化学:高中有机化学知识点总结
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有:
(1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定
(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定
(6)制硝基苯(50-60℃)
〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原——歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体的有机物有:
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13.能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚:
(2)羧酸:
(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)
(5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应:
1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
2.KMnO4酸性溶液的褪色;
3.溴水的褪色;
4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)
一、物理性质
甲烷:无色 无味 难溶
乙烯:无色 稍有气味 难溶
乙炔:无色 无味 微溶(电石生成:含H2S、PH3 特殊难闻的臭味)
苯:无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒
乙醇:无色 有特殊香味 混溶 易挥发
乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发
二、实验室制法
甲烷:CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3
p.s.:无水醋酸钠:碱石灰=1:3
固固加热 (同O2、NH3)
CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯:C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
p.s.:V酒精:V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)
排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:乙醚)
碱石灰除杂SO2、CO2
碎瓷片:防止暴沸
乙炔:CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
注:排水收集 无除杂
不能用启普发生器
导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
乙醇:CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH
三、燃烧现象
烷:火焰呈淡蓝色 不明亮
烯:火焰明亮 有黑烟
炔:火焰明亮 有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上:氧炔焰)
苯:火焰明亮 大量黑烟(同炔)
醇:火焰呈淡蓝色 放大量热
四、酸性KMnO4&溴水
烷:都不褪色
烯 炔:都褪色(前者氧化 后者加成)
苯:KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色
五、重要反应方程式
烷:取代
CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
现象:颜色变浅 装置壁上有油状液体
p.s.:4种生成物里只有一氯甲烷是气体
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作灭火剂
烯:1、加成
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合(加聚)
nCH2=CH2 →(一定条件) → [-CH2-CH2-]n(单体→高聚物)
高聚物(高分子化合物)都是【混合物】
苯:1.1、取代(溴)
◎ + Br2 →(Fe或FeBr3)→ ◎-Br + HBr
p.s.:V苯:V溴=4:1
长导管:冷凝 回流 导气
防倒吸
NaOH除杂
现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯)
1.2、取代——硝化(硝酸)
◎ + HNO3 → (浓H2SO4,60℃)→ ◎-NO2 + H2O
p.s.:先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯
50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯
除混酸:NaOH
硝基苯:无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒
1.3、取代——磺化(浓硫酸)
◎ + H2SO4(浓) →(70-80度)→ ◎-SO3H + H2O
2、加成
◎ + 3H2 →(Ni,加热)→ ○(环己烷)
醇:
1、置换(活泼金属)
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑(钠密度大于醇 反应平稳)
{p.s.}钠密度小于水 反应剧烈
2、消去(分子内脱水)
C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
3、取代(分子间脱水)
2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O(乙醚:无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂)
4、催化氧化
2CH3CH2OH + O2 →(Cu,加热)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
现象:铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味
6、酸:取代(酯化)
CH3COOH + C2H5OH →(浓H2SO4,加热)→ CH3COOC2H5 + H2O(乙酸乙酯:有香味的无色油状液体)
p.s.:【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)
碎瓷片:防止暴沸
浓硫酸:催化 脱水 吸水
饱和Na2CO3:便于分离和提纯
7、卤代烃:
1、取代(水解)【NaOH水溶液】
CH3CH2X + NaOH →(H2O,加热)→ CH3CH2OH + NaX
检验X:加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀
2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O
p.s.:相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处,脱H脱在H少处
醇溶液:抑制水解(抑制NaOH电离)
六、通式
⑴ CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
⑵ CnH2n:单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、
CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、
⑶ CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
⑷ CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物)。如: 、 、
⑸ CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3
⑹ CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、
、 、
⑺ CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
⑼ Cn(H2O)m:糖类。如:
C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH
C12H22O11:蔗糖、麦芽糖。
七、其他知识点
1、天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式:CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
3、工业制烯烃:【裂解】(不是裂化)
4、医用酒精:75%
工业酒精:95%(含甲醇 有毒)
无水酒精:99%
5、甘油:丙三醇
6、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间
食醋:3%~5%
冰醋酸:纯乙酸【纯净物】
7、烷基不属于官能团
八、有机物的物理性质
1、状态:
固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);
气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;
液态:
油状:乙酸乙酯、油酸;
粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味:
无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);
稍有气味:乙烯;
特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;
香味:乙醇、低级酯;
3、颜色:
白色:葡萄糖、多糖
黑色或深棕色:石油
4、密度:
比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;
比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性:
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性:
不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;
易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;
与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
第三章 有机化合物知识点
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。
一、烃
1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。
2、甲烷、乙烯和苯的性质比较:
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较
三、烷烃
1、烷烃的概念:碳原子间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃,或称烷烃。呈锯齿状。
2、烷烃物理性质:
状态:一般情况下,1-4个碳原子烷烃为气态,5-16个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态。
溶解性:烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。
熔沸点:随着碳原子数的递增,熔沸点逐渐逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。
密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但都比水的密度小。
3、烷烃的化学性质
①一般比较稳定,在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应:在点燃条件下,烷烃能燃烧;③取代反应(烷烃特征反应):在光照条件下能跟卤素发生取代反应。
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