乙酰苯胺的重结晶及熔点的测定
学号:1505100103 班级:应化1005 姓名:苑蕊蕊
摘要:根据乙酰苯胺在各种溶剂中的溶解度与温度的关系,采用重结晶的方法提纯粗乙酰苯胺,得其收率为70%。此外,利用提勒管法测定提纯后乙酰苯胺的熔点,初熔温度114℃,终熔温度为115℃。
关键字:乙酰苯胺;重结晶;提勒管法;熔点
前言:重结晶法是提纯固体有机物的常用方法,通常实验中提取到的乙酰苯胺不纯净,提纯时应把未反应完的苯胺、乙酸、水及不溶性杂质除去。提纯后测其熔点,初步判断是否提纯完全并回收利用。
实验部分:
一、实验目的
1、学习重结晶的基本原理、用途。
2、掌握重结晶提纯固体有机物的操作步骤。
3、学习热过滤和减压过滤的操作技术。
4、了解熔点测定的方法和意义。
二、实验原理
重结晶法是提纯固体有机物的常用方法。固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大,反之溶解度降低。把固体有机物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液,然后冷却至室温以下,则原溶液变成过饱和溶液,这时有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同,使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中,从而达到提纯的目的。
乙酸苯胺在水中的溶解度与温度的关系(相关参数)
三:实验仪器与试剂
1、 仪器:电炉、烧杯、玻璃棒、抽滤瓶、布氏漏斗、滤纸、表面皿、b型管、缺口木塞、橡皮筋、铁架台、温度计
2、 试剂:粗乙酰苯胺、活性炭、石蜡油
四:实验流程
a. 重结晶:
1、 选择合适的溶剂--水
2、 制成热饱和溶液(溶剂药过量20%左右,防止热过滤时析出晶体)
3、 活性炭脱色
4、 热过滤,除去不溶性杂质
5、 冷却析出晶体
6、 抽滤,除去母液
7、 晶体的洗涤和干燥
b. 测熔点:
1、 制熔点管
2、 将乙酰苯胺装入毛细管(样品高度约为2mm)
3、 将熔点管固定在温度计上,样品位于温度计水银球中部
4、 向b型管中倒入石蜡油至上叉管处
5、 将b型管固定在铁架台上
6、 将温度计插入软木塞中,置于b型管上
7、 加热b型管,观察样品熔化情况
数据处理及分析:
一、 乙酰苯胺收率
粗乙酰苯胺质量:2.0g
表面皿质量:25.0g
烘干后表面皿及产品质量:26.4g
乙酰苯胺收率:(26.4-25.0)/2.0*100%=70%
二、 乙酰苯胺熔点
初熔温度:114℃ 终熔温度:115℃
熔程:(115-114)℃=1℃
操作要点:
一、减压过滤:剪好的滤纸平铺在漏斗底板上,先用少量溶剂润湿,然后开动抽气泵,使滤纸紧贴在漏斗上,然后缓慢倒入待过滤的混合物,一直抽气至无液体滤出为止。
二、活性炭脱色:活性炭用量的多少视反应液颜色而定,不必准确称量,通常加半牛角勺即可;特别注意不可在溶液沸腾时加活性炭,以防暴沸。
三、热过滤:短颈漏斗必须先在水浴中充分预热,尽量减少产物在滤纸上结晶析出。
四、测熔点时,灯加热的位置,水银球与样品的位置,必须是开口塞,石蜡油的高度与支管上沿水平即可,橡皮筋的位置在油浴之上。
五、在测乙酰苯胺熔点时,一定要在石蜡油冷却降温后才能重新测量。
六、当样品开始塌陷并有液滴出现时为初熔点,固体完全消失呈透明状为终熔点。
结论:
利用重结晶的方法提纯了乙酰苯胺,且收率达70%。测熔点时,初熔温度(114℃)和终熔温度(115℃)相差不大,熔程较小,表明提纯后的乙酰苯胺纯度较高,可回收利用。
参考文献:
【1】罗一鸣,唐瑞仁,有机化学实验与指导,长沙:中南大学出版社,2007,73~82
【2】刘保启,丁天慧,康书凤,刘素娥,分析实验室,1993,12(3)52~57
预习内容:实验教材P48~53,P54~58。
一、实验目的:
1. 学习通过重结晶提纯固体有机物的原理和方法;
2. 掌握折叠滤纸、热过滤、抽滤等基本操作;
3. 学习并掌握毛细管法测熔点的方法。
二、仪器和药品
仪器:烧杯(250mL)、表面皿、无颈漏斗、烘箱(公用)、减压水泵(公用)、熔点管、水银温度计等;
药品:粗苯甲酸、活性炭、液体石蜡等;
其他:滤纸(热过滤用,抽滤用)、玻棒、沸石等。
三、实验原理及教师讲解要点:
1.重结晶的基本原理:
重结晶是纯化固体物质的一种方法。它是利用在不同温度下被提纯物质与杂质在溶剂中的溶解度不同,将杂质分离出去的提纯方法。
大多数有机物的溶解度都随着温度的升高而增大。选择溶剂,在较高温度(接近溶剂的沸点)下,制成被提纯有机物的饱和或接近饱和的浓溶液,趁热过滤后,让被提纯物从过饱和溶液中的以结晶析出,而杂质则全部或大部分仍留在溶液中,或者在热过滤时被分离出去。
重结晶只适用于提纯杂质含量在5%以下的固体有机物。(Why?)
重结晶时,应根据下列条件选择溶剂:
(1) 不与被提纯物质起化学反应;
(2) 对被提纯物质的溶解度随温度变化较大;(Why?)
(3) 对杂质的溶解度非常大或非常小;(Why?)
(4) 易挥发,易除去;
(5) 能给出较好的结晶。
在实际的选择过程中,主要是根据相似相溶原理,查阅数据手册,选出几种溶剂用试管进行实验观察,选出符合上述五个条件的溶剂。必要时,可使用混合溶剂。
2.折叠滤纸的折叠:(略)
3.热过滤的操作和技巧:准备充分,快速协调,趁热过滤。
4.测熔点的原理和方法:
一般认为固态物质受热后变为液体时的温度,就是该物质的熔点。实验证明,同一物质在不同的压力下,熔化温度并不完全相同。熔点的严格定义为:物质的固液两态在大气压力下达到平衡状态时的温度。
有机物的熔点通常用毛细管法来测定。实际上由此法测得的熔点数据不是一个温度点,而是一个熔程,即样品从开始熔化到完全熔化为液体的温度范围。
纯的固态物质通常都有固定的熔点(熔程约0.5°C)。如有其他物质混入,则对其熔点有显著的影响:熔点降低,熔程拉长。因此,可借助熔点的测定来定性地判断固体样品的纯度。
四、仪器装置:
重结晶各种装置如图1,图2,图3,图4所示。
图1适用于用水做溶剂的情况,图2适用于用其他低沸点有机溶剂。
测熔点的装置见图5。
五、操作步骤:
(一)重结晶的简单过程为:
溶解®脱色®热过滤®冷却®抽滤,洗涤®干燥®称重,计算产率。
最后,还要用测熔点的方法检查产品纯度是否达到要求。
1.溶解:
250mL烧杯中:3g粗苯甲酸+80mL水+2粒沸石,盖上表面皿,用小火加热至沸,其间可用玻棒搅动。观察样品是否完全溶解,若有未完全溶解的样品,则需补加水(记下补加水的体积),直到样品完全溶解为止。再加入总用水量12%的水[1],加热至沸。移去火源,稍冷,加入适量活性炭[2],搅拌,沸煮5~10min,待热过滤。对易挥发性溶剂要用回流装置。
2.热过滤:
从烘箱中取出预热好的无颈漏斗,将事先叠好的折叠滤纸放入其中,并用少量热水润湿[3],将上述热溶液趁热过滤。
热过滤时,无颈漏斗上可加盖表面皿,以防止溶剂挥发,并有保温作用。使用有机溶剂重结晶时,周围火源要熄灭。
3.结晶:
骤冷得小颗粒,自然冷却得大颗粒。有时有油状物或胶状物存在,结晶不易析出,可采用搅拌、加入晶种、磨擦仪器内壁、过滤等办法使晶体析出。
4.抽滤,干燥。
5.称重,计算收率。
数据记录:
(二)测熔点:
毛细管法测熔点的主要过程为:准备热浴®装样®加热,观察®读数。
1.准备热浴:
设计熔点浴的原则是使样品受热均匀,通常有b形管和双浴式,本实验采用双浴式。
首先,选择大小合适的橡皮塞,在中心处用打孔器打孔以插入温度计,并在边缘开一小槽以接通大气。然后,在b形管中倒入适量的浴液。常用的浴液有:浓硫酸、液体石蜡、甘油、机油、硅油等。本实验采用腐蚀性小的液体石蜡做浴液。
2.装样:
将0.1g样品在表面皿上研细[4],堆起来,将事先准备好的熔点管的管口朝下,插入样品粉未中,然后管口朝上利用自由落体运动使样品粉未落入并填实管底[5],如此反复几次,装样高度为2~3mm。最后擦去管外粘附的粉未,将熔点管固定在水银温度计上,注意使样品处于水银球的中部。
3.测定熔点:
将带有样品的温度计插入b形管中,其水银球位于b形管上、下两叉口的中间。用小火加热b形管远离样品的一端,浴液开始对流循环,温度计读数上升。加热速度开始可稍快,接近熔点时必须调整火焰,放慢升温速度(约每分钟上升1°C),直到样品全部熔化。
记录样品的萎缩温度、初熔温度、全熔温度。平行两次实验[6]。
对未知样品,先要进行粗测,以知道样品的大致熔点,再按已知样进行两次平行实验。
数据记录:
六、注释:
[1]为了防止热过滤时,样品过早析出而造成损失,又不至于由于溶剂用量过多而造成溶解损失,经验结果表明,溶剂的实际用量应为理论用量的120%。
[2]活性炭用量过少时脱色效果不好,但用量过大时,会吸附样品,损失收率。一般活性炭用量为样品量的1~5%。
[3]使用有机溶剂时,则要用相应的热溶剂润湿滤纸。
[4]样品一定要研细,否则装样时不易填紧。
[5]若装样时未填紧,会在样品中产生小的空气室,使样品受热不均匀,熔程拉长。
[6]每次测定都必须用新的熔点管重新装样测定;每次测定时浴液温度都要降至熔点30°C以下。
七、回答思考题:
1.重结晶一般包括哪几个操作步骤?各步操作的目的是什么?
答:重结晶一般包括:溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。各步操作的目的如下:
熔解:配制接近饱和的热溶液;
脱色:使样品中的有色杂质吸附于活炭上,便于在热过滤时将其分离;
热过滤:除去样品中的不溶性杂质;
冷却结晶:使样品结晶析出,而可溶性杂质仍留在溶液中;
抽滤:使样品可溶性杂质与样品分离。
干燥:使样品结晶表面的溶剂挥发。
2.在什么情况下需要加活性炭?应当怎样加活性炭?
答:样品颜色较深时,需要加入活性炭进行脱色。为了防止爆沸,加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。
3.为什么热过滤时要用折叠滤纸?
答:增大过滤面积,加快过滤速度。
4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物?
答:如果样品中杂质含量大于5%,则可能在样品结晶析出时,杂质亦析出,经抽滤后仍有少量杂质混入样品,使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。
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