有机化学鉴别方法的总结

1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同 ）

2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化

合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 烷烃与烯烃，炔烃

鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

可利用溴水区分醛糖与酮糖

醚：在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

一．各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

二．例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和

烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：

例3．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：

（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

（5） 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。

 

第二篇：有机化学规律总结整理

高中有机化学知识点总结

1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）

（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大且难溶于水的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小且难溶于水的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

密度比水小且易溶与水的: 含碳原子少的醇，醛，羧酸

9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应：苯及苯的同系物硝化、磺化，醇的脱水、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。可以发生还原反应的有: 烯烃、炔烃、芳香族化合物，醛，酮

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15使蛋白质变性：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚 （2）羧酸（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）

（4）酯（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

（1）．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； （2）．KMnO4酸性溶液的褪色；

（3）．溴水的褪色； （4）．淀粉遇碘单质变蓝色。 （5）．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

19. 可以发生加聚反应的有: 烯烃 20. 可以发生缩聚反应的有:乙二酸与乙二醇反应、氨基酸、乳酸 等

21. 可以引入羟基的反应有: 卤代烃的水解，酯的水解，烯烃的水化，醛的氧化和醛的还原

22.引入卤原子（-X）的方法：（进而可以引入-OH→进而再引入碳碳双键）

①烃与X2的取代（无水条件下）、苯酚与溴水； ②醇在酸性条件下与HX取代；

③不饱和烃与X2或HX加成（可以控制引入1个还是2个）

23、引入双键的方法： ①碳碳双键：某些醇(浓硫酸、170℃)或卤代烃(NaOH、醇)的消去；

②碳氧双键：醇的氧化（-CH2OH被氧化成醛，>CHOH被氧化成酮）

24、推断出碳氢比，讨论确定有机物：碳氢个数比为

①1∶1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH； ②1∶2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）； ③1∶4：CH4、CH3OH、CO(NH2)2(尿素)

25、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇被氧化成酸

26. 可以生成水的反应有: 取代，氧化，消去 27. 可以发生取代反应的有: 烷烃，环烷烃，苯及其同系物

28. 可以发生加成反应的有: 烯烃，炔烃，芳香族化合物，醛，酮（酸、酯和氨

基酸的羰基不能与氢气加成） 29. 可以发生消去反应的有: 卤代烃，醇

30.互为同分异构体： ①单烯与环烷 ②二烯与炔 ③醇与醚 ④醛与酮 ⑤羧酸与酯 ⑥氨基酸与硝基化合物

31.与新制氢氧化铜浊液反应的: 醛，甲酸，甲酸酯，羧酸（它可发生中和反应）

有关烃类的计算规律

1．同系物中，随着碳原子数增多：烷烃中碳的百分含量增加；烯烃（环烷烃）中碳的百分含量不变； 炔烃（二烯烃）、苯及同系物中碳的百分含量则减少

2．在CxHy中：烷烃x/y < 1/2；烯烃（环烷烃）x/y＝1/2；炔烃（二烯烃）、苯及同系物x/y > 1/2。 建立方程，求出x的唯一正整数解，即可得到分子式。

3．物质的量相同的烃（CxHy）完全燃烧时：耗氧量的多少取决于x+y/4的值，其数值越大，耗氧量越多。

4．质量相同的烃（CxHy）完全燃烧时：耗氧量的多少取决于y数值，y值越大，耗氧量越多；生成CO2的多少取决于x数值，x值越大，生成二氧碳化越多。

5．当烃中的碳原子数相同时，氢原子数越多，则耗氧越多，生成的水越多，放热越多。

6．最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧后生成的CO2的量就一定。

7．若烃的分子式为CxHy，则：当x < 5时，为气态；直链烃中，x < 4时，无同分异构现象；

8．相同原子之间的价键个数越多，总键能就越大，键长就越短。

9. 气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为 4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

10、烷基不属于官能团

一、物理性质

甲烷：无色 无味 难溶 乙烯：无色 稍有气味 难溶 乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味） 苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发

二、实验室制法

甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）CaO吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）170℃（140℃：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2注：排水收集 无除杂，不能用启普发生器

饱和NaCl：降低反应速率，导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH注：无水CuSO4验水（白→蓝） 提升浓度：加CaO 再加热蒸馏

三、燃烧现象

烷火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟 炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热

四、酸性KMnO4&溴水

烷：都不褪色。烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）

苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色

五、重要反应方程式

烷：取代

CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体

注：4种氯代物里只有一氯甲烷是气体。三氯甲烷又名氯仿。四氯化碳作灭火剂

烯：1、加成

CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl

CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷

CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇

2、聚合（加聚）nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）

注：断双键→两个“半键”高聚物（高分子化合物）都是【混合物】

苯：1.1、取代（溴）◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr

注：V苯：V溴=4：1长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸，NaOH除杂

现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）

1.2、取代——硝化（硝酸）◎ + HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O

注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯

除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒

1.3、取代——磺化（浓硫酸）◎ + H2SO4(浓) →（70－80度）→ ◎-SO3H + H2O

2、加成◎+ 3H2 →（Ni,加热）→ ○（环己烷）

醇：1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑

钠密度大于醇 反应平稳 钠密度小于水 反应剧烈

2、消去（分子内脱水）C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）

4、催化氧化2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O

现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味

5、酸：取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O

（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）

碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化 脱水 吸水 饱和Na2CO3：便于分离和提纯

卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX 注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率 检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O 注：相邻C原子上有H才可消去 加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律） 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）

六、通式

CnH2n+2烷烃，CnH2n烯烃 / 环烷烃，CnH2n-2炔烃 / 二烯烃，CnH2n-6苯及其同系物，

CnH2n+2O一元醇 / 烷基醚，CnH2nO饱和一元醛 / 酮，CnH2n-6O芳香醇 / 酚，CnH2nO2羧酸 / 酯 不饱和度=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2。双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加

1、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇 有毒）无水酒精：99%

食醋：3%~5%冰醋酸：纯乙酸【纯净物】