乙酰苯胺的制备
1.为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右,若高于此温度有什么不好?
为了让生成的水蒸出,而又尽可能地让沸点接近的醋酸(b.p117.9)少蒸出来,本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失
2、乙酰苯胺的制备反应完成应产生几毫升水,为什么实际收集液体远多于理论量,
0.0505x18=0.909ml 因为醋酸的沸点是118。C,虽然高于水的沸点,但是醋酸易挥发,,在加热的同时会有醋酸蒸发出来,经过冷凝后而收集下来,所以要比理论值多。
3.用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么特点,除此之外,还有什么酰化试剂?
醋酸的优点:不与被提纯物质发生化学反应;
溶剂易挥发,易与结晶分离除去,
能给出较好的结晶;
价格低、毒性小、易回收、操作安全。
缺点:反应较慢
醋酸酐的优点:1、醋酸酐容易断键,反应较快 2、醋酸酐能吸水,有利于反应的进行 3、无副反应,生成物较纯。缺点:容易水解
除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂
2.本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率?
本反应是可逆的,为提高平衡转化率,加入了过量的冰醋酸,同时不断地把生成的水移出反应体系,可以使反应接近完成。
重结晶
1、 重结晶法一般包括哪几个步骤?各步骤的主要目的如何?
答:一般包括:(1)选择适宜溶剂,制成热的饱和溶液。(2)热过滤,除去不溶性杂质(包括脱色)。(3)抽滤、冷却结晶,除去母液。(4)洗涤干燥,除去附着母液和溶剂。
2、某一有机化合物进行重结晶,最适合的溶剂应该具有哪些性质?
答:(1)与被提纯的有机化合物不起化学反应。(2)因对被提纯的有机物应具有热溶,冷不溶性质。(3)杂质和被提纯物质,应是一个热溶,一个热不溶。(4)对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。(5)溶剂的沸点,不宜太低(易损),也不宜太高(难除)。
3.加热溶解待重结晶的粗产物时,为什么要加入溶剂的量要比计算的略少?然后逐渐添加至恰好溶解,最后再加入少量的溶剂,为什么?
这样主要是为了形成一个饱和溶液,(刚好溶解) 为了以后冰水浴或冷却结晶的时候可以使晶体很快很好的析出来。
如果加入过量的溶剂,溶液不饱和,冷却结晶时不利于晶体的析出
4、用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解后才加入?为什么不能在溶液沸腾时加入?
是否可以直接向热的溶液中加入活性炭?
答:活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸腾的溶剂中,但当冷却析出结晶体时,部分杂质又会被结晶吸附,使得产物带色。所以用活性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入,并煮沸5-10min。要注意活性炭不能加入已沸腾的溶液中,以一免溶液暴沸而从容器中冲出。
5、将溶液进行热过滤时,为什么要尽可能减少溶剂的挥发?如何减少其挥发?
答:溶剂挥发多了,会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中,造成损失,若用有 机溶剂,挥发多了,造成浪费,还污染环境。
为此,过滤时漏斗应盖上表面皿(凹面向下),可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器,一般用 锥形瓶(水溶液除外),也可减少溶剂的挥发。
6.用抽气过滤法收集气体时,为什么在关闭水泵前,要先打开安全瓶活塞或打开水泵和吸滤 体系是负压状态,不先通大气直接关泵就发生倒吸了啊
7、在布氏漏斗中用溶剂洗涤固体时应该注意些什么?
答:用重结晶的同一溶剂进行洗涤,用量应尽量少,以减少溶解损失。如重结晶的溶剂的熔 点较高,在用原溶剂至少洗涤一次后。可用低沸点的溶剂洗涤,使最后的结晶产物易于干燥,(要注意此溶剂必须能和第一种溶剂互溶而对晶体是不溶或微溶的
8、使用有机溶剂重结晶时,哪些操作容易着火?怎样才能避免呢?
答:有机溶剂往往不是易燃就是有一定的毒性,也有两者兼有的,操作时要熄灭邻近的一切明火,最好在通风橱内操作。常用三角烧瓶或圆底烧瓶作容器,因为它们瓶口较窄,溶剂不易发,又便于摇动,促使固体物质溶解。若使用的溶剂是低沸点易燃的,严禁在石棉网上直接加热,必须装上回流冷凝管,并根据其沸点的高低,选用热浴,若固体物质在溶剂中溶解速度较慢,需要较长时问,也要装上回流冷凝管,以免溶剂损失。
9、重结晶操作的目的是获得最高回收率的精制品,解释下列操作为什么会得到相反的效果:
(1)在溶解时用了不必要的大量溶剂。
①过量溶剂会造成溶液浓度过低,降低温度时结晶析出的量一定会少量。
(2)抽滤得到的结晶在干燥之前没有用新鲜的冷溶剂洗涤。
(3)抽滤得到的结晶在干燥前用新鲜的热溶剂洗涤。
②溶质重新溶解,使收率严重偏低但继续结晶后常常会使含量提高-相当于二次重结晶。
(4)活性炭用量过大。
③产品大量损失,来自于活性炭的杂质会增加。所以在重结晶的时候,最好是用好的活性炭,少量,也叫做抛光。
(5) 结晶是从油状物的固话凝块粉粹得到的,而此油状物原来是从热溶液中析出的。
(6)将热过滤得到的热溶液立即放入冰水中加速结晶
答案比较粗略,不太完整。有些答案没有额o_O
实验十四 乙酰苯胺的制备
一.实验目的:
1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作方法。
2. 进一步熟悉固体有机物提纯的方法-----重结晶。
二.实验重点和难点:
1. 苯胺乙酰化反应的原理。
2. 乙酰苯胺制备的实验操作方法。
实验类型:基础性 实验学时:4学时
三.实验仪器与药品:
主要实验仪器:园底烧瓶 刺形(维氏)分馏柱 水银温度计 蒸馏头 接引管
接液瓶 烧杯 酒精灯 石棉网 抽滤瓶 布氏漏斗
主要化学试剂:苯胺 冰醋酸 锌粉 冰块
四.实验装置图:
五.实验原理:
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应,在有机合成上为了保护氨基,往往先把它乙酰化为乙酰苯胺,然后再进行其它反应,最后水解去乙酰基。因此,芳胺的乙酰化在有机合成中有着重要的作用。
化学反应式:
乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用而制备。其中苯胺与乙酰氯反应最激烈,醋酸酐次之,冰醋酸最慢,但用冰醋酸作乙酰化试剂价格便宜,操作方便,适合于规模较大的制备。
六. 实验內容及步骤:
实验操作流程图示:
1. 安装实验装置:50mL圆底烧瓶 + 刺形分馏柱 + 温度计 +
支管接引管+接液瓶+冰水浴
2. 加试剂:10ml苯胺 + 15ml冰醋酸 + 0.1g锌粉
3. 加热反应:小火加热—→微沸15min—→升温至100℃有液体流出—→维持温度在100--110℃之间反应1.5h—→得粗产物。
4. 冷却:在搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中。
5. 抽滤:冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤。
6. 重结晶:粗产物用水重结晶,产物重量?。
七. 实验注意事项:
1. 苯胺有毒,操作时应避免与皮肤接触或吸入其蒸气。若不慎触及皮肤时,先用水冲洗,再用肥皂和温水洗涤。
2. 纯苯胺为无色液体,但在空气中由于氧化而呈淡黄色,加入少许锌粉重新蒸馏,可去掉颜色。
3. 久置的苯胺色深有杂质,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸的苯胺
4. 注意放置沸石。
5. 反应物冷却后,固体产物立即析出,沾在瓶壁不易处理,故须趁热在搅拌下倒入冷水中,以除去过量的醋酸和未作用的苯胺。
6. 采用水银温度计。
7. 加入锌粉的目的,是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色的杂质。
8. 反应所用玻璃仪器必须干燥。
9. 锌粉的作用是防止苯胺氧化,只要少量即可。加得过多,会出现不溶于水的氢氧化锌。
10. 反应时分馏温度不能太高,以免大量乙酸蒸出而降低产率。
11. 重结晶过程中,晶体可能不析出,克用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶钟世晶体析出。
12. 切不可在沸腾的溶液中加入活性炭,以免引起暴沸。
13. 根据粗产品的重量和乙酰苯胺在水中的溶解度,适当计算溶剂的量。为了防止趁热过滤时引起的麻烦和损失,约增加20%的溶剂量。乙酰苯胺在水中的溶解度为:100℃时溶解度5.55g,80℃时溶解3.45g,50℃时溶解0.84g,25℃时溶解0.56g,20℃时溶解0.46g.
八. 实验相关内容:
(一) 、作为一种保护措施,一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物,其优点:
1. 以降低芳胺对氧化降价的敏感性,使其不被反应试剂破坏。
2. 氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使反应由多元取代变为有用的一元取代。
3. 由于乙酰基的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物。
4. 在某些情况下,酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂之间发生下不必要的反应。
5. 在合成的最后步骤,氨基很容易通过酰胺在酸碱催化下,水解被重新产生。
九. 思考题:
1. 反应时为什么要控制分馏柱上端的温度在100--110℃之间? 温度过高有什么不好?
2. 根据理论计算,反应完成时应产生几毫升水? 为什么实际收集的液体远多于理论量。
3. 用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么优缺点? 除此之外,还有哪些乙酰化试剂?
4.请通过查阅资料填写下表:
5.在本实验中采用了哪些措施来提高乙酰苯胺的产率。
6.常用的乙酰化试剂有哪些?哪一种较经济?哪一种反应最快?
7.应用苯胺为原料进行苯环上一些取代反应时,为什么常先要进行乙酰化?
8.乙酰苯胺与热的稀盐酸或稀氢氧化钠溶液反应时生成什么产物?
9.反应终点时,温度计的温度为何下降?
附:
主要原料及产物的物理常数
有机化学实验报告实验名称:乙酰苯胺的重结晶学院:化学工程学院专业:化学工程与工艺班级:化工11-4班姓名:沈x学号********…
实验学专班姓指导日机化学实验报告名称乙酰苯胺的重结晶院化学工程学院业化学工程与工艺级化工102班名施奕磊学号104020xx222…
实验学专班姓指导日机化学实验报告名称乙酰苯胺的重结晶提纯院化学工程学院业化学工程与工艺级化工092班名周培学号094020xx22…
乙酰苯胺的重结晶实验一实验目的1学习重结晶原理和方法初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物学习溶剂的选择及用量的确定了解重结晶常用…
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