实验八：有机化学实验研究

               ——乙醇结构式的测定

                     107012008012   林陈丽

实验计划

一、 实验目的

1. 掌握乙醇结构式定量测定实验的成功关键，学会其测定的实验技能。

2. 通过乙醇结构式测定的探究性实验，训练科学探究方法，提高科学探究能力。

3．使学生掌握乙醇与钠的反应，并运用反应产生的氢气计量，来确定乙醇的结构式

二、实验内容：

1. 测定乙醇的结构式

2. 组织中学生进行乙醇结构式测定的探究性实验的教法。

三、实验方案

（一）、实验原理

钠与乙醇反应，生成乙醇钠并逸出氢气。由于生成的乙醇钠包在钠的表面，使反应缓慢，甚至中止。采用加热（使钠与乙醇钠熔融）与搅拌的方法，改进集气装置，能有效地提高氢气得率。

（二）、实验药品、仪器

仪器：水槽，50ml注射器、导管、铁架台、载玻片、试管、50ml量筒

药品：无水乙醇(ρ为0.789g/ml-0.791g/ml)、金属钠（保存在煤油中）、水

（三）、实验装置

（四）实验前的探讨

有所学知识可知，分子式为C₂H₆O的结构简式有两种：CH₃CH₂-OH,CH₃-O-CH_3。由结构式可知，当乙醇的结构式为第一种情况时，则与钠反应断开的键为羟基上的氢氧键，则产生氢气的量与所用乙醇的量的关系为2:1的；若乙醇的结构式为第二种情况，则因为所有氢的化学环境相同，则产生氢气的量与所消耗的乙醇的量为3:1的关系。因此，有以上分析我们可知，当产生氢气的量与加入乙醇的量为2:1的关系时，乙醇的结构式为CH₃CH₂-OH，当产生氢气的量与加入乙醇的量的3:1的关系时，则乙醇的结构式为CH₃-O-CH_3。

（五）实验步骤及现象

步骤

(1) 按实验装置图装好实验装置，在试管里放入已擦干煤油和去除氧化膜的钠粒（半个黄豆大小），试管的胶塞中央，插人一个事先抽入0.4mL无水乙醇的注射器。

(2) 经检查装置的气密性后，缓慢挤压注射器慢慢的加人0.1rnL无水乙醇，同时尽量摇动试管，使钠与无水乙醇充分接触一段时间后在加入一些乙醇，加入量不宜过多，速度也不宜过快，同时用量筒用排水法收集生成的氢气。当反应接近停止时，可将试管稍稍加热。等到没有气体产生、使装置冷却到室温时，准确读出量筒上的刻度，这就是室温下0.4mL无水乙醇与足量钠反应生成氢气的体积。

现象

钠与乙醇接触后钠渐渐的融化成小球，同时钠表面有大量气泡生成，反应较剧烈但是不如钠与水来的剧烈，用手摸量筒外壁有烫烫的感觉，排水法收集到了氢气的体积为47.0ml

（六）  实验数据处理及结论

数据处理

1、在量筒中总共收集到=47.0ml的水，即可说明实验中产生了47.0ml的氢气。

实验时室温=20.8℃=293.95K  大气压=101.330Kpa

2、换算成标况下的氢气体积，=47.79ml

而0.4ml乙醇的量可产生的氢气体积（标况）V==75.96ml

结论

通过实验数据的计算可知乙醇的结果式为CH₃CH₂-OH

四、实验最大收获

通过本次实验，我知道了如何利用实验验证一个物质的东西，同时通过本次实验，我觉得本次实验也可以用于粗鉴别乙醇与乙醚，根据产生氢气的量，有无氢气产生，来确定所加的药品是乙醇还是乙醚。同时，通过本次实验，我亲身见识了书本上所描述的乙醇与钠的反应不如水与钠的反应来的剧烈的实际情况，从而对这句话有了更深刻的理解和印象，所有我觉得如果高中安排这个实验的话，将有助于学生对乙醇物理性质和化学性质的更好理解和吸收。

五、思考题

(1) 已知乙醇的化学式C₂H₆O，它的结构式可能有几种？如何通过设计实验来探究它的结构？

答：分子式为C₂H₆O的结构简式有两种：CH₃CH₂-OH,CH₃-O-CH_3。。由结构式可知，当乙醇的结构式为第一种情况时，则与钠反应断开的键为羟基上的氢氧键，则产生氢气的量与所用乙醇的量的关系为2:1的；若乙醇的结构式为第二种情况，则因为所有氢的化学环境相同，则产生氢气的量与所消耗的乙醇的量为3:1的关系。因此，有以上分析我们可知，当产生氢气的量与加入乙醇的量为2:1的关系时，乙醇的结构式为CH₃CH₂-OH，当产生氢气的量与加入乙醇的量的3:1的关系时，则乙醇的结构式为CH₃-O-CH₃

(2) 除了用钠与乙醇进行定量反应来测定乙醇结构式之外，还有什么更好的可行办法？

答：可以利用现代科技手段，如x射线，质子核磁共振谱以及红外测定等

(3) 在用钠与乙醇反应测定乙醇结构的实验中，关键的或比较难以解决的问题是什么？如何解决这些问题？

答：难以解决的问题是氢气的体积误差问题。解决这个问题要保证一下几点：（1）要保证装置的气密性，所用一起必须干燥（2）实验所需乙醇必须是无水纯净的化学试剂，决不能用95%乙醇或普通酒精代替，如果含有水或有机酸、酯等杂质，也能与金属钠反应放出氢气，级得不到正确的结果。（3）加入的乙醇的两必须准确，金属钠必须过量，并使乙醇完全反应完。（4）乙醇的加入速度不宜太快，以防止反应产生的热量使乙醇气化来不及回流就随氢气进入水槽

(4) 采取什么措施促使乙醇与钠反应？生成的氢气收集完全？

答：在实验时加入与钠或乙醇都不反应的二甲苯（或用精制煤油）把钠制成小钠球分散在二甲苯中，阻止钠与乙醇反应而产生的乙醇钠附着在钠的表面呈胶冻状。实验装置的改进，可用过用排水法来间接得到氢气的体积

(5) 组织学生进行该实验探究活动，探究的基本程序包括哪几个环节？如何组织？

答：提出问题、做出假设、制定计划、实施实验、得出结论。

六、实验说课部分

（一）教材分析：

1．本节课在教材的地位和作用

乙醇是高中化学新课程苏教版必修2专题3有机化合物的获得与应用的第二单元内容，是继烃类化合物——甲烷、乙烯、苯之后，向学生介绍的另一种典型的重要的有机化合物。乙醇是学生比较熟悉的生活用品，又是典型的烃的衍生物。本节课主要从这种衍生物的组成、结构和性质出发，让学生知道官能团对有机物性质的重要影响，建立有机物“结构—性质—用途”的有机物学习模式，对学生了解学习和研究有机物的一般方法，形成一定的分析和解决问题的能力有着重要的意义。本节内容安排在烃以后，是从烃过渡到烃的衍生物的重要环节，强调从烃到烃的衍生物的结构变化，官能团与性质的关系，对于学好本章书其它烃的衍生物的知识有着重要的承上启下及指导性的作用。另外乙醇在实际生活、工农业生产、科学研究中应用十分广泛，因此学好本节知识，也具有比较重要的理论意义和现实意义。

2．教学目标

根据教学大纲的要求，结合本课的特点和素质教育的要求，确定以下教学目标：

知识与技能

     1. 了解乙醇的组成、主要性质及其在日常生活中的应用。

2.了解羟基的特性，理解和掌握“官能团”的概念。

过程与方法

1、通过提示问题、讨论释疑、动手实验，学习对比、推断等多种科学探究方法。学习乙醇的性质。培养学生观察，动手能力。

情感态度与价值观

1.通过实验，让学生体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促进学习方法的转变和实践能力的培养。

2.通过酒驾的图片展示及讨论，树立学生的安全意识。

3．教学重点、难点

（1）乙醇是醇类物质的代表物，因而乙醇的结构和性质是本节的重点，同时也是本节的难点。

（2）重点、难点的突破，可设计两个突破点：

①乙醇结构的特点可通过问题探究、化学计算和分子模型来推导，电脑展示来确定，充分地调动学生的课堂积极性，参与到课堂活动中来，使学生在掌握乙醇结构的同时，也学会逻辑推理的严密性；

②通过实验探究和电脑多媒体动画演示的办法认识和掌握乙醇的化学性质。

（二）教法活用

教学活动是教和学的双边活动，必须充分发挥学生的主体作用和教师的主导作用，使之相互促进，协调发展，根据这一基本原理我采用了如下教学方法：
1．情境激学法，创设问题的意境，激发学习兴趣，调动学生内在的学习动力，促使学生在意境中主动探究科学的奥妙。
2．实验促学法：通过教师演示，学生动手操作，观察分析实验现象，掌握乙醇的化学性质。
3．计算机辅助教学法：运用先进的教学手段，将微观现象宏观化，瞬间变化定格化，有助于学生掌握乙醇化学反应的本质。
4．归纳法：通过学生的归纳和逻辑推导，最终确定乙醇的分子结构。

（三）教学辅助手段

1. 说实验：

① 乙醇与钠反应，可作金属钠与水反应的对比实验，且取用的金属钠尽量大小一致，表面积相差不大。

② 乙醇氧化，铜丝一端卷成螺旋状，以增大催化剂的表面积，使反应速度加快。

2. 说现代化教学手段: 乙醇主要化学性质可用以下三个方程式作代表：

（1）2Na + 2CH₃CH₂OH  → 2CH₃CH₂Ona + H₂↑

（2）2CH₃CH₂OH + O₂ →2CH₃CHO +2H₂O

  以上二个反应的过程可用电脑动画模拟，以便让学生深刻了解、掌握各反应的本质及断键的部位，让微观反应宏观化。
    （四）教学程序
    引入课题：
   1、导课

展示交警检测驾驶员是否酒驾的图片，激发学生的学习兴趣，同时将安全意识的教育融入课堂中。

2、乙醇的用途

因为介绍乙醇对人类不利的一面（酒驾），现让学生根据生活经验说出乙醇的用途，体现乙醇有用的一面。

3.分析乙醇的物理性质：
    首先取出一瓶无水乙醇，请学生观察颜色、状态，并闻其气味，然而让学生归纳出一部分物理性质。最后通过演示：乙醇与水，乙醇与碘单质，乙醇与苯的溶解实验，总结出乙醇的溶解性。
    2、乙醇的分子结构的探究：
  乙醇是由什么元素组成的呢？C、H、O  

通过研究得知乙醇是由两个碳六个氢和一个氧组成，其分子式为C2H6O

通过研究表明，乙醇的结构是如图所示：

现在我们从图中知道乙醇的结构了，那我们请两个同学来写下结构式。这是位同学写的对不对呢？    大家比较下乙醇和我们以前学过的烃类那里不一样？          -OH不一样，这个原子团我们称之为羟基。

3．分析乙醇的化学性质：
      结构决定着化学性质，首先可以从结构上来认识乙醇的化学性质。讲解：在乙醇分子中，由于O原子的吸引电子能力比C、H强，使得C-O键，O-H键均具有极性，在化学反应中均有可能断裂。
    4、探究乙醇的化学性质：与钠的反应

（1）提出问题

根据物理性质，酒精能与水互溶，如何让分离水与酒精？

【回答】根据沸点的不同，采用蒸馏

问题2：如何检测乙醇中也没有水?能否用Na？

展示乙醇与水的结构

乙醇可看成是水中的氢原子被乙基取代，而水可与钠反应放出氢气，乙醇是否也可以呢？

引导学生回忆水与Na的反应，推测乙醇与Na的反应现象。

（2）实验探究：乙醇与钠的反应。

（3）演示课件：乙醇与钠的反应的历程。 

（4）知识迁移：写出乙醇与镁的反应方程式

（5）回答如何检测乙醇中也没有水?[答案]无水硫酸铜

 
    （2）氧化反应 ：
     首先，拿起一个点燃的酒精灯，请学生写出燃烧的化学方程式。教师接着讲解，乙醇除可被O2直接完全氧化生成CO₂和H₂O外。分子中的-CH₂OH在催化剂（如Cu、Ag)作用下也可被氧化成-CHO，同时生成水。教师演示实验，并引导学生观察铜丝表面颜色的变化来判断反应是否已经发生。接着用电脑显示，乙醇的断键部位和已形成的乙醛的结构式，让学生掌握反应的本质是与醇羟基相连的碳原子有氢才能被局部氧化形成碳氧双键。最后让学生判断以下几种醇能否被局部氧化CH₃CH₂CH₂OH、(CH₃)₂CHOH。让学生真正掌握并巩固醇被局部氧化的本质。从而达到以点带面的目的,减轻的学生的负担。
       在化工生产实践中，我们一定要本着严谨的科学态度，根据生产需要，控制好反应条件，使反应按着我们需要的方向进行。 
                       
   归纳小结

乙醇化学性质主要与官能团-OH有关。
从结构上看：都涉及到-OH。
从反应类型看：取代反应、氧化反应、消化反应。 
从反应条件看：不同条件、产物不同。

4.板书设计：

乙 醇

一、乙醇的结构：

     分子式：C₂H₆O    结构简式：CH₃CH₂OH   官能团：-OH

二、乙醇的化学性质：

1、取代反应：2Na + 2CH₃CH₂OH → 2CH₃CH₂Ona + H₂↑

2、氧化反应：2CH₃CH₂OH + O₂ → 2CH₃CHO + 2H₂O

［布置作业］

 

第二篇：测定乙醇分子结构实验的改进