对氨基苯甲酸乙酯 编辑词条 编辑摘要 摘要 别名苯佐卡因。无色斜方形结晶，无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。 目录 编辑本段

中文名： 对氨基苯甲酸乙酯；苯佐卡因 英文名： Ethyl p-aminobenzoate；Benzocaine 分子式： C９H１１NO2 分子量： 165．1914 CAS号： 94-09-7 RTECS号： DG2450000 外观与性状： 无色、无臭、无味的晶体。 主要用途： 用作皮肤和粘膜的局部麻醉剂，也用于遮蔽日光的防护剂。 熔点： 88～90 沸点： 172／2．26kPa 溶解性： 难溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。避免接触的条件： 光照。 燃烧性： 可燃 闪点(℃)： >100 危险特性： 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。 燃烧(分解)产物： 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 稳定性： 稳定 聚合危害： 不能出现 禁忌物： 氧化剂、酸类、碱类、还原剂。 灭火方法： 抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。 储运注意事项： 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。包装密封。避光保存。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时轻装轻卸，保持包装完整，防止洒漏。操作现场不得吸烟、饮水、进食。分装和搬运作业要注意个人防护。 毒性危害 接触限值： 中国MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国

TLV—STEL：未制订标准 侵入途径： 吸入食入经皮吸收 毒性： 未见毒性资料 健康危害： 本品是局部麻醉药。全身毒性低，但有轻度致敏作用。 急救皮肤接触： 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触： 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入： 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入： 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 工程控制： 生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护： 高浓度环境中，应戴口罩。 眼睛防护： 一般不需特殊防护。 防护服： 穿工作服。 手防护： 必要时戴防护手套。 其他： 保持良好的卫生习惯。 泄漏处置： 小心扫起，装入备用袋中。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。

编辑本段用途

可作为局部麻醉药物，用于创面，溃疡面及痔疮的止痛，也是镇咳药退嗽的中间体，也用于遮蔽日光的防护剂。 编辑本段生产方法

主要采用酯化法。先由对硝基浓甲酸经加氢还原生成对氨基苯甲酸，然后在硫酸催化剂存在下与乙醇进行酯化反应，再经中和、洗涤、结晶、干燥而得。用途：紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B区域280-320μm中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。 编辑本段化学实验苯佐卡因的合成

实验目的 1.学习多步有机合成实验路线的选择和最终产率的计算。2.掌握回流、过滤等操作。实验原理 苯佐卡因（Benzocaine）是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称，可作为局部麻醉药物。以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。第一条合成路线步骤多，得率较低。第二、第三步路线则步骤少、产率高，尤以第二条路线效果最佳，具有实验步骤少、操作方便、产率高的优点。并可利用前面一般合成中的产品（对硝基苯甲酸）作为原料，既可节约药品，又能提高学生的兴趣。采用第二条路线，以对硝基甲酸为原料，通过先还原后酯化制得苯佐卡因。反应分为二步，第一步是还原反应以对硝基苯甲酸为原料，锡粉为还原剂，在酸性介质中，苯环上的硝基还原成氨基，产物为对氨基苯甲酸。这是一个既含有羧基又有氨基的两性化合物，故可通过调节反应液的酸碱性将产物分离出来。 还原反应是在酸性介质中进行的，产物对氨基苯甲酸形成盐酸盐而溶于水中： 还原剂锡反应后生成四氯化锡也溶于水中，反应完毕加入浓氨水至碱性，四氯化锡变成氢氧化锡沉淀可被滤去，而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸氨盐仍溶于其中。 然后再用冰乙酸中和滤液，对氨基苯甲酸固体析出。对氨基苯甲酸为两性介质，酸化或碱化时都须小心控制酸碱用量，否则严重影响产量与质量，有时甚至生成内盐而得不到产物。第二步是酯化反应。 由于酯化反应有水生成，且为可逆反应，故使用无水乙醇和过量的硫酸。酯化产物与过量的硫酸形成盐而溶于溶液中，反应完毕加入碳酸钠中和，即得苯佐卡因。实验装置 还原作用和酯化作用两步反应装置均采用回流冷凝装置。实验试剂与器材试剂 ：对硝基苯甲酸、锡粉、浓硫酸、浓氨水20ml、无水乙醇、冰醋酸、碳酸钠（固体）、浓硫酸、10%碳酸钠溶液。器材：圆底烧瓶（100ml,19×1）、球形冷凝管（200ml,19×2）、烧杯（250ml）、布氏漏斗（60mm）、吸滤瓶（250ml）、培养、循环水利用真空泵。实验步骤 1.还原反应称取4g（0.02mol）对硝基苯甲酸、9g（0.08mol）、锡粉加入到100mL

圆底烧瓶中，装上回流冷凝管，从冷凝管上口分批加入20mL（0.25mol）浓硫酸，边加边振荡反应瓶，反应立即开始（如有必要可用小火加热至反应发生）。必要时可用微热片刻以保持反应正常进行，反应液中锡粉逐渐减少，当反应接近终点时（约20~30min）、反应液呈透明状。稍冷，将反应液倾倒入250mL烧杯中，用少量水洗涤留存的锡块固体。反应液冷至室温，慢慢地滴加浓氨水，边滴加边搅拌，合并滤液和洗液。注意总体积不要超过55Ml，若体积超过55mL，可在水浴上浓缩。向滤液中小心地滴加冰醋酸，有白色晶体析出，再滴加少量冰醋酸，有更多的固体析出。用蓝石蕊试纸检验呈酸性为止。在冷水浴中冷却，过滤得白色固体，晾干后称重，产量约2g。2酯化反应将制得的2g（0.015mol）对氨基苯甲酸，放入100mL圆底烧瓶中，加入20mL（0.34mol）无水乙醇和2.5mL(0.045mol)浓硫酸（乙醇和浓硫酸的用量可根据每人得到的对氨基苯甲酸的多少而作相应调整）。将混合物充分摇匀，投入沸石，水浴上加热回流1h，反应液呈无色透明状。趁热将反应液倒入盛有85mL水的250mL烧杯中。溶液稍冷后，慢慢加入碳酸钠固体粉末，边加边搅拌，使碳酸钠粉末充分溶解，当液面有少许白色沉淀出现时，慢慢加入10%碳酸钠溶液，将溶液pH调至呈中性，过滤得固体产品。用少量水洗涤固体，抽干，晾干后称重。产量1~2g。注意事项 1.还原反应中加料次序不要颠倒，加热时用小火。

2.还原反应中，浓硫酸的量切不可过量，否则浓氨水用量将增加，最后导致溶液体积过大，造成产品损失。3.如果溶液体积过大，则需要浓缩。浓缩时，氨基可能发生氧化而导入有色杂质。4.对氨基苯甲酸是两性物质，碱化或酸化时都要小心控制酸、碱用量。特别是在滴加冰醋酸时，须小心慢慢滴加。避免过量或形成内盐。5.酯化反应中，仪器需干燥。6.浓硫酸的用量较多，一是催化剂，二是脱水剂。加浓硫酸时要慢慢滴加并不断振荡，以免加热引起碳化。7.酯化反应结束时，反应液要趁热倒出，冷却后可能有苯佐卡因硫酸盐析出。8.碳酸钠的用量要适宜，太少产品不析出，太多则可能使酯水解。

 

第二篇：对氨基苯甲酸

对氨基苯甲酸 简介 整理于20xx年10月5日 1.简 介

【概 述】 对氨基苯甲酸即PABA，是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一，在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。它是由莽草酸途径经分支酸合成的。PABA属于维生素B族的一种，同时也是一种重要的化学合成中间体。

【中文名称】 对氨基苯甲酸；4-氨基苯甲酸。

【英文名称】 P-aminobenzoic acid；4-aminobenzoic acid；PABA。

【CAS号码】 150-13-0

2.合 成

【制备】由对硝基苯甲酸加氢催化加氢而得，产品含量高，杂质少，成色好。

3.性 能

【外观】 白色结晶性粉末。

【熔点】 186℃-189℃。

【溶解】 稍溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚。

【质量】 现行USP。

4.用 途

1.工业上对氨基苯甲酸用于生产活性染料如：活性红M-80，M-10B，活性红紫等。

2.对氨基苯甲酸（PABA）可抵御日晒，保持健康润滑的皮肤，一般用于化妆品中,其延伸物对二甲氨基苯甲酸异辛酯EHA是优良的防晒剂，商品名称Padimate O。

3.PABA是最新发现的维生素B族之一，亦称为维生素Bx，牲畜动物食用后可使白发恢复到自然颜色，皮肤有光泽。

4.人体摄入适量对氨基苯甲酸（PABA）帮助合成人体内需性的物质叶酸，叶酸可延迟出现皱纹，并可改善记忆力。PABA可助毛发恢复到自然颜色，由于现代食品的精加工，食物结构中的PABA摄入量不及人体需求量,所以发到国家普遍额外摄入PABA，维持营养均衡。目前在欧美市场有PABA胶囊产品供消费者选购。

5.对氨基苯甲酸也是重要的化学合成原料，可合成如:对氨基苯甲酸乙酯，EHA，对氰基苯甲酸，对乙酰氨基苯甲酸，丙磺舒等产品；

5.出口信息

【是否是危险品】 海运普货，空运普货（上海化工研究院检测报告）。

【HS编码及退税】 2922491090 退税13%（到整理时止）。

【出口特殊要求】 法定商检。

6.其 他

【学院研究及规模生产情况】

最近看到很多化工医药类的论文都是以此产品合成为题，进行深入讨论研究，其实目前国内有工厂产业化生产此品，并且已有二十多年，产品成色可达到白色，是理想的化学合成中间体。

【注：此文档仅为相互学习，不做其他用途，信息仅供参考！

整理人：江苏常州 何登科158xxxxxxxx 欢迎相互交流】

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【扩展阅读：维生素像B族成员】

虽然我们日常生活中经常接触到维生素，但鲜有人会将他们逐一整理！目前没有哪一种维生素像B族这样更为庞大和广泛。这一族共有16个成员，但不同营养学机构所认定的成员数有所不同。为便于理解，可以将它们分为下列3类：

第一：一般来说，复合维生素B共有9种：硫胺素(B1)、核黄素(B2)、烟酸(B3)、泛酸(B5)、吡哆醇(B6)、生物素(B8)、叶酸(B9)、钴胺酸(B12)和胆碱。在一些营养学家看来，维生素B的总数为11种，那是因为有2种被承认的维生素B还有孪生兄弟：即B3a(尼克酸或烟酰胺)和B5a(潘特生或双泛酰硫乙胺)。

第二：另有4种因得到医学和科学界的有限承认，可以考虑归入B族。它们就像被收养的孩子最后成了家庭生物学意义上的成员一样。它们是肌醇、对氨基苯酸(PABA)、潘氨酸(B15)和B—T(L—肉碱)。最后一种最受医生的青睐。

第三：营养学家认为这个家族值得怀疑的惟一一员的是苦杏仁苷(B17)。虽然营养学界轻视它并对把它作为维生素B这样的想法加以嘲笑，但《默克索引》这样的权威书籍却将其视之为有一些疗效且已得到承认的营养成分。

对氨基苯甲酸在我们人体内会合成内需性维生素叶酸（B9），目前由于食品的精加工，现在人的食物中对氨基苯甲酸的有效摄入量不及以前的三分之一，现在欧美很多国家都在另外摄入对氨基苯甲酸，这也很好地解释PABA胶囊在欧美有如此好的市场表现。

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