二苯乙二酮的制备

一、实验目的

1、了解安息香氧化合成二苯基乙二酮的氧化剂选择。

2、熟练掌握回流、重结晶等实验操作。

二、实验原理

二苯乙二酮可以由安息香经氧化制得。氧化剂可以为浓硝酸，但反应生成的二氧化氮对环境污染严重。也可以使用Fe3+作为氧化剂，铁盐被还原成Fe2+。

本实验改进后采用醋酸铜作为氧化剂。这样反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。

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三、仪器及药品

仪器：圆底烧瓶、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗等

药品：安息香、硝酸铵、冰醋酸、醋酸铜、乙醇等

四、实验步骤

在50mL圆底烧瓶中加入2.15 g安息香、8 mL冰醋酸、1 g

的硝酸铵和2.0 mL 2%硫酸铜溶液，装上回流冷凝管，缓慢加热，当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5 h使反应完全。将反应混合物冷至50-60 oC，在搅拌下倒入10 mL冰水中，析出二苯乙二酮晶体。抽滤，用冷水充分洗涤，得到粗产物。可用75%的乙醇水溶液重结晶，得到二苯乙二酮。

 

第二篇：二苯乙二酮的制备

二苯乙二酮的制备

安息香可被温和氧化剂醋酸铜氧化生成二苯乙二酮，铜盐被还原为亚铜盐，生成的亚铜盐不断地被硝酸铵氧化生成铜盐，硝酸铵被还原为亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮和水。反应只用催化量的醋酸铜。醋酸铜是由冰醋酸和硫酸铜就地反应生成的。安息香也可被浓硝酸氧化成α-二酮，但反应生成的二氧化氮对环境产生污染。

方法1

【药品】

安息香(自制)，硝酸铵．冰酷酸，一水合硫酸铜、乙醇（95%）．

【实验装置图】

【实验步骤】

在50 mL因底烧瓶中加入4.3 g（0.02 mol）安息香，12.5 rnl冰醋酸、2g（0.025 mol）粉状硝酸铵和2.5 mL 2％硫酸铜溶液[1]，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h使反应完全。将反应混合物冷至50~60 ℃，在搅拌下倾入20mL冰水中，析出二苯乙二酮结晶。抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为3~3.5g，可用于下步合成。若要得到纯品，可用乙醇重结晶。

纯二苯乙二酮为黄色结晶．熔点为95 ℃。

本实验需4 h。

方法2

【药品】

安息香（自制）、浓硝酸、乙醇（95%）

【实验步骤】

将6.0（0.028 mol）自制的安息香和20.0 mL 浓硝酸（1.44 mol）加入圆底烧瓶中，混合均匀。泠凝管上端节一气体吸收装置，用稀碱吸收放出的氧化氮气体。在搅拌下于沸水浴中加热10 ~ 12 min。加热过程中固体物逐渐溶解，并伴有油状物生成。泠却至室温，自冷凝管顶端加入 100 mL 冰冷的水，有黄色晶体析出。冰浴中冷却，使晶体析出完全。

抽滤，用冷水充分洗涤。粗产物可用乙醇重结晶，得黄色针状晶体约4.6 g。

本实验约需 4 h。

【注释】

[1] 2％醋酸铜可用下述方法制备：溶解2.5g一水合硫酸铜于100 mLlo％醋酸水溶液中，充分搅拌后滤去碱性铜盐的沉淀。