有 机 化 学 实 验 报 告

实  验  名  称：         肉桂酸的制备       

                                                                                                                                              

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有 机 化 学 实 验 报 告

实  验  名  称：        肉桂酸的制备                                                                                                       

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大学有机化学实验报告:肉桂酸的制备

一、实验目的

1.        了解肉桂酸的制备原理和方法；

2.        掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作；

3.        学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。

二、实验原理

1.        用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为：

      

2.        反应机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个H，形成CH₃COOCOCH₂^-，然后

三、主要试剂及物理性质

1.        主要药品：无水碳酸钾、苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠水溶液、1:1盐酸、活性炭

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肉桂酸的制备

化工102  杜江伟  110042062

          沈俊捷  110042061

指导教师：李菊清

摘要：如今食品添加剂在中国已成为日趋热议的话题，而肉桂酸作为食品添加剂中的重要一员也越来越受到大家的关注。本文即主要介绍了肉桂酸的制备。

关键字：肉桂酸   水蒸气蒸馏 

一 肉桂酸基本介绍：肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面。

·         肉桂酸结构式：

·          

·        

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实验名称  Z ,E -α-苯基肉桂酸的合成与分离

实验者 ____________    实验日期 9月6日 9月20日

               Z ,E -α-苯基肉桂酸的合成与分离

摘要 以乙酸酐、苯甲醛、苯甲酸为原料，三乙胺作为碱催化，通过Perkin反应制备Z、E-α-苯基肉桂酸，并利用Z、E-α-苯基肉桂酸的酸性差异进分离。重结晶后所得的Z、E-α-苯基肉桂酸利用TLC检测，结果表明分离效果较好。

关键词 Perkin反应 α-苯基肉桂酸 Z、E异构的分离

引言Perkin反应,又称普尔金反应，由William Henry Perkin 发展的，由不含有α-H的芳香醛（如苯甲醛）在对应的羧酸盐或三级胺的催化下，与含有α-H的酸酐所发生的缩合反应，并生成α,β-不饱和羧酸盐，后者经酸性水解即可得到α,β-不饱和羧酸。本次反应利用Perkin反应制备Z ,E -α-苯基肉桂酸，并利用Z、E-α-苯基肉桂酸的酸性差异进分离。

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肉桂酸的制备一、实验目的 实验目的 1、掌握由 Perkin 反应制备 α, β-不饱和酸的原理和方法。 2、进一步巩固回流、水蒸汽蒸馏、重结晶等基本操作。 二、实验原理 实验原理 肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精 细化工产品的生产中也有着广泛的应用。系统命名：3-苯基丙烯酸 属 α, β-不饱和酸 Perkin 反应：芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩合的作用，生成 α, β-不饱和芳香酸的反应。 主反应：碱催化剂一般为酸酐相应羧酸的钾盐或钠盐，本实验采用醋酸钾作为碱催化剂。反应机理：三、操作步骤

四、数据记录和处理 略 五、实验注意事项．所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水 CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行。无水碳酸钾也应烘干至恒重,

否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。 2．放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。．久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。 4．无水醋酸钾的吸水性很强，操作要快。它的干燥程度对反应能否进行和产量的提高都有明显的影响。 制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。 6．在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。 7．反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。 的质量。 实验中视具体情况，反应时间可以延长，并用 TLC 技术进行反应过程跟踪。 明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围，保证水蒸气蒸馏顺利完成。 浓硫酸的滴加要缓慢，要分批滴加。 多。 六、思考题 1．苯甲醛和丙酸酐在无水的 丙酸钾存在下相互作用得到什么产物？写出反应式？．缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。反应开始后，由于逸出二氧化碳，有泡沫出现，随着反应的进行，会自动消失。加热回流，控．中和时必须使溶液呈碱性，控制 pH＝8较合适，不能用 NaOH 中和，否则会发生坎尼查罗反应。生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物铬酸氧化醇是一个放热反应，实验中必须严格控制反应温度以防反应过于剧烈。反应中控制好温度，温度过低反应困难，过高则副反应增答： 2．反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？ 答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳负离子。 主要试剂及产品的物理常数： 文献值） （文献值 主要试剂及产品的物理常数： 文献值） （ 名 称 分 子 量 10 6.1 2 性 状 无 色 液 体 无 乙 酸 酐 色 10 2.0 8 刺 激 液 体 肉 桂 酸 无 14 8.1 6 色 结 晶 1.2 48 133 -13 4 300 1.3 900 1.0 82 138 -73 -14 0 ∞ ∞ ∞ 1.5 450 1.0 44 178 -26 -17 9 折 光 率 比 重 熔 点 ℃ 沸 点 ℃ 水 溶解度：克/100ml 溶剂 醇 醚苯 甲 醛

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肉桂酸的制备

预习内容：请参考周科衍等编《有机化学实验》P108~109

一、            实验目的

1．  掌握用柏金反应制备肉桂酸的原理及方法。

2．  练习高温反应和空气冷凝管的使用方法。

3．  进一步练习水蒸气蒸馏装置的安装及使用。

4．  进一步练习固体产品的纯化方法。

二、            实验原理

芳香醛与乙酐在碱催化下发生的缩合反应叫柏金反应。反应式：

由于该反应在高温下回流反应，因此，不能用水冷凝的球形冷凝管回流，要用空气冷凝管回流。未反应的苯甲醛用水蒸气蒸馏的方法除去。

三、            药品及物理常数

苯甲醛（新蒸）   3mL(3.2g , 0.03mol)

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有机实验之肉桂酸的制备

一、实验原理

       利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH₃COO^-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。

    在珀金反应中，碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须完全干燥，不能有水

主反应：

副反应：

       在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。

       机理：

【此机理中的碱为无水乙酸钾】

二、反应试剂、产物、副产物的物理常数

三、药品

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