实验十二 苯乙酮的制备

【实验目的】

1.学习利用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理与方法。

2.巩固无水实验操作的基本实验技巧。

【实验原理】

Friedel-Crafts酰基化反应是制备芳香酮的最重要和常用的方法之一，酸酐是常用的酰化试剂，无水FeCl3，BF3，ZnCl2和AlCl3等路易斯酸作催化剂，分

子内的酰化反应还可用多聚磷酸(PPA)作催化剂。酰基化反应常用作过量的液体芳烃、二硫化碳、硝基苯、二氯甲烷等作为反应的溶剂。该类反应一般为放热反应，通常是将酰基化试剂配成溶液后，慢慢滴加到盛有芳香族化合物的反应瓶中。用苯和乙酸酐制备苯乙酮的反应方程式如下：

3

+(CH3CO)2O+CH3COOH

【仪器与药品】

仪器：三颈烧瓶（100ml）、恒压滴液漏斗、机械搅拌器、回流冷凝管、分液漏斗、蒸馏装置

药品：无水三氯化铝、无水苯、乙酐、浓盐酸、氢氧化钠（10%）、无水硫酸镁

【实验装置图】

【实验步骤】

向装有恒压滴液漏斗、机械搅拌器和回流冷凝管（上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml三颈烧瓶中[1]迅速加入研细的13g（0.097 mol）无水三氯化铝[2]和16 ml(约14g，0.18 mol)无水苯。在搅拌下自滴液漏斗慢慢滴加4ml乙酐（约4.3g，0.04mol）， ml回流，直到不再有氯化氢气体逸出为止（约30 min）。

将反应混合物冷却到室温，在搅拌下倒入18 ml浓盐酸和35g萃冰的烧杯中（在通风橱中进行）。若仍有固体不溶物，可补加适量浓盐酸使之完全溶解。将混合物转入分液漏斗中，分出有机层，水层每次用8 ml苯萃取2次。合并有机层，依次用15 ml 10%氢氧化钠、15 ml水洗涤，无水硫酸镁干燥。

将干燥后的反应混合物在水浴上蒸馏回收苯，然后再石棉网上加热蒸去残留的苯，稍冷却后改用空气冷凝管，蒸馏收集195~202?C馏分，产量约为4g。

纯苯乙酮为无色透明油状液体。

【注释】

[1] 本实验所用仪器和试剂均需充分干燥，否则影响反应顺利进行，装置中凡是与空气相连的部位，应安装干燥管。

[2] 由于芳香酮与三氯化铝可形成配合物，与烷基化反应相比，酰基化反应的催化剂用量大得多。对烷基化反应n(AlCl3)/n(RX)=0.1，酰基化反应n(AlCl3)/n(RCOCl)=1.1，由于芳烃与酸酐反应产生的有机酸会与AlCl3反应，所以n(AlCl3)/n(Ac2O)=2.2。

【思考题】

1. 请总结Friedel-Crafts酰基化反应和烷基化反应各有何特点？

2. 反应完成后为什么要加入浓盐酸和冰水的混合物来分解产物？

3. 为什么硝基苯可作为反应的溶剂？芳环上有OH、NH2等基团存在时对反应不利，甚至不发生反应，为什么？

 

第二篇：苯乙酮的制备

实验 苯乙酮的制备（A）

一、实验目的及要求

学习Friedel-Cragto酰化法，制备芳香酮的原理和方法。

二、反应原理

付－克酰基化，是制备芳酮的主要方法。在无水三氯化铝的存在下，酰氯、酸酐与活泼的芳基化合物反应得到高产率的芳酮。

+(CH3CO)2OCOCH3+CH3COOH

三、药品试剂、操作步骤（ 略）

四、操作重点及注意事项

1、滴加苯乙酮和乙酐混合物的时间以10min为宜，滴的太快温度不易控制。

2、无水三氯化铝的质量是本实验成败的关键，以白色粉末打开盖冒大量的烟，无结块现象为好。

3、苯以分析纯为佳，最好用纳丝干燥24小时以上再用。

4、粗产物中的少量水，在蒸馏时与苯以共沸物形式蒸出，其共沸点为69.4℃,这是液体化合物的干燥方法之一.

五、思考题

1．在苯乙酮的制备中，水和潮气对本实验有何影响？在仪器装置和操作中应注意哪些事项。

答：破坏试剂影响产率，导致失败因三个试剂都属无水。应采取措施：⑴药品仪器均需干燥。⑵回流冷凝管上装一个干燥管。⑶整个装置密合不漏气。

2．反应完成后，为什么要加入浓盐酸和冰水的混合液？

答：加酸的目的是使苯乙酮析出，其反应如下：

3．何谓减压蒸馏？适用于什么体系？减压蒸馏装置由哪些仪器、设备组成，各起什么作用？

答：在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏是分离提纯高沸点有机化合物的一种重要方法，特别适用于在常压下蒸馏未达到沸点时即受热分解、氧化或聚合的物质。减压蒸馏装置由四部分组成：蒸馏部分：主要仪器有蒸馏烧瓶，克氏蒸馏头，毛细管，温度计，直形冷凝管，多头接引管，接受器等，起分离作用。抽提部分：可用水泵或油泵，起产生低压作用。油泵保护部分：有冷却阱，有机蒸气吸收塔，酸性蒸气吸收塔，水蒸气吸收塔，起保护油泵正常工作作用。测压部分：主要是压力计，可以是水银压力计或真空计量表，起测量系统压力的作用。

4．减压蒸馏中毛细管的作用是什么？能否用沸石代替毛细管？

答：减压蒸馏时，空气由毛细管进入烧瓶，冒出小气泡，成为液体沸腾时的气化中心，这样不仅可以使液体平稳沸腾，防止暴沸，同时又起一定的搅拌作用。

_. AlCl3 _ + AlCl33