实验操作报告 （对硝基苯甲酸制对氨基苯甲酸）

一．实验目的

1. 通过对硝基苯甲酸的还原，了解有机合成的基本过程；

2. 掌握还原反应的原理及基本操作；

3. 由对硝基苯甲酸制备对氨基苯甲酸；

4. 熟悉有机合成中的重结晶，抽滤，熔点测定等操作。

二．实验仪器

三口烧瓶（250ml），电子天平，四口烧瓶（1000ml）,球形冷凝管，器械搅拌装置，油浴加热装置，布氏漏斗，抽滤瓶，水泵，玻璃棒，烧杯

三．实验试剂

对硝基苯甲酸，锡粉，浓盐酸，氨水，冰醋酸

第一次实验

1.实验过程

在操作台上搭制油浴加热装置，电动搅拌装置，回流加热装置

①在250ml三口烧瓶中加入4g对硝基苯甲酸，8g锡粉和20ml浓盐酸。

②盖上活塞，打开电动搅拌装置、油浴加热装置的电源，通冷凝水。开始搅拌加热，设定回流温度95℃.

③大约半小时后，反应液变澄清。

④停止反应，稍冷，把反应液倒入烧杯中，慢慢滴加浓氨水。开始时有悬浮状沉淀产生，到PH接近8时呈白色均匀沉淀，停止滴加。抽滤，沉淀用少量蒸馏水洗涤。

⑤在得到的滤液中慢慢滴加冰醋酸至PH=5，有白色晶体产生，用冰水浴冷却，抽滤，即得白色的对氨基苯甲酸晶体。用电子天平称量产物质量，m=0.4g。用熔点仪测定产物熔点，为184℃.

⑥重结晶。取产物将其加入单口烧瓶中，加入适量水，回流加热，待固体完全溶解，停止加热。冷却后，抽滤，得毛状白色晶体。测熔点，为185.6--186.6.熔点跟文献记载完全相符。

2.实验总结

产率为12.20%，产率过低。可能是由于对硝基苯甲酸未完全转化为对氨基苯甲酸。

3.实验方案改进

采用TLC跟进反应进程。

第二次实验

实验过程

将实验装置中的三口烧瓶改为1000ml四口烧瓶。

①在1000ml四口烧瓶中加入12g对硝基苯甲酸，24g锡粉和60ml浓盐酸。

②盖上活塞，打开电动搅拌装置、油浴加热装置的电源，打开冷凝水。开始搅拌加热，设定回流温度95℃.

③大约半小时后，反应液变澄清。

④配制对氨基苯甲酸展开剂于层析瓶中。（正己烷9ml，乙酸乙酯3ml，另加两滴冰醋酸中和硅酸上的羟基，以便展开。)

⑤取一张TLC层析板，用铅笔轻轻划一条线，距离一端约一厘米。用点样毛细管取适量对硝基苯甲酸，点到画线的左端上；另取一根点样毛细管，用镊子夹紧，从三口烧瓶中取适量反应液于画线的右端上。用镊子夹取层析板轻轻放入层析瓶中，注意铅笔线不能被层析液浸没。

⑥两分钟后，用镊子轻轻取出层析板，打开紫外可见光灯，将层析板放于灯光范围内。观察到反应液点扩展为两个点，其中一个点与对硝基苯甲酸点齐平。说明反应液未完全转化为对氨基苯甲酸。

⑦继续加热回流，约一个小时之后。同上述⑤⑥步骤，进行TLC跟踪，两个试验点扩展到齐平位置。说明对硝基苯甲酸完全转化为对氨基苯甲酸。

⑧停止反应，稍冷，把反应液倒入烧杯中，慢慢滴加浓氨水。开始时有悬浮状沉淀产生，到PH接近8时呈白色均匀沉淀，停止滴加。抽滤，沉淀用少量蒸馏水洗涤。

⑨在得到的滤液中慢慢滴加冰醋酸至PH=5，有白色晶体产生，用冰水浴冷却，抽滤，即得白色的对氨基苯甲酸晶体。在滤液中重新滴加冰醋酸，又有白色絮状沉淀产生，在同一布氏漏斗中抽滤，重复滴加多次，直至无白色沉淀析出。沉淀烘干后用电子天平称量产物质量，m=6.26g。用熔点仪测定产物熔点，为184℃.

实验总结：

产率为63.62% 由文献中查得对氨基苯甲酸：白色或微黄色结晶或结晶性粉末。 外观 ：白色晶体 熔点 ：186–189 °C

实验所得产率有很大提高，所测熔点略低于文献记载，说明产物含少量杂质。粗产物进行下一步酯化反应。

数据记录与结果处理（按第二次实验结果处理）

实际产量m=6.26g

理论产量m=12g?137g/mol?9.84g 167g/mol

6.26g?100%=63.62% 9.84g 产率? =

熔点：185.6--186.6℃

实验要点总结：1.溶液PH要精密PH试纸严格控制。

2.不可完全依据反应实验现象确定反应进程，要用TLC跟踪法 严格控制，确保原料反应完全。

3.学会探索不同物质PLC展开剂的成分及比例。

4.学会查找文献确定不同物质重结晶时所用溶剂。

 

第二篇：对硝基苯甲酸的制备[1]

对硝基苯甲酸的制备（预习报告）

一、实验目的

1、掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。

2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。

3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。

二、实验原理

该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验采用电动搅拌装置。这样不但可以较好地控制反应温度，同时也能缩短反应时间和提高产率。

　　生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品用蒸汽浴干燥。

三、实验药品用量及物理常数

四、实验装置图

五、实验流程及步骤

1．   安装带搅拌、回流、滴液的装置如图

2．   在250ml的三颈瓶中依次加入6g对硝基甲苯，18g重铬酸钾粉末及40ml水。

3．   在搅拌下自滴液漏斗滴入25ml浓硫酸。(注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。

4．   硫酸滴完后，加热回流0.5h，反应液呈黑色。（此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。

5．   待反应物冷却后，搅拌下加入80ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用50ml水分两次洗涤。

6．   将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有30ml 5％硫酸中，沸水浴上加热10min，冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐）

7．   将抽滤后的固体溶于50ml 5%NaOH溶液中，50℃温热后抽滤，在滤液中加入1g活性炭，渚沸趁热抽滤。（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率）

8．   充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有60ml 15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。（加入顺序不能颠倒，否则会造成产品不纯）。

9．   混合溶剂重结晶粗对硝基苯甲酸。

六、实验注意事项

1、安装仪器前，要先检查电动搅拌装置转动是否正常，搅拌棒要垂直安装，安装好仪器后，再检查转动是否正常。

2、从滴加浓硫酸开始，整个反应过程中，一致保持搅拌。

3、滴加浓硫酸时，只搅拌，不加热；加浓硫酸的速度不能太快，否则会引起剧烈反应。

4、转入到40ml冷水中后，可用少量（约10ml）冷水再洗涤烧瓶。

5、碱溶时，可适当温热，但温度不能超过50℃，以防未反应的对硝基甲苯熔化，进入溶液。

6、酸化时，将滤液倒入酸中，不能反过来将酸倒入滤液中。

7、纯化后的产品，用蒸汽浴干燥。