是：由于乙酰乙酸乙酯的钠盐Pka=10.7，乙酰乙酸乙酯的PKa=3.3。要生成乙酰乙酸乙酯要用一个酸性接近的酸。而醋酸PKa接近3.3，因此选用醋酸。且在常温下易分解为乙酰乙酸乙酯的烯醇式结构，为黄白色固体,利用酸化法除去。

（4）得到的乙酰乙酸乙酯是一个纯化合物吗？

答：因为乙酰乙酸乙酯易发生互变异构现象，所以所得的产物不是纯化合物，其中还包含少量乙酸乙酯及乙酰乙酸乙酯的烯醇式化合物。

文献研读：

实验的优化

1. 当反应时间为120min时，产率为最高，再延长反应时间，由于生成

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有机化学实验 乙酰乙酸乙酯的制备ethyl cetoacette辅导老师：向清祥

副产物而使产率降低。

2．产率随熔钠溶剂用量的增加而增加，当用苯做溶剂用量达到10ml量，产率基本恒定

3. 当其他条件最佳，金属钠和乙酸乙酯的摩尔比为1：2．2时，产率最高。

5. 在70- 90℃间为最佳反应，反应速度快，副反应少，低沸物和残留物低，产品质量好。

6. 在KF—AJ O 催化下制备乙酰乙酸乙酯，产率大大增加，并且用这种新方法反应条件比

较温和

2. 选择正辛烷代替甲苯熔钠，避免了有毒物质，安全效果显著，减少了熔剂的污染。

【参考文献】：

[1]黄晓.黄凤香探索合成乙酰乙酸乙酯最佳条件

[2]喻国贞.刘新强乙酰乙酸乙酯合成方法改进及研究

[3]江玉 乙酰乙酸乙酯合成工艺改进

[4]张玲.吴建宁.闫豫君.朱亚军.周静乙酰乙酸乙酯合成及后处理方法硇筛选

[5]赵顺平.徐衡 乙酰乙酸乙酯合成实验浅析及改进

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