乙酰苯胺的制备

1．为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右，若高于此温度有什么不好？

为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸（b.p117.9）少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失

2、乙酰苯胺的制备反应完成应产生几毫升水,为什么实际收集液体远多于理论量,

0.0505x18=0.909ml 因为醋酸的沸点是118。C，虽然高于水的沸点，但是醋酸易挥发，，在加热的同时会有醋酸蒸发出来，经过冷凝后而收集下来，所以要比理论值多。

3.用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么特点，除此之外，还有什么酰化试剂？

醋酸的优点：不与被提纯物质发生化学反应；

溶剂易挥发，易与结晶分离除去，

能给出较好的结晶；

价格低、毒性小、易回收、操作安全。

缺点：反应较慢

醋酸酐的优点：1、醋酸酐容易断键，反应较快 2、醋酸酐能吸水，有利于反应的进行 3、无副反应，生成物较纯。缺点：容易水解

除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂

2．本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率？

本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。

重结晶

1、 重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？

答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。（2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。（3）抽滤、冷却结晶，除去母液。（4）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。

2、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？

答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。

3.加热溶解待重结晶的粗产物时,为什么要加入溶剂的量要比计算的略少?然后逐渐添加至恰好溶解，最后再加入少量的溶剂，为什么？

这样主要是为了形成一个饱和溶液，（刚好溶解） 为了以后冰水浴或冷却结晶的时候可以使晶体很快很好的析出来。

如果加入过量的溶剂，溶液不饱和，冷却结晶时不利于晶体的析出

4、用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？

是否可以直接向热的溶液中加入活性炭？

答：活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸腾的溶剂中，但当冷却析出结晶体时，部分杂质又会被结晶吸附，使得产物带色。所以用活性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入，并煮沸5－10min。要注意活性炭不能加入已沸腾的溶液中，以一免溶液暴沸而从容器中冲出。

5、将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？如何减少其挥发？

答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用有 机溶剂，挥发多了，造成浪费，还污染环境。

为此，过滤时漏斗应盖上表面皿（凹面向下），可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器，一般用 锥形瓶（水溶液除外），也可减少溶剂的挥发。

6.用抽气过滤法收集气体时,为什么在关闭水泵前,要先打开安全瓶活塞或打开水泵和吸滤 体系是负压状态，不先通大气直接关泵就发生倒吸了啊

7、在布氏漏斗中用溶剂洗涤固体时应该注意些什么？

答：用重结晶的同一溶剂进行洗涤，用量应尽量少，以减少溶解损失。如重结晶的溶剂的熔 点较高，在用原溶剂至少洗涤一次后。可用低沸点的溶剂洗涤，使最后的结晶产物易于干燥，（要注意此溶剂必须能和第一种溶剂互溶而对晶体是不溶或微溶的

8、使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？怎样才能避免呢？

答：有机溶剂往往不是易燃就是有一定的毒性，也有两者兼有的，操作时要熄灭邻近的一切明火，最好在通风橱内操作。常用三角烧瓶或圆底烧瓶作容器，因为它们瓶口较窄，溶剂不易发，又便于摇动，促使固体物质溶解。若使用的溶剂是低沸点易燃的，严禁在石棉网上直接加热，必须装上回流冷凝管，并根据其沸点的高低，选用热浴，若固体物质在溶剂中溶解速度较慢，需要较长时问，也要装上回流冷凝管，以免溶剂损失。

9、重结晶操作的目的是获得最高回收率的精制品，解释下列操作为什么会得到相反的效果：

（1）在溶解时用了不必要的大量溶剂。

①过量溶剂会造成溶液浓度过低，降低温度时结晶析出的量一定会少量。

（2）抽滤得到的结晶在干燥之前没有用新鲜的冷溶剂洗涤。

（3）抽滤得到的结晶在干燥前用新鲜的热溶剂洗涤。

②溶质重新溶解，使收率严重偏低但继续结晶后常常会使含量提高-相当于二次重结晶。

（4）活性炭用量过大。

③产品大量损失，来自于活性炭的杂质会增加。所以在重结晶的时候，最好是用好的活性炭，少量，也叫做抛光。

（5） 结晶是从油状物的固话凝块粉粹得到的，而此油状物原来是从热溶液中析出的。

（6）将热过滤得到的热溶液立即放入冰水中加速结晶

答案比较粗略，不太完整。有些答案没有额o_O

 

第二篇：有机化学实验十四乙酰苯胺的制备

实验十四   乙酰苯胺的制备

一．实验目的：

1.     掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作方法。

2.     进一步熟悉固体有机物提纯的方法-----重结晶。

二．实验重点和难点：

1.     苯胺乙酰化反应的原理。

2.     乙酰苯胺制备的实验操作方法。

实验类型：基础性 实验学时：4学时

三．实验仪器与药品：

主要实验仪器：园底烧瓶  刺形（维氏）分馏柱  水银温度计  蒸馏头 接引管

         接液瓶  烧杯  酒精灯  石棉网  抽滤瓶  布氏漏斗

主要化学试剂：苯胺   冰醋酸   锌粉   冰块

四．实验装置图：

五．实验原理：

芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后再进行其它反应，最后水解去乙酰基。因此，芳胺的乙酰化在有机合成中有着重要的作用。

化学反应式：

    

乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用而制备。其中苯胺与乙酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试剂价格便宜，操作方便，适合于规模较大的制备。

六．             实验內容及步骤：

实验操作流程图示：

1.     安装实验装置：50mL圆底烧瓶 + 刺形分馏柱 + 温度计 +

                支管接引管+接液瓶+冰水浴

2.     加试剂：10ml苯胺  +  15ml冰醋酸  +  0.1g锌粉

3.     加热反应：小火加热—→微沸15min—→升温至100℃有液体流出—→维持温度在100--110℃之间反应1.5h—→得粗产物。

4.     冷却：在搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中。

5.     抽滤：冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。

6.     重结晶：粗产物用水重结晶，产物重量？。

七．             实验注意事项：

1.     苯胺有毒，操作时应避免与皮肤接触或吸入其蒸气。若不慎触及皮肤时，先用水冲洗，再用肥皂和温水洗涤。

2.     纯苯胺为无色液体，但在空气中由于氧化而呈淡黄色，加入少许锌粉重新蒸馏，可去掉颜色。

3.     久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺

4.     注意放置沸石。

5.     反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易处理，故须趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量的醋酸和未作用的苯胺。

6.     采用水银温度计。

7.     加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。

8.     反应所用玻璃仪器必须干燥。

9.     锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。

10. 反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。

11. 重结晶过程中，晶体可能不析出，克用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶钟世晶体析出。

12. 切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。

13. 根据粗产品的重量和乙酰苯胺在水中的溶解度，适当计算溶剂的量。为了防止趁热过滤时引起的麻烦和损失，约增加20%的溶剂量。乙酰苯胺在水中的溶解度为：100℃时溶解度5.55g，80℃时溶解3.45g，50℃时溶解0.84g,25℃时溶解0.56g，20℃时溶解0.46g.

八．             实验相关内容：

(一)     、作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，其优点：

1.     以降低芳胺对氧化降价的敏感性，使其不被反应试剂破坏。

2.     氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力，使反应由多元取代变为有用的一元取代。

3.     由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。

4.     在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂之间发生下不必要的反应。

5.     在合成的最后步骤，氨基很容易通过酰胺在酸碱催化下，水解被重新产生。

九．             思考题：

1.     反应时为什么要控制分馏柱上端的温度在100--110℃之间? 温度过高有什么不好?

2.     根据理论计算，反应完成时应产生几毫升水? 为什么实际收集的液体远多于理论量。

3.     用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么优缺点? 除此之外，还有哪些乙酰化试剂?

4.请通过查阅资料填写下表：

5.在本实验中采用了哪些措施来提高乙酰苯胺的产率。

6.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最快？

7.应用苯胺为原料进行苯环上一些取代反应时，为什么常先要进行乙酰化？

8.乙酰苯胺与热的稀盐酸或稀氢氧化钠溶液反应时生成什么产物？

9.反应终点时，温度计的温度为何下降？

附：

主要原料及产物的物理常数