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羧酸及其衍生物的物理性质

教学目标：
1．了解羧酸一般物理性质及其影响因素。
2．掌握羧酸及其衍生物 IR 特征。
教学重点:IR特征
教学安排:B₅, K₁—>K₂；10min
一、一般物理性质
　　低级的一元羧酸(Ｃ_１－Ｃ_９)是液体，C₁-C₃的羧酸有一定挥发性，并且有较强的刺激性；C₄-C₉的羧酸不同程度地具有腐败气味，并且是具有一定粘度的油状液体。C₁₀以上的羧酸则是石蜡状固体，气味很小。二元羧酸以及芳香族羧酸都是晶体。
　　羧酸的沸点较分子量相近的醇高，这是由于羧基的强极性和分子间的氢键所致。在气态时，甲酸、乙酸等是以双分子缔合形态出现。与烷烃相似，偶数碳原子的羧酸其熔点要比与之相邻的奇数碳原子羧酸的熔点高。
C₁-C₄ 的正构羧酸由于分子的极性大,与水分子可很好地形成氢键，所以它们的溶解度很大；但正戊酸在水中的溶解度只有3.7g/100g水。高级的一元酸在水中的溶解度非常小，甚至不溶于水。常见的二元酸在水中都有很好的溶解度。

　　酰氯、酸酐和酯的沸点与分子量相近的醛酮大体相近，酰胺由于分子间可形成氢键，而具有很高的沸点。低级的酯和酰胺在水中有一定的溶解度；但低级的酰氯和酸酐在水中容易发生水解。一般情况下，酰氯和酯的熔点比较低，酰胺的熔点较高，不同的酸酐的熔点变化是较大的。
　　低级的酰氯和酸酐都有刺鼻气味，而低级的酯却有芳香气味并可用作香料；低级的酰胺是良好的非质子型极性溶剂。常见的羧酸及其衍生物在一般的有机溶剂中有良好的溶解性。
一些常见的羧酸衍生物的熔点和沸点如下表：

二、光波谱性质
　　由于羧酸分子的羟基之间可形成氢键，在 3300cm^-1 处有非常强而宽的羟基的特征峰，并且该峰可含盖烃基中的 CH₃ 和 CH₂ 的 C-H 键伸缩振动吸收峰的区域；在 2500-2700cm^-1 处，还有 O-H 键的伸缩振动。另外，OH 的弯曲摆动（面外摇摆）在 925cm^-1 处有一个比较宽的特征吸收峰。脂肪族羧酸中的羰基在 1700-1725cm^-1 处有中等强度的吸收，而芳香族羧酸的羰基在 1680-1700cm^-1 处有吸收。在羧酸的各种衍生物中，羰基在红外光谱中出现吸收的位置是不同的，羰基越缺电子，吸收波数越高；羧酸根据负离子的红外吸收波数是最低的。

丙酸

邻甲苯甲酸

邻甲苯甲酰氯

乙酸乙酯

邻甲苯甲酰氯

乙酸乙酯

x羰基的影响下，其化学位移多在δ=2.2-2.5。

三、关键词
羧酸的物理性质、羧酸的光波谱性质

 

第二篇：烃的衍生物第三单元羧酸的性质和应用

烃的衍生物第三单元羧酸的性质和应用

【学习目标】                                     

1.通过对乙酸性质的探究活动，了解羧酸具有酸性的原因，认识酯化反应的特点。

2.认识甲酸的性质

【教学的重点和难点】

乙酸的性质，甲酸的性质

【复习提问】乙醛能够用被氧气氧化成乙酸，写出反应的化学化学方程式

                                                             

所得有机物为           它的官能团是             ，含有该官能团的一类物质我们称之为           。

一、羧酸的概念及结构

1、概念：                                                           

2、官能团：             

3、分类：

（1）根据烃基不同可分为：                                        

（2）根据羧基数目不同可分为：                                    

（3）根据烃基中碳原子数目多少可分为：                            

4、饱和一元羧酸的分子通式为：                        

5、乙酸的分子式         结构式                   结构简式          

二、羧酸的物理性质：

1、乙酸的物理性质：

乙酸俗称       ，为    色     体，有强烈的         气味，易溶于          ，0℃时，乙酸凝结成冰一样的物质，所以纯净的乙酸又叫做         。

2、饱和一元羧酸的物理性质：

随碳原子数增多，熔沸点升高，在水中的溶解度降低，C1~C4的羧酸能与水互溶，（酸性减弱）。

三、羧酸的化学性质：

1、酸的通性：

乙酸可以使湿润的蓝色石蕊试纸     

用方程式表示下列过程：

①       乙酸在水中电离：                                     

②       与金属钠的反应：                                     

比较乙酸，乙醇，苯酚，水与金属钠反应的剧烈程度，分析原因：

                                                                           

③       与氧化铜的反应：                                       

④       与NaOH的反应：                                       

⑤       与碳酸钠的反应：                                       

比较乙酸，碳酸，苯酚的酸性强弱：                                  

2、酯化反应：

乙酸乙酯的生成：

反应方程式：                                                

反应特点：                                                  

根据乙酸与乙醇酯化反应的原理，对比乙酸乙酯发生水解时的共价键断裂的情况，两者之间有何联系？

【练习】：完成下列酯化反应：

3、缩聚反应：

通过酯化反应，可以得到高分子化合物，如聚对苯二甲酸乙二酯的生成

                                                           

比较加聚反应与缩聚反应的区别：

【练习】：对苯二甲酸和1，4-丁二醇作用生成高分子酯

四、甲酸的结构和性质：

甲酸俗称       ，分子式为       ，结构式       ，结构简式       ，甲酸中既有

       ，又有          。

【问题解决】根据甲酸的结构预测它可能具有的性质。归纳整理。

【课后巩固】：

1.某有机物既能被氧化，又能被还原，且氧化后与还原后的产物能发生酯化反应，所生成的酯又能发生银镜反应，则该有机物是  (    )

A.CH3OH   B.HCHO    C.HCOOH   D.CH3CH2CHO

2.在下列物质中，既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能使紫色石蕊试液变为红色的是  (    )

A.苯    B.苯酚    C.丙烯酸    D.甲酸甲酯

3.只用水就能鉴别的一组物质是  (    )

A.苯、乙酸、四氯化碳          B乙醇、乙醛、乙酸

C.乙醛、乙二醇、硝基苯         D.苯酚、乙醇、甘油

4.用括号内的试剂和分离方法，除去下列物质中的少量杂质，正确的是   (    )

A.乙酸乙酯中的乙酸(饱和Na2CO3溶液，分液)

B.苯中的甲苯(溴水，分液)

C.溴苯中的溴(KI溶液，分液)

D.乙醇中的乙酸(NaOH，蒸馏)

5.重氮甲烷（CH2N2）能与酸性物质反应：R-COOH+CH2N2→R-COOCH3+N2。下列物质中能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是   (      )
A．H-CHO      B．C6H5OH       C．C6H5CH2OH       D．C6H5COOH

6．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象:①有银镜反应 ②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解 ③与含有酚酞的氢氧化钠溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅至无色,下列叙述中正确的是 （     ）
A．有甲酸乙酯和甲酸                B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯,可能有甲醇            D．几种物质都有

7．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成环乙二酸乙二酯()的正确顺序是  (      )
A．①⑤②③④        B．①②③④⑤        C．②③⑤①④       D．②③⑤①⑥

8. 胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2。生成胆固醇的酸是：（      ）
A．C6H50O2      B．C6H5COOH      C．C7H15COOH     D．C6H5CH2COOH

9 .有A、B、C、D、E五种有机物，分别由碳、氢两种元素或碳、氢、氧三种元素组成。五种有机物各取0.1mol，分别完全燃烧，都能得到4.48L(标准状况下)二氧化碳。

(1) A氧化能得到B，E氧化能得到A；

(2) D在一定条件下跟水反应能得到E，D跟氢气加成得到C；

(3) B易溶于水，水溶液呈酸性。

则这五种有机物的结构简式分别为：A___________，B___________，C___________，D___________，E___________。

10.酸牛奶中含乳酸，

⑴乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式                                            ；

⑵乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：                                      ；

⑶乳酸在浓硫酸存在下，两分子相互反应生成链状化合物的化学方程式

                                                                              ；

⑷乳酸在浓硫酸存在下，两分子相互反应生成环状化合物的化学方程式

                                                                       ；

⑸乳酸在浓硫酸条件下，分子内脱水且脱水后的产物能使溴水褪色，则此产物的结构简式为

                                   

⑹乳酸在浓硫酸条件下，分子内脱水且脱水后的产物不能使溴水褪色，则此产物的结构简式为

                                        

11．分子式为C13H16O2的惕各酸苯乙酯广泛用于香精的调香剂。已知：

 为了合成该物，某实验室的科技人员设计

了下列合成路线：

 

试回答下列问题：

（1）试写出：A的结构简式                ；B的结构简式              。

（2）反应②中另加的试剂是             ；反应④的一般条件是          。

（3）试写出反应生成E的化学方程式：                                。

（4）上述合成路线中属于取代反应的是                       （填编号）。