有机化学总结二

一、碳原子的成键原则

1、饱和碳原子2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。

应用：利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；

二、官能团的重要性质

1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

2、C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②氧化

3、苯：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）

4、R—X：①水解；②消去

5、醇羟基：①与Na出氢气；②催化氧化；③酯化；④消去

6、酚羟基：

①与Na，NaOH，Na2CO3反应 注意酚与NaHCO3不反应。

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化）的位置：邻位或对位。 ③检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；

7、醛基：氧化与还原

检验：①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。

8、羧基：①与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应

②酯化反应：

③与－NH2缩合：（形成肽键）

9、酯基： 水解 (注意：酚酯的水解)

10、肽键：水解

三．常见的实验现象与相应的结构：

(1)、遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；（注意：无机还原性物质）

(2)、遇FeCl3溶液显紫色：酚；

(3)、遇酸性KMnO4溶液褪色：C═C或C≡C、苯的同系物；（注意：无机还原性物质）

(4)、遇石蕊试液显红色：羧酸；

(5)、与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(6)、与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

(7)、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

(8)、与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(9)、发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛基；

(10)、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

(11)、能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

(12)、能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、蛋白质；

(13)、既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛基；

四．定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；

(1)、与X2、HX、H2的反应：取代（H～X2）；加成（C═C～X2或HX或H2；C≡C～

2X2或2HX或2H2；苯～3H2）

(2)、银镜反应：─CHO～2Ag；（注意：HCHO~4Ag）

(3)、与新制的Cu(OH)2反应：─CHO～2Cu(OH)2；2─COOH～Cu(OH)2

(4)、与钠反应：2─OH～H2

(5)、与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；一个羧基～NaOH；一个醇酯～NaOH；一

个酚酯～2NaOH；R─X~NaOH；X－R─X ~2NaOH。

五．官能团的引入：

(1)、引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；

(2)、引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

(3)、苯环上引入：催化剂卤代、硝化等

(4)、引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成。

(5)、引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原。

(6)、引入─CHO或酮：醇的催化氧化。

(7)、引入─COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解。

(8)、引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

(9)、引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯

化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。（由链状成环状也可参考）

六．同分异构体

1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同种物质）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一

动法；数学组合法；不饱和度：缺氢指数法。）

七．不饱和度

一、不饱和度的概念

不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。

二、不饱和度的一般计算方法

1．根据有机物的化学式计算 Ω=（C原子数×2+2—氢原子数）÷2

（1）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可

不考虑氧原子。

如CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的Ω为1。

（2）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算Ω。

如：C2H3Cl的Ω为1，其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。

（3）碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃。

如C60（足球烯）

（4）烷烃和烷基的不饱和度Ω=0

如CH4（甲烷）

（5）有机物分子中含有N、P等三价原子时，每增加1个三价原子，则等效为减

少1个氢原子。

如CH3NH2（氨基甲烷）的Ω=0

（6）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算Ω。如：C2H3Cl的不饱和度为1，其他

基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。

2．根据有机物分子结构计算，Ω=双键数+叁键数×2+环数

如苯：Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。

3．立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。

如立方烷面数为6，Ω=6－1=5

八．有机物的判断：（1）、缺氢（C原子数≥6时）——可考虑分子中含有苯环；

（2）、多种官能团；

（3）、多个官能团；

（4）、特殊——反应条件、性质、状态、颜色。

阅读和理解——信息的内容

信息与问题间的关系

分析挖掘信息中的隐含条件

处理信息要充分、细微

九．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，

有利于反应的进行。

十．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。

十一．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 十二．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 十三．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

十四．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、NaCO3）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

十五．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 十六、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

十七．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

十八．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

十九．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃、一氯甲烷、甲醛。

二十．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 二十一．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可

以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

二十二．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

二十三．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、

碘酒等。

二十四．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

二十五．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反

应慢，加热反应快）

二十六、有明显颜色变化的有机反应：

①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； ②KMnO4酸性溶液的褪色；

③溴水的褪色；④淀粉遇碘单质变蓝色。⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

二十七、推断出碳氢比，讨论确定有机物：

碳氢个数比为

①1∶1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；

②1∶2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）； ③1∶4：CH4、CH3OH、CO(NH2) 2(尿素)

二十八、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发

生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇被氧化成酸（两步合成一步）。

二十九、 在有机物上引入羟基（-OH）的方法：

①加成：烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成；

②水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解。

三十、引入卤原子（-X）的方法：（进而可以引入-OH→进而再引入碳碳双键） ①烃与X2的取代（无水条件下）、苯酚与溴水；

②醇在酸性条件下与HX取代；

③不饱和烃与X2或HX加成（可以控制引入1个还是2个）

三十一、引入双键的方法：

①碳碳双键：某些醇(浓硫酸、170℃)或卤代烃(NaOH、醇)的消去； ②碳氧双键：醇的氧化（-CH2OH被氧化成醛，>CHOH被氧化成酮）

三十二、常见错误提醒

(1) 、写有机化学方程式要用“→”，不用“=”，千万注意写条件。

(2) 、写酯化、缩聚、消去反应时不要忘记写小分子（一般是水、HCl），写聚合反应不要忘记写“n”

(3) 、注意环状化合物的生成和书写。

(4) 、注意烷烃与X2取代时，烷烃上一个氢原子被X取代，消耗1molX2，同时有1molHX生成。

(5) 、推断题审题时，一定要把题中的每一个信息都读完，题给的信息一定要考虑。推断出的有机

物一定是很熟悉很常见的物质，若有多种选择，要选择最常见的。

(6)、再找一下做过的有机推断题中，当时自己推不出来是因为哪一点没有想到，

赶紧记在这里，以便考前30分钟再提醒自己。

 

第二篇：有机化学总结

有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的学科。迄今已知的约20xx 万个化合物中，绝大多数属于有机化合物。近两个世纪来，有机化学学科的发展，揭示了构成物质世界的有机化合物分子中原子键合的本质以及有机分子转化的规律，并设计、合成了具有特定性能的有机分子，它又为相关学科(如材料学科、生命科学、环境科学等)的发展提供了理论、技术和材料。有机化学是一系列相关工业的基础,在能源、信息、材料、人口与健康、环境、国防计划的实践中。在为推动科技发展、社会进步、 提高人类的生活质量、改善人类的生存环境的努力中，已经并将继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。因此，有机化学是整个“化学大厦”中最至关重要的一部分，学好有机化学是学好整个化学学科的关键所在。

两个学期的有机化学学习即将结束，对于有机的学习我还是有许多感想的。有机化学是化学的重要分支，是研究有机化合物的结构、性质、制备的学科，它为我们展现的一个丰富多彩而又奇妙的科学世界。

随着学习有机化学的深入学习，我感觉接触的化学反应越来越多，也越来复杂，要记住也越来越困难，如果那高中学习有机的那套方法不再可行，。这就需要我在理解的基础上加强记忆，理解它的反应机理，抓住官能团，掌握结构的影响因素，而有机化学的奥秘所在有激发我们对于化学世界的认知。

通过近一年的学习，我也掌握了许多有机化学的基础知识，经过了一年的学习，我深刻地感受到了有机的难度。刚开始学习有机的时候的第一感觉是没重点，要掌握的东西太多太复杂，但随着对于有机渐渐的学习，发现其实有机的学习也是有规律可循的。

一．掌握结构与性质的差异

有机化学离不开官能团，学习各类化合物时，要从分析官能团的结构入手，掌握同一类化合物的共同性质；再分析分子的整个结构（包括它的立体结构），掌握这一类化合物中某些特殊性质。同一类化合物具有相同的官能团，因此具有相似的化学性质。如醛跟Schiff试剂反应变为桃红色，但在加酸的情况下甲醛没有变化，而其他醛的桃红色退去。而同样含有羰基的酮跟Schiff试剂反应无明显变化。这就是它们的一些共性和特性。因此，我们要学会通过分析结构来理解性质，根据结构上的差异来理解性质上的差异。

二. 掌握影响结构的因素

有机化合物表现出来的性质，不仅决定于官能团的结构，还决定

于官能团相连的原子或原子团之间的相互影响。如电子效应和空间效应。电子效应分为诱导效应和共轭效应，诱导效应是有机分子中因某一原子或基团的极性，通过静电诱导作用，而引起电子沿着原子链向某一方向移动的效应。共轭效应是在共轭体系分子中，由于原子间的相互影响和π电子云的离域，引起分子内能降低、体系趋向稳定、键长趋于平均化，以及某些性质的变化等效应。简单的说诱导则是单纯对电子的吸引作用，而共轭效应是指相距很近的电子对（π键或孤对）相互吸引形成类似大π键。要正确分析影响结构的因素，就必须了解各官能团的电负性，分析主要是哪种效应影响为主，从而更好地解题。

三. 掌握反应规律，理解反应机理

在初学有机化学时，首先接触到的反应就是亲核与亲电取代反应。所谓取代反应，就是指分子中的原子或原子团被其它原子团代替的反应。对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分

正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。亲核加成反应则是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。如果对一个反应，可以一步步地写出其机理，自然就加深了对此反应的理解，而且可以举一反三，当遇到同类反应时就能推出其产物。要不然的话，硬是去记每个反应的反应方程式，不止辛苦且容易记漏某些部分，当遇到同类反应时又找不到门路。当然，除了要理解这些历程，还要重视反应条件与方向的关系。例如，烯烃加成溴化氢时，一般条件下，反应方向是氢加到含氢较多的双键碳原子上，得到符合马氏规则的加成产物。但在过氧化物存在的条件下，氢则是加到含氢较少的双键碳原子上，得到反马氏规则的产物，这些必须要加以注意。

因此，掌握规律，理解机理是学好有机化学的关键。

四．重视实验操作

有机化学是一门实验学科，必须要掌握其基本的实验操作，重视其实验技能的培养，否则是很难学好这门课目的。掌握实验操作，在实验过程中理解和记忆有机化学反应能够达到事半功倍的效果在实验过程中，还能够使我们发现许多新的反应及规律，若只是一味的学习书本知识，对于一个反应可能有某一特定的产物。然而在实验过程中，可能由于实验过程的改变，会出现其它的产物或其它的现象，而

这样问题也只有通过实验才能发现。所以实验也是学好有机化学的一个重要环节。

五．结合实际生活，培养学习兴趣

学好有机化学，重在要有兴趣，培养学习兴趣能够使我们更有效地进行学习。结合生活实际，解释生活中常用的一些问题，或通过所学知识去解决一些与有机化学有关的问题，均能使我们能更近一步掌握和灵活运用所学知识，并逐步建立起学习兴趣。

六．对于老师的教学建议

在此部分只想写出我自己的真实感受，首先很佩服老师的才学。 一方面得知老师是清华大学的博士时，真心感到幸运被来自清华的老师教着，另一方面，有机化学是一门对身体很有挑战性的学科，老师作为一名女性，在您身上体现出的对于有机化学研究与教学的热爱与执着，深深影响着我。

金无足赤，人无完人。出于对老师教学工作的理解与支持，我想就我个人的感受提出一些建议。

1.希望老师能改变教学模式，增加课堂活跃气氛。

因为有机本来就是一门复杂难懂的科目，总会有些枯燥。看得出，您是很敬业的，因此你怕浪费掉课堂上的每一分钟。但我觉得，如果拿出几分钟活跃课堂气氛会是这堂课做到事半功倍的效果，比如说，课堂前五分钟，可以讲一些最近有机化学界有趣的研究，发现，新闻等，激发同学们的兴趣。既然来到大学，说明每个学生都是想学好的，不过是大学这个氛围减少了许多人的求知欲。

2.希望老师能够多鼓励同学。

师者，所以传道受业解惑也。我觉得每位老师都应该鼓励他的每一位同学，不管其成绩的好坏。就拿不记得某堂课一个同学主动讲PPT来说，我觉得，不管这个同学讲的好与否，您是不是先鼓励一下他呢？至少他的主动是难得的。然后您可以再一一指出不足。这样，一方面可以鼓励更多同学的积极性，另一方面也使同学们学到了应有的知识。总的来说，学生也是很希望与老师成为朋友的，相信每位老师也是希望受到同学的欢迎的。

3.希望老师向学校建议加强有机实验室的建设。

说起有机实验，大家是很恐惧的。当然，从主观方面讲，实验的好坏个人站的是主要原因的。但看看我们实验室的条件也不得不让大家寒心。大的实验仪器暂且不说，一个好的铁夹都找的费劲，通风条件也极差，每次实验完，不得不说真有种毒的感觉。希望学校能为大家提供稍微好点的实验条件。

这些就是我给与老师的教学建议，因为每个老师都有自己的教学风格，对我的建议，您如果觉得合理可以试一下。总的来说，您是以

为很敬业的老师，同学们也很敬重您，相信您会受到更多同学的欢迎的。